Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Апигенин [1]
Apigenin
Apigenin-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
5,7-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4 H -1-бензопиран-4-он
Другие имена
Апигенин; Ромашка; Апигенол; Спигенин; Версулин; 4 ', 5,7-тригидроксифлавон; CI Натуральный желтый 1
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.540 Edit this at Wikidata
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 15 Н 10 О 5
Молярная масса270,240  г · моль -1
ВнешностьЖелтое кристаллическое твердое вещество
Температура плавления От 345 до 350 ° C (от 653 до 662 ° F, от 618 до 623 K)
УФ-видимый (λ макс. )267, 296sh, 336 нм в метаноле [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
checkY проверить  ( что есть   ?)checkY☒N
Ссылки на инфобоксы

Апигенин (4 ', 5,7-тригидроксифлавон), содержащийся во многих растениях, представляет собой натуральный продукт, принадлежащий к классу флавонов, который является агликоном нескольких встречающихся в природе гликозидов . Это желтое кристаллическое вещество, которое использовалось для окрашивания шерсти.

Источники в природе [ править ]

Апигенин содержится во многих фруктах и ​​овощах, но наиболее распространенными источниками являются петрушка , сельдерей , сельдерей и ромашковый чай. [3] Апигенин особенно богат цветками ромашки, составляя 68% от общего количества флавоноидов . [4] Сушеная петрушка может содержать около 45  мг / грамм, а сушеный цветок ромашки - около 3-5 мг / грамм апигенина. [5] Сообщается, что содержание апигенина в свежей петрушке составляет 215,5 мг / 100 грамм, что намного выше, чем у следующего по величине источника питания, зеленого сельдерея, содержащего 19,1 мг / 100 грамм. [6]

Биосинтез [ править ]

Биосинтетический путь апигенина.

Апигенин является биосинтетическим производным от общего фенилпропаноидного пути и пути синтеза флавонов. [7] Путь фенилпропаноидов начинается с ароматических аминокислот L-фенилаланина или L-тирозина, обоих продуктов пути Shikimate . [8] Если исходить из L-фенилаланина, сначала аминокислота неокислительно дезаминируется фенилаланинаммиаклиазой (PAL) с образованием циннамата, с последующим окислением в пара- положении циннамат-4-гидроксилазой (C4H) с образованием пара- кумарата . Поскольку L-тирозин уже окислен в пара- положении, он пропускает это окисление и просто дезаминируется с помощьютирозин-аммиаклиаза (TAL) для получения пара- кумарата. [9] Для завершения общего фенилпропаноидного пути 4-кумарат-КоА-лигаза (4CL) заменяет кофермент A (CoA) по карбоксильной группе пара- кумарата. Вступая в путь синтеза флавонов, фермент поликетидсинтаза типа III халконсинтаза (CHS) использует последовательные конденсации трех эквивалентов малонил-КоА с последующей ароматизацией для превращения п- кумароил-КоА в халкон. [10] Халкон-изомераза(CHI) затем изомеризует продукт, чтобы замкнуть пироновое кольцо, чтобы получить нарингенин. Наконец, фермент флаванонсинтаза (ФНС) окисляет нарингенин до апигенина. [11] Ранее были описаны два типа FNS; FNS I, растворимый фермент, который использует 2-оксоглутурат, Fe 2+ и аскорбат в качестве кофакторов, и FNS II, мембраносвязанную, NADPH-зависимую монооксигеназу цитохрома p450. [12]

Гликозиды [ править ]

Встречающиеся в природе гликозиды, образованные комбинацией апигенина с сахарами, включают:

  • Апиин (апигенин 7- O- апиоглюкозид), выделенный из петрушки [13] и сельдерея.
  • Апигетрин (апигенин-7-глюкозид), содержащийся в кофе из одуванчиков
  • Витексин (апигенин 8- C- глюкозид)
  • Изовитексин (апигенин 6- C- глюкозид)
  • Рофолин (апигенин 7- O - неогесперидозид )
  • Шафтозид (апигенин 6- C- глюкозид 8- C -арабинозид)

См. Также [ править ]

  • Аментофлавон

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 763 .
  2. ^ Систематическая идентификация флавоноидов. Mabry et al, 1970, стр. 81
  3. ↑ Соединение средиземноморской диеты, делающее раковые клетки «смертными» Эмили Колдуэлл, Medical Express, 20 мая 2013 г.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Мюнх G (август 2015). «Куркумин и апигенин - новое и многообещающее лекарство от хронического нейровоспаления при болезни Альцгеймера» . Исследование нейронной регенерации . 10 (8): 1181–5. DOI : 10.4103 / 1673-5374.162686 . PMC  4590215 . PMID  26487830 .
  5. Перейти ↑ Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). «Апигенин флавонов растений: новый противораковый агент» . Текущие фармакологические отчеты . 3 (6): 423–446. DOI : 10.1007 / s40495-017-0113-2 . PMC 5791748 . PMID 29399439 .  
  6. ^ Делаж, доктор философии, Барбара (ноябрь 2015 г.). «Флавоноиды» . Институт Линуса Полинга , Государственный университет Орегона , Корваллис, Орегон . Проверено 26 января 2021 .
  7. ^ Forkmann, G. (январь 1991). «Флавоноиды как цветочные пигменты: формирование природного спектра и его расширение с помощью генной инженерии» . Селекция растений . 106 (1): 1–26. DOI : 10.1111 / j.1439-0523.1991.tb00474.x . ISSN 0179-9541 . 
  8. ↑ Herrmann KM (январь 1995 г.). «Путь шикимата как вход во вторичный ароматический метаболизм» . Физиология растений . 107 (1): 7–12. DOI : 10,1104 / pp.107.1.7 . PMC 161158 . PMID 7870841 .  
  9. Перейти ↑ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (сентябрь 2015 г.). «Биосинтез двух флавонов, апигенина и генкванина в Escherichia coli». Журнал микробиологии и биотехнологии . 25 (9): 1442–8. DOI : 10,4014 / jmb.1503.03011 . PMID 25975614 . 
  10. ^ Остин МБ, Ноэль JP (февраль 2003 г.). «Суперсемейство халконсинтаз поликетидсинтаз типа III». Отчеты о натуральных продуктах . 20 (1): 79–110. CiteSeerX 10.1.1.131.8158 . DOI : 10.1039 / b100917f . PMID 12636085 .  
  11. ^ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (сентябрь 2001). «Клонирование флавон-синтазы I петрушки». Фитохимия . 58 (1): 43–6. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (01) 00191-1 . PMID 11524111 . 
  12. ^ Леонард E, Ян Y, Лим KH, Коффас MA (декабрь 2005 г.). «Исследование двух различных флавон-синтаз для специфического для растений биосинтеза флавонов в Saccharomyces cerevisiae» . Прикладная и экологическая микробиология . 71 (12): 8241–8. DOI : 10,1128 / AEM.71.12.8241-8248.2005 . PMC 1317445 . PMID 16332809 .  
  13. ^ Майер Н, Bolarinwa А, Вольфрам G, Linseisen J (2006). «Биодоступность апигенина из петрушки, богатой апиином, у человека». Анналы питания и метаболизма . 50 (3): 167–72. DOI : 10.1159 / 000090736 . PMID 16407641 . S2CID 8223136 .