Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о сути. Для книги см. Угольная смола: Как коррумпированная политика и корпоративная жадность убивают детей Америки .
Каменноугольная смола
Клинические данные
Торговые наименованияБалнетар, Кутар и другие
Другие именаLiquor Carbonis Detegens (LCD)
Liquor Picis Carbonis (LPC) [1].
AHFS / Drugs.comИнформация для потребителей Multum
Пути
администрирования		Актуальные
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • США : только OTC / Rx
Идентификаторы
Количество CAS
ChemSpider
  • никто
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.029.417 Отредактируйте это в Викиданных

Каменноугольная смола - это густая темная жидкость, которая является побочным продуктом производства кокса и угольного газа из угля . [2] [3] Он используется как в медицине, так и в промышленности. [2] [4] С медицинской точки зрения это лекарство для местного применения, наносимое на кожу для лечения псориаза и себорейного дерматита (перхоти). [5] Может использоваться в сочетании с терапией ультрафиолетом . [5] В промышленности это консервант железнодорожных шпал и используется для покрытия дорог. [6]

Каменноугольная смола была обнаружена около 1665 года и использовалась в медицинских целях еще в 1800-х годах. [6] [7] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [8] Каменноугольная смола доступна в виде общего лекарства и без рецепта . [4]

Побочные эффекты включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка, и использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [9] Точный механизм действия неизвестен. [10] Это сложная смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2] Он обладает противогрибковыми , противовоспалительными , противозудными и противопаразитарными свойствами. [10]

Использует [ редактировать ]

Медицина [ править ]

Каменноугольная смола используется в лечебных шампунях , мыле и мазях . Обладает противогрибковыми , противовоспалительными , противозудными и противопаразитарными свойствами. [10] Его можно применять местно для лечения перхоти и псориаза , а также для уничтожения и отпугивания головных вшей . [5] Может использоваться в сочетании с терапией ультрафиолетом . [5]

Сосновый деготь исторически также использовался для этой цели. Хотя он часто упоминается в Интернете как запрещенный FDA как медицинский продукт из-за «отсутствия доказательств эффективности», сосновый деготь включен в Свод федеральных правил, раздел D: Лекарства для человека. Используйте в качестве безрецептурного лечения «Перхоть / себорейный дерматит / псориаз». [11]

Каменноугольной смолы могут быть использованы в двух формах: сырой каменноугольной смолы ( латинский : пикс carbonis ) или раствор каменноугольной смолы ( латинский : ликер picis carbonis, LPC ) , также известный как ликер carbonis detergens (LCD). [10] [12] [13] Названные бренды включают Denorex, Balnetar, Psoriasin, Tegrin, T / Gel и Neutar. При использовании для немедленного приготовления лекарственных препаратов для местного применения он поставляется в форме раствора каменноугольной смолы для местного применения USP , который состоит из 20% -ного раствора каменноугольной смолы в спирте с дополнительными 5% -ными мас. / Об. Полисорбата 80.  USP; затем его необходимо развести в мазевой основе, например, в петролатуме..

Строительство [ править ]

Основная статья: Морской халат

Каменноугольная смола была составной частью первых замкнутых дорог. В своем первоначальном развитии по Эдгару Пернелл Хули , асфальт был деготь покрыт гранитной крошкой. Позже в качестве наполнителя использовался промышленный шлак . Сегодня более широко используются связующие и герметики, полученные из нефти. Эти герметики используются для продления срока службы и снижения затрат на техническое обслуживание, связанных с асфальтовым покрытием, в первую очередь, при асфальтировании дорог, автостоянках и пешеходных дорожках.

Каменноугольная смола входит в состав некоторых герметизирующих покрытий для парковок, используемых для защиты структурной целостности нижележащего покрытия. [14] Герметизирующие покрытия на основе каменноугольной смолы обычно содержат от 20 до 35 процентов каменноугольного пека. [14] Исследования [15] показывают, что он используется на всей территории Соединенных Штатов Америки , однако в некоторых регионах запрещено его использование в продуктах для герметизации [16] [17] [18], включая Округ Колумбия; город Остин, штат Техас; Дейн Каунти, Висконсин; штат Вашингтон; и несколько муниципалитетов в Миннесоте и другие. [19] [20]

Промышленность [ править ]

Каменноугольная смола легковоспламеняющаяся, поэтому ее иногда используют для отопления или разжигания котлов . Как и большинство тяжелых масел, его необходимо нагреть, прежде чем оно потечет.

Большая часть связующего, используемого в графитовой промышленности для изготовления «сырых блоков», представляет собой летучие вещества коксовой печи (COV), значительную часть которых составляет каменноугольная смола. Во время процесса обжига сырых блоков в рамках промышленного производства графита большая часть связующих каменноугольной смолы испаряется и обычно сжигается в мусоросжигательной печи, чтобы предотвратить выброс в атмосферу, поскольку COV и каменноугольная смола могут быть вредными для здоровья.

Каменноугольная смола также используется для производства красок, синтетических красителей (особенно тартразин / желтый № 5) и фотоматериалов.

В эпоху угольного газа в Великобритании было много компаний, занимавшихся дистилляцией каменноугольной смолы для отделения более ценных фракций, таких как нафта , креозот и пек . В это время из каменноугольной смолы было впервые выделено множество промышленных химикатов. Эти компании включали: [21] [22]

  • Bonnington Chemical Works
  • Британские дегтярные продукты
  • Ланкаширские дистилляторы дегтя
  • Midland Tar Distillers
  • Newton, Chambers & Company (владельцы дезинфицирующего средства марки Izal)
  • Sadlers Chemicals

Безопасность [ править ]

Побочные эффекты продуктов из каменноугольной смолы включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка, и использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [23]

По данным Национального фонда псориаза , каменноугольная смола является ценным, безопасным и недорогим вариантом лечения для миллионов людей с псориазом и другими заболеваниями кожи головы или кожи. [24] Согласно FDA , концентрации каменноугольной смолы от 0,5% до 5% считаются безопасными [25] и эффективными при псориазе.

Рак [ править ]

Доказательства неубедительны, вызывает ли каменноугольная смола в концентрациях, наблюдаемых в безрецептурных препаратах, рак, поскольку данных для вынесения суждения недостаточно. [26] Хотя каменноугольная смола неизменно вызывает рак в исследованиях на животных, [27] краткосрочное лечение людей не показало значительного увеличения заболеваемости раком. [26] Возможно, что кожа восстановится после кратковременного воздействия ПАУ, но не после длительного воздействия. [26]

Каменноугольная смола была одним из первых химических веществ, вызывающих рак в результате профессионального воздействия, во время исследования в 1775 году причины возникновения рака у трубочистов . [28] Современные исследования показали, что работа с каменноугольным пеком, например, при мощении дорог или при работе на крышах, увеличивает риск рака. [27]

Каменноугольная смола содержит много полициклических ароматических углеводородов , и считается, что их метаболиты связываются с ДНК, повреждая ее. [29] Длительное воздействие этих соединений на кожу может привести к образованию « дегтеобразных бородавок », которые могут прогрессировать до плоскоклеточного рака . [28]

Международное агентство по изучению рака перечисляет каменноугольный деготь как группы 1 канцерогены , то есть они непосредственно вызывает рак. [27] [30] [31] И Министерство здравоохранения и социальных служб США, и штат Калифорния включили угольные смолы в список известных канцерогенов для человека. [32]

В ответ на обеспокоенность общественного здравоохранения канцерогенностью ПАУ некоторые муниципалитеты, например, город Милуоки, запретили использование обычных уплотнителей на основе каменноугольной смолы для дорог и проезжей части, ссылаясь на опасения по поводу повышенного содержания ПАУ в грунтовых водах. [33]

Другое [ править ]

Каменноугольная смола вызывает повышенную чувствительность к солнечному свету , [34] , так обработали препараты актуальных каменноугольной смолы кожа должна быть защищена от воздействия солнечных лучей.

Остаток от перегонки высокотемпературного каменноугольной смолы, в первую очередь представляет собой сложную смесь из трех или более членные конденсированные кольцевые ароматические углеводороды , был включен в перечень 28 октября 2008 года в качестве вещества весьма серьезную обеспокоенность по Европейским агентством по химическим веществам .

Механизм действия [ править ]

Точный механизм действия неизвестен. [10] Каменноугольная смола представляет собой сложную смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2]

Это кератолитический агент, который снижает скорость роста клеток кожи и смягчает кератин кожи . [35] [28]

Состав [ править ]

Каменноугольная смола производится путем термического разрушения ( пиролиза ) угля . Его состав зависит от процесса и типа используемого угля - бурый , битуминозный или антрацитовый . [28]

Каменноугольная смола содержит около 10 000 химикатов, из которых идентифицировано лишь около 50%. [36] [ необходим лучший источник ] Компоненты включают полициклические ароматические углеводороды (4-кольца: хризен , флуорантен , пирен , трифенилен , нафтацен , бензантрацен , 5-кольца: пикен , бензо [а] пирен , бензо [е] пирен , бензофторантены , перилен , 6-кольца: дибензопирены , дибензофлуорантены, бензоперилены , 7-кольца:коронен ), а также метилированные и полиметилированные производные, моно- и полигидроксилированные производные и гетероциклические соединения . [27] [37] Другие включают бензол , толуол , ксилолы , cumenes , кумарон , инден , бензофуран , нафталин и метил-нафталины , аценафтен , флуореновый , фенол , крезолы , пиридин , пиколины , phenanthracene, карбазол ,хинолины , флуорантен . [28] Многие из этих компонентов являются известными канцерогенами. [38] [29]

Производные [ править ]

Различные производные фенольной каменноугольной смолы обладают обезболивающими (обезболивающими) свойствами. К ним относятся ацетанилид , фенацетин и парацетамол (ацетаминофен). [39] Парацетамол - единственный анальгетик, полученный из каменноугольной смолы, который все еще используется сегодня, но промышленный фенол в настоящее время обычно синтезируется из сырой нефти, а не из каменноугольной смолы. Производные каменноугольной смолы противопоказаны людям с наследственным заболеванием эритроцитов в крови, дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (дефицит G6PD), поскольку они могут вызывать окислительный стресс, ведущий к разрушению красных кровяных телец. [40]

Общество и культура [ править ]

Каменноугольная смола включена в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения , наиболее эффективные и безопасные лекарства, необходимые в системе здравоохранения . [8] Каменноугольная смола обычно продается как лекарство-дженерик и без рецепта . [4]

Регламент [ править ]

Воздействие летучих компонентов каменноугольной смолы на рабочем месте может происходить при дыхании, контакте с кожей или глазами. Управление по охране труда и здоровья (OSHA) установил допустимый предел воздействия ) до 0,2 мг / м 3 бензола -soluble фракции в течение 8-часового рабочего дня. Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH) установила предел рекомендуемой экспозиции (REL) 0,1 мг / м 3 циклогексана -extractable фракции в течение 8-часового рабочего дня. При уровне 80 мг / м 3 летучие вещества каменноугольной смолы представляют непосредственную опасность для жизни и здоровья . [41]

При использовании в качестве лекарства в США препараты каменноугольной смолы считаются лекарственными средствами, отпускаемыми без рецепта, и подлежат регулированию Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA).

См. Также [ править ]

  • Угольное масло
  • Древесная смола

Ссылки [ править ]

  1. ^ Berenblum I (25 сентября 1948). «Ликер Picis Carbonis» . Британский медицинский журнал . 2 (4577): 601. DOI : 10.1136 / bmj.2.4577.601 . PMC  2091540 . PMID  18882998 .
  2. ^ a b c d "Предпосылки и воздействие креозота на окружающую среду в Соединенных Штатах" (PDF) . cdc.gov . Сентябрь 2002. с. 19. Архивировано (PDF) из оригинала 25 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 года .
  3. Перейти ↑ Vallee, Yannick (1998). Газофазные реакции в органическом синтезе . CRC Press. п. 107. ISBN 9789056990817.
  4. ^ a b c Гамильтон, Ричарт (2015). Карманная Фармакопея Тараскона 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Джонс и Бартлетт Обучение. п. X. ISBN 9781284057560.
  5. ^ a b c d e f Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.С., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 308. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  6. ^ a b Хорнбостел, Калеб (1991). Строительные материалы: виды, применение и применение . Джон Вили и сыновья. п. 864. ISBN 9780471851455. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  7. ^ Sneader, Вальтер (2005). Открытие наркотиков: история . Джон Вили и сыновья. п. 356. ISBN. 9780471899792. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  8. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первом 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ "Использование каменноугольной смолы при грудном вскармливании | Drugs.com" . www.drugs.com . Архивировано 18 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 года .
  10. ^ a b c d e Майбах, Ховард И. (2011). Доказательная дерматология . PMPH-США. С. 935–936. ISBN 9781607950394. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  11. ^ «Раздел 21 - Продукты питания и лекарственные препараты. ГЛАВА I - УПРАВЛЕНИЕ ПРОДУКТАМИ И НАРКОТИКАМИ, ДЕПАРТАМЕНТ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И ЛЮДСКИХ УСЛУГ (ПРОДОЛЖЕНИЕ): ПОДГЛАВА D - ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ ЧЕЛОВЕКА» . Издательство правительства США. 1 марта 2008. Архивировано 10 марта 2016 года . Проверено 3 марта 2016 .
  12. ^ Хьюз, Джефф; Доннелли, Ричард; Джеймс-Чатгилау, Грета (2001). Клиническая аптека: практический подход - Австралийское общество больничных фармацевтов . Южная Ярра: Macmillan Publishers Australia. п. 114. ISBN 9780732980290.
  13. ^ Пагдал К.В.; Шварц Р.А. (31 января 2009 г.). «Актуальный деготь: назад в будущее». J Am Acad Dermatol . 61 (2): 294–302. DOI : 10.1016 / j.jaad.2008.11.024 . PMID 19185953 . 
  14. ^ a b Малер Б.Дж.; Van Meter PC (2 февраля 2011 г.). «Герметик для дорожного покрытия на основе каменноугольной смолы, полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и гигиена окружающей среды» . Информационный бюллетень Геологической службы США. Архивировано 28 марта 2013 года . Проверено 8 марта 2013 года .
  15. ^ Van Meter PC; Mahler BJ (15 декабря 2010 г.). «Вклад ПАУ из каменноугольного покрытия и других источников в 40 озер США». Геологическая служба США . 409 (2): 334–44. Bibcode : 2010ScTEn.409..334V . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2010.08.014 . PMID 21112613 . 
  16. ^ "Городское постановление Остина 20051117-070" (PDF) . 17 ноября 2005 года архивации (PDF) с оригинала на 2013-05-31 . Проверено 8 марта 2013 года .
  17. ^ «Округ запрещает продукты дорожного покрытия каменноугольной смолы» . 26 июня 2009. Архивировано 26 декабря 2012 года . Проверено 8 марта 2013 года .
  18. ^ «Постановление 80: Установление Положений о применении и продаже продуктов покрытия из каменноугольной смолы» (PDF) . Управление озер и водоразделов округа Дейн. 1 июля 2007 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24.08.2011 . Проверено 8 марта 2013 года .
  19. ^ "Каменноугольная смола Свободная Америка - Запреты" . Архивировано 06.10.2014 . Проверено 8 марта 2013 года .
  20. ↑ Барбара Дж. Малер (14 апреля 2011 г.). Причины увеличения концентраций полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в озерах США (PDF) . Увеличение количества ПАУ в городских озерах США . Институт экологических и энергетических исследований. Архивировано из оригинального (PDF) 5 октября 2011 года . Проверено 8 марта 2013 года .
  21. ^ Ronalds, BF (2019). "Боннингтонский химический завод (1822-1878): Пионерская компания по производству угольной смолы". Международный журнал истории техники и технологий . 89 (1–2): 73–91. DOI : 10.1080 / 17581206.2020.1787807 . S2CID 221115202 . 
  22. ^ Майк Смит. "ГАНСГ - Установки каменноугольной смолы" . Igg.org.uk. Архивировано из оригинала на 2013-06-19 . Проверено 8 марта 2013 года .
  23. ^ "Использование каменноугольной смолы при грудном вскармливании | Drugs.com" . www.drugs.com . Архивировано 18 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 года .
  24. ^ «Битва за спасение каменноугольной смолы в Калифорнии» . 3 декабря 2001 года Архивировано из оригинала на 2002-10-29 . Проверено 8 марта 2013 года .
  25. ^ FDA (1 апреля 2015 г.). «Лекарственные препараты для борьбы с перхотью, себорейным дерматитом и псориазом» . Архивировано 18 сентября 2015 года . Проверено 26 февраля +2016 .
  26. ^ a b c Рулофзен, Джудит HJ; Абен, Катя К.Х .; Ольденхоф, Урсула TH; Коэнраадс, Питер-Ян; Alkemade, Hans A .; Керкхоф, Питер CM ван де; Валк, Питер ГМ ван дер; Кимени, Lambertus ALM (01.04.2010). «Отсутствие повышенного риска рака после лечения каменноугольной смолой у пациентов с псориазом или экземой» (PDF) . Журнал следственной дерматологии . 130 (4): 953–961. DOI : 10.1038 / jid.2009.389 . ISSN 0022-202X . PMID 20016499 .   
  27. ^ a b c d "Каменноугольный пек" (PDF) . МАИР . МАИР. Архивировано 21 мая 2016 года (PDF) . Проверено 10 июня 2017 . Был сделан вывод о наличии достаточных доказательств канцерогенности профессиональных воздействий на людей во время мощения и кровли из каменноугольного пека. ... Шесть каменноугольных смол и три экстракта каменноугольных смол вызвали кожные опухоли, включая карциномы, при нанесении на кожу мышей
  28. ^ а б в г д Робертс, Л. (2014). «Каменноугольная смола». В Векслер, Филип (ред.). Энциклопедия токсикологии (Третье изд.). Оксфорд: Academic Press. С. 993–995. DOI : 10.1016 / b978-0-12-386454-3.00012-9 . ISBN 9780123864550. Состав каменноугольной смолы будет зависеть от процесса, используемого для пиролитической перегонки, а также от исходного состава угля ... Затем он продемонстрировал избыточное количество раковых заболеваний, возникающих у лабораторных животных, когда каменноугольная смола наносится на уши и кожу ... [ терапевтический эффект], как полагают, связано с уменьшением распространения эпидермиса ... Каменноугольная смола классифицируется как канцероген для человека ... Как вдыхание, так и через кожу считаются опасными.
  29. ^ a b «COAL TAR - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано 28 мая 2017 года . Проверено 10 июня 2017 .
  30. ^ «Монографии МАИР - Классификации» . monographs.iarc.fr . Архивировано из оригинала на 2017-06-10 . Проверено 10 июня 2017 . Номер CAS: 8007-45-2, Агент: Угольные смолы (см. Дистилляция каменноугольной смолы), Объем: 35, Sup 7, Год: 1987, Агент: Дистилляция каменноугольной смолы, Группа: 1, Объем: 92, 100F, Год: 2012
  31. ^ «УГОЛЬ-ТАРС (Группа I)» (PDF) . ПРИЛОЖЕНИЕ К МОНОГРАФИЯМ МАИР 7 . МАИР. п. 175. Архивировано (PDF) из оригинала на 15 марта 2016 года. Доказательства канцерогенности для человека (достаточные)
  32. ^ "Отчет о канцерогенных веществах, четырнадцатое издание: каменноугольные смолы и каменноугольные смолы" (PDF) . Национальная программа токсикологии, Министерство здравоохранения и социальных служб . Архивировано (PDF) из оригинала на 2017-02-01 . Проверено 10 июня 2017 .
  33. ^ Quirmbach, Чак (7 февраля 2017). «Общий совет Милуоки запрещает использование герметиков для угольной смолы» . Общественное радио Висконсина.
  34. ^ «Чувствительные к солнцу препараты (светочувствительность к лекарствам)» . MedicineNet . WebMD . 22 августа 2008 г. п. 5. Архивировано 17 марта 2013 года . Проверено 8 марта 2013 года .
  35. ^ "Модель рецептурной информации ВОЗ: лекарства, используемые при кожных заболеваниях: кератопластические и кератолитические агенты: каменноугольная смола" . apps.who.int . Архивировано 20 апреля 2017 года . Проверено 10 июня 2017 . кератолитический агент, подавляющий чрезмерное разрастание эпидермальных клеток за счет снижения синтеза ДНК и митотической активности до нормального уровня
  36. ↑ Хайнц-Герхард Франк (май 1963 г.). «Проблема химикатов каменноугольной смолы». Промышленная и инженерная химия . 55 (5): 38–44. DOI : 10.1021 / ie50641a006 .
  37. Перейти ↑ Betts, WD (1997). «Деготь и смола». В издании John Wiley & Sons, Inc. (ред.). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (5-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 0471238961 . ISBN 9780471238966.
  38. ^ "EUR-Lex - 32013R1272 - EN - EUR-Lex" . eur-lex.europa.eu . Архивировано из оригинала на 2015-10-19 . Проверено 10 июня 2017 . ... классифицируются как канцерогены категории 1B в соответствии с Приложением VI Регламента (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента
  39. ^ Dronsfield, Алан (1 июля 2005). «Обезболивание: от каменноугольной смолы до парацетамола» . Образование в области химии . Vol. 42 нет. 4. Королевское химическое общество . С. 102–105. Архивировано 13 октября 2017 года . Проверено 14 июня 2018 .
  40. ^ Оценка, Национальный экологический центр Агентства по охране окружающей среды США (15 марта 2009 г.). «Гематологические заболевания» . hero.epa.gov . Проверено 21 апреля 2020 года .
  41. ^ "CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - летучие вещества каменноугольной смолы" . www.cdc.gov . Архивировано 8 декабря 2015 года . Проверено 27 ноября 2015 .

Внешние ссылки [ править ]

  • "Летучие вещества каменноугольной смолы" . Управление по охране труда и технике безопасности. 22 марта 2012 . Проверено 8 марта 2013 года .
  • «Карманный справочник NIOSH по химической опасности - летучие вещества каменноугольной смолы» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 11 апреля 2011 . Проверено 13 сентября 2013 года .
  • Эрика Энгельгаупт (19 ноября 2008 г.). «Автостоянки создают проблему липкого загрязнения» . Экологические науки и технологии . 43 (1): 3. Bibcode : 2009EnST ... 43 .... 3E . DOI : 10.1021 / es803118b .
  • Выпад, Георг (1911). «Каменноугольная смола»  . В Чисхолме, Хью (ред.). Encyclopdia Britannica . 6 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 595–599.