Анилин
Анилин представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 N H 2 . Состоящий из фенильной группы , присоединенной к аминогруппе , анилин является простейшим ароматическим амином . Это промышленно значимый товарный химикат , а также универсальный исходный материал для тонкого химического синтеза. Его основное применение — производство предшественников полиуретана , красителей и других промышленных химикатов. Как и большинство летучих аминов, имеет запах тухлой рыбы . Это зажигаетлегко, горя дымным пламенем, характерным для ароматических соединений. [6]
По сравнению с бензолом он богат электронами. Таким образом, он быстрее участвует в реакциях электрофильного ароматического замещения . Точно так же он также склонен к окислению : в то время как свежеочищенный анилин представляет собой почти бесцветное масло, воздействие воздуха приводит к постепенному потемнению до желтого или красного цвета из-за образования сильно окрашенных окисленных примесей. Анилин можно диазотировать с образованием соли диазония , которая затем может подвергаться различным реакциям нуклеофильного замещения.
«Анилин» в конечном итоге происходит от португальского anil , что означает «кустарник индиго», с суффиксом -ine , указывающим на «производное вещество». [7]
Как и другие амины, анилин является одновременно основанием (p K aH = 4,6) и нуклеофилом, хотя и в меньшей степени, чем структурно сходные алифатические амины.
Поскольку первым источником бензола, из которого они были получены, была каменноугольная смола , анилиновые красители также называют красителями каменноугольной смолы .
В анилине длина связи C-N составляет 1,41 Å [8] по сравнению с 1,47 Å для циклогексиламина [9] , что указывает на частичную π-связь между N и C. [10] Расстояние C(арил)-NH 2 в анилинах очень чувствителен к эффектам замещения . Это расстояние составляет 1,34 Å в 2,4,6-тринитроанилине против 1,44 Å в 3-метиланилине . [11]
