Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Анисатин
Стерео скелетная формула анизатина
Имена
Название ИЮПАК
(1 ' S , 2' R , 3 S , 4 ' R , 5' R , 7 ' R , 8' R , 11 ' R ) -4', 5 ', 7', 11'-Тетрагидрокси-2 ', 7'-диметил-9'-оксаспиро [оксетан-3,6'-трицикло [6.3.1.0¹, ⁵] додекан] -2,10'-дион
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.208.646 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHАнисатин
UNII
  • InChI = 1S / C15H20O8 / c1-6-3-7 (16) 15 (21) 13 (6) 4-8 (23-10 (18) 9 (13) 17) 12 (2,20) 14 (15) 5-22-11 (14) 19 / h6-9,16-17,20-21H, 3-5H2,1-2H3 / t6-, 7-, 8-, 9 +, 12 +, 13 +, 14 + , 15- / м1 / с1 ☒N
    Ключ: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N проверитьY
  • O = C1OC [C @] 14 [C @@] 2 (O) [C @ H] (O) C [C @ H] ([C @] 23C [C @@ H] (OC (= O) [ C @@ H] 3O) [C @@] 4 (O) C) C
Характеристики
С 15 Н 20 О 8
Молярная масса328,317  г · моль -1
журнал P-1,894
Кислотность (p K a )12.005
Основность (p K b )1,992
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Анисатин - чрезвычайно токсичный , инсектицидно активный компонент растения шикими . [1] [2] Смертельная доза для мышей составляет 1 мг / кг (внутрибрюшинно). [3] Симптомы начинают проявляться примерно через 1–6 часов после приема внутрь, начиная с желудочно-кишечных заболеваний, таких как диарея , рвота и боль в желудке , за которыми следует возбуждение нервной системы , судороги , потеря сознания и паралич дыхания , что в конечном итоге является причина смерти . [4]

Роль в системе ГАМК [ править ]

Система ГАМК является важным местом действия множества химических веществ, включая спирты, тяжелые металлы и инсектициды . [5] Исследование, проведенное на спинном мозге лягушек и головном мозге крысы, показало, что анизатин является сильным неконкурентным антагонистом ГАМК. [5] Было показано, что анизатин подавляет сигналы, индуцированные ГАМК, но когда анизатин добавлялся без ГАМК, сигнал не изменялся. [5] Также было обнаружено, что анизатин имеет тот же сайт связывания, что и пикротоксинин , и не вызывает дополнительного подавления сигналов, индуцированных ГАМК, в присутствии высоких концентраций пикротоксинина. [5]

Доказано, что отравление анизатином вызывает эпилепсию , галлюцинации , тошноту и судороги . [6] [7] Диазепам был изучен как противосудорожное средство на систему ГАМК, и было показано, что он является эффективным средством лечения судорог, вызванных анизатином. [7]

Синтез [ править ]

Сообщалось о полном синтезе (-) - анизатина в 1990 г. [8]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Анисатин" . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 11 мая 2019 . Дата обращения 17 мая 2019 .
  2. Перейти ↑ Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). «Токсин Illicium anisatum. I. Выделение и характеристика судорожного принципа: анизатин». Журнал Американского химического общества . 74 (13): 3211–3215. DOI : 10.1021 / ja01133a002 .
  3. ^ Kouno я, Кавано Н, Ян С (1988). «Новые псевдоанизатиноподобные сесквитерпеновые лактоны из коры Illicium dunnianum». Журнал Химического Общества, Perkin Сделка 1 (6): 1537. DOI : 10.1039 / P19880001537 .
  4. ^ Naoru.com: シ キ ミ (японский)
  5. ^ а б в г Икеда Т., Озоэ Y, Окуяма Э, Нагата К., Хонда Х, Шоно Т., Нарахаши Т. (август 1999 г.). «Модуляция анизатином рецепторного канала гамма-аминомасляной кислоты в нейронах ганглиев дорсального корешка крысы» . Британский журнал фармакологии . 127 (7): 1567–76. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0702700 . PMC 1566146 . PMID 10455311 .  
  6. Перейти ↑ Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (январь 2016 г.). «(1) Метаболомика H ЯМР для изучения эффектов диазепама на вызванные анизатином судорожные припадки». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 117 : 184–94. DOI : 10.1016 / j.jpba.2015.08.029 . PMID 26361344 . 
  7. ^ a b Шен Y, ван Бик Т.А., Клаассен Ф.В., Зуилхоф Х., Чен Б., Нилен М.В. (октябрь 2012 г.). «Быстрый контроль нейротоксичного анизатина в китайских плодах звездчатого аниса и чаях с помощью прямого анализа масс-спектрометрии высокого разрешения в реальном времени». Журнал хроматографии A . 1259 : 179–86. DOI : 10.1016 / j.chroma.2012.03.058 . PMID 22484123 . 
  8. ^ Нива Х, Нисиваки М, Цукада Я, Исигаки Т, Ито С, Вакамацу К., Мори Т, Икагава М, Ямада К. (ноябрь 1990 г.). «Стереоконтролируемый общий синтез (-) - анизатина: нейротоксический сесквитерпеноид, обладающий новым спиро-β-лактоном». Журнал Американского химического общества . 112 (24): 9001–9003. DOI : 10.1021 / ja00180a067 . ISSN 0002-7863 .