 | Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . ( сентябрь 2014 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) |
Азаны / ˌ æ z eɪ n s / являются ациклическими насыщенными водородными атомами, что означает, что они состоят только из атомов водорода и азота, а все связи являются одинарными . Следовательно, они представляют собой гидриды пниктогена . Поскольку циклические водородные атомы исключаются по определению, азаны составляют гомологичный ряд неорганических соединений с общей химической формулой N
пЧАС
п + 2.
Каждый атом азота имеет три связи (связи NH или NN), и каждый атом водорода соединен с атомом азота (связи HN). Ряд связанных атомов азота известен как азотный скелет или азотный скелет. Число атомов азота используется для определения размера азана (например, N 2 -азана).
Простейший азан (исходная молекула) - это аммиак , NH
3. Не существует ограничений на количество атомов азота, которые могут быть связаны вместе, единственное ограничение состоит в том, что молекула является ациклической, насыщенной и представляет собой водород.
Азаны реактивны и обладают значительной биологической активностью . Азаны можно рассматривать как более биологически активную или реактивную часть ( функциональные группы ) молекулы, которая может быть прикреплена к молекулярным деревьям.
Классификация конструкции [ править ]
Насыщенные гидронитрогены могут быть:
- линейный (общая формула N
пЧАС
п + 2), в котором атомы азота объединены в змеевидную структуру - разветвленный (общая формула N
пЧАС
п + 2, n > 3), в которой азотная основная цепь отщепляется в одном или нескольких направлениях - циклический (общая формула N
пЧАС
п, n > 2), где азотный каркас связан с образованием петли.
Согласно определениям IUPAC , первые два являются азанами, а третья группа называется циклоазанами. Насыщенные водородные атомы также могут сочетать любую из линейных, циклических (например, полициклических) и разветвленных структур, и они по-прежнему являются азанами (без общей формулы), пока они являются ациклическими (т.е. не имеют петель). У них также есть одинарные ковалентные связи между их атомами азота.
Изомерия [ править ]
Азаны с более чем тремя атомами азота могут располагаться по-разному, образуя структурные изомеры . Самый простой изомер азана - это тот, в котором атомы азота расположены в единую цепочку без разветвлений. Этот изомер иногда называют н-изомером (n означает «нормальный», хотя он не обязательно является наиболее распространенным). Однако цепь атомов азота также может быть разветвленной в одной или нескольких точках. Число возможных изомеров быстро увеличивается с увеличением числа атомов азота.
Незамещенные разветвленные азаны из-за низкой энергии инверсии не могут быть хиральными . В дополнение к этим изомерам цепочка атомов азота может образовывать одну или несколько петель. Такие соединения называются циклоазанами.
Номенклатура [ править ]
Номенклатура IUPAC систематически называет соединения азота путем идентификации водородных цепей, аналогично номенклатуре алканов . Неразветвленные насыщенные водородные цепи обозначаются греческим числовым префиксом для количества атомов азота и суффиксом «-азан» для водородов с одинарными связями или «-азен» для тех, у которых есть двойные связи. [1]
Линейные азаны [ править ]
Азаны с прямой цепью иногда обозначаются префиксом n - (для нормального ), если существует нелинейный изомер. Хотя это не является строго необходимым, использование является обычным в случаях, когда существует важное различие в свойствах между изомерами с прямой и разветвленной цепью.
Члены ряда (по количеству атомов азота) названы следующим образом:
- аммиак , NH 3 - один азот и три водорода
- диазан (или гидразин), N
2ЧАС
4 - два азотных и четыре водородных - триазан , N
3ЧАС
5 - три азотных и пять водородных
Азаны с тремя или более атомами азота называют добавлением суффикса - азан к соответствующему префиксу числового множителя . Следовательно, триазан , N
3ЧАС
5; тетразан или тетраазан, N
4ЧАС
6; пентазан или пентаазан, N
5ЧАС
7; гексазан или гексаазан, N
6ЧАС
8; Приставка обычно греческая, за исключением нонаазана, у которого есть латинский префикс, и ундекаазана и тридекаазана, у которых есть префиксы на разных языках.
Опасности [ править ]
Аммиак взрывоопасен при смешивании с воздухом (15-25%). Другие низшие азаны также могут образовывать с воздухом взрывоопасные смеси. Более легкие жидкие азаны легко воспламеняются; этот риск увеличивается с увеличением длины азотной цепи.
Соображения по обнаружению и контролю риска:
- Аммиак легче воздуха (возможность скопления на потолке)
Органоазаны [ править ]
Органоазаны представляют собой группу химических соединений, производных от азанов, содержащих одну или несколько органических групп. Они являются подмножеством общего класса нитрогенорганических соединений, хотя различие между ними проводится нечасто. Как и органоамины, органогидразины представляют собой подмножества органоазанов, полученных из аммиака и гидразина соответственно.
Помимо аминов и гидразинов, органоазаны также включают такие соединения, как гидразоны , имины , нитрилы и нитрозы , но исключают соединения, такие как, но не ограничиваясь ими, азосоединения .
Известно много замещенных гидразинов, а некоторые встречаются в природе. Некоторые примеры включают
- монометилгидразин , в котором один из атомов водорода в молекуле гидразина заменен метильной группой (CH 3 ). Из-за симметрии молекулы гидразина не имеет значения, какой атом водорода заменен. Иногда его используют в качестве ракетного топлива.
- 1,1-диметилгидразин (несимметричный диметилгидразин, UDMH) и 1,2-диметилгидразин ( симметричный диметилгидразин ) представляют собой гидразины, в которых два атома водорода заменены метильными группами . НДМГ является более простым в производстве и является довольно распространенным ракетным топливом.
- гиромитрин и агаритин представляют собой производные гидразина, обнаруженные в коммерчески производимых грибах Agaricus bisporus . Гиромитрин метаболизируется в монометилгидразин.
- Изониазид , ипрониазид , гидралазин и фенелзин - это лекарства , молекулы которых содержат гидразиноподобные структуры.
- 2,4-динитрофенилгидразин (2,4-DNPH) обычно используется для проверки кетонов и альдегидов в органической и клинической химии .
- фенилгидразин , C 6 H 5 NHNH 2 , первый обнаруженный гидразин.
Родственные и производные гидронитрогены [ править ]
К азанам относятся гомологичные серии функциональных групп , боковых цепей или радикалов с общей химической формулой N
пЧАС
п + 1. Примеры включают азанил ( NH
2) и гидразинил. Эта группа обычно обозначается символом N. [ необходима ссылка ]
Ссылки [ править ]
- ^ Обратите внимание, что «-yne», который использовался бы для тех, у кого тройные связи, отсутствует, потому что единственный член этого ряда, N 2 , не является водородом.
