Бентиромид

Бентиромид ^[1]
Имена

Название ИЮПАК 4- [2-бензамидо-3- (4-гидроксифенил) пропаноил] аминобензойная кислота
Другие названия (S) -4 - ((2- (бензоиламино) -3- (4-гидроксифенил) -1-оксопропил) амино) бензойная кислота (S) -p- (α-бензамидо-пара-гидроксигидроциннамидо) бензойная кислота Бензоилтирозил-п -аминобензойная кислота (Btpaba) Chymex N-бензоил-L-тирозил-п-аминобензойная кислота P - ((N-бензоил-L-тирозин) амидо) бензойная кислота Chymex (торговое название)
Идентификаторы
Количество CAS	37106-97-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	Btpaba
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 31263^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1200368^N
ChemSpider	5329364^Y
DrugBank	DB00522^Y
ECHA InfoCard	100.048.484
Номер ЕС	253-349-8
PubChem CID	6957673
UNII	239IF5W61J^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2048377
ИнЧИ InChI = 1S / C23H20N2O5 / c26-19-12-6-15 (7-13-19) 14-20 (25-21 (27) 16-4-2-1-3-5-16) 22 (28) 24-18-10-8-17 (9-11-18) 23 (29) 30 / ч 1-13,20,26H, 14H2, (H, 24,28) (H, 25,27) (H, 29) , 30) / t20- / m0 / s1^Y Ключ: SPPTWHFVYKCNNK-FQEVSTJZSA-N^Y InChI = 1 / C23H20N2O5 / c26-19-12-6-15 (7-13-19) 14-20 (25-21 (27) 16-4-2-1-3-5-16) 22 (28) 24-18-10-8-17 (9-11-18) 23 (29) 30 / ч 1-13,20,26H, 14H2, (H, 24,28) (H, 25,27) (H, 29) , 30) / t20- / m0 / s1 Ключ: SPPTWHFVYKCNNK-FQEVSTJZBR
Улыбки O = C (O) c1ccc (cc1) NC (= O) [C @@ H] (NC (= O) c2ccccc2) Cc3ccc (O) cc3
Характеристики
Химическая формула	C ₂₃ H ₂₀ N ₂ O ₅
Молярная масса	404,4153 г / моль
Фармакология
Код УВД	V04CK03 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бентиромид - это пептид, используемый в качестве скринингового теста на экзокринную недостаточность поджелудочной железы и для контроля адекватности дополнительной терапии поджелудочной железы. Бентиромид недоступен в США и Канаде; он был отозван в США в октябре 1996 года. ^[2]

Побочные эффекты [ править ]

Сообщалось о головной боли и желудочно-кишечных расстройствах у пациентов, принимавших бентиромид. ^[2]

Механизм действия [ править ]

Бентиромид назначают внутрь в качестве неинвазивного теста. Он расщепляется ферментом поджелудочной железы химотрипсином с образованием п-аминобензойной кислоты (ПАБК). Количество ПАБК и ее метаболитов, выделяемых с мочой, является мерой секретирующей химотрипсин активности поджелудочной железы.

Химия [ править ]

XLogP = 3,201
H_bond_donor = 4 ^{[ необходима ссылка ]}
H_bond_acceptor = 5 ^{[ необходима ссылка ]}

Синтез [ править ]

Синтез бентиромида: ^[3] Синтез, данные in vitro и in vivo: ^[4]

Он синтезируется путем образования амида между этил- пара- аминобензоатом и N - бензоил -тирозином с использованием N -метилморфолина и этилхлоркарбоната для активации. Полученный L-амид селективно гидролизуется путем последовательного использования димсил натрия ( NaDMSO ) и разбавленной кислоты с получением бентиромида ( 4 ).

См. Также [ править ]

Хронический панкреатит

Ссылки [ править ]

^ Bentiromide - Резюме соединений , PubChem .
^ a b Micromedex Подробная информация для потребителей о бентиромиде.
^ PL De Benneville, NJ Greenberger, DE 2156835 ; eidem, патент США 3 801 562 (1972, 1974, оба на имя Rohm & Haas).
^ Debenneville, Питер L .; Годфри, Уильям Дж .; Симс, Гомер Дж .; Имонди, Энтони Р. (1972). «Новые субстраты для теста экзокринной функции поджелудочной железы». Журнал медицинской химии . 15 (11): 1098. DOI : 10.1021 / jm00281a002 . PMID 4654657 .

[1] Bentiromide - Резюме соединений , PubChem .

[Drugs.com-2] Micromedex Подробная информация для потребителей о бентиромиде.

[3] PL De Benneville, NJ Greenberger, DE 2156835 ; eidem, патент США 3 801 562 (1972, 1974, оба на имя Rohm & Haas).

[4] Debenneville, Питер L .; Годфри, Уильям Дж .; Симс, Гомер Дж .; Имонди, Энтони Р. (1972). «Новые субстраты для теста экзокринной функции поджелудочной железы». Журнал медицинской химии . 15 (11): 1098. DOI : 10.1021 / jm00281a002 . PMID 4654657 .

[1]