Бензолдиазония хлорид

Бензолдиазония хлорид
Имена


Ион бензолдиазония
Название ИЮПАК Бензолдиазония хлорид
Другие названия Фенилдиазония хлорид
Идентификаторы
Количество CAS	100-34-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	54953^Y
ECHA InfoCard	100,002,584
PubChem CID	60992
UNII	3U50A1GI4F^N
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30142846
ИнЧИ InChI = 1S / C6H5N2.ClH / c7-8-6-4-2-1-3-5-6; / h1-5H; 1H / q + 1; / p-1^Y Ключ: CLRSZXHOSMKUIB-UHFFFAOYSA-M^Y InChI = 1 / C6H5N2.ClH / c7-8-6-4-2-1-3-5-6; / h1-5H; 1H / q + 1; / p-1 Ключ: CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
Улыбки [Cl -]. N # [N +] c1ccccc1
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₅Cl N ₂
Молярная масса	140,57 г · моль ^-1
Появление	бесцветные кристаллы
Температура плавления	разлагается
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	очень хороший, гигроскопичный
Опасности
Основные опасности	нестабилен при температуре выше 278К (5С), возможно взрывоопасен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бензолдиазония хлорид представляет собой органическое соединение с формулой [C ₆ H ₅ N ₂ ] Cl. Это соль катиона диазония и хлорида . Он существует в виде бесцветного твердого вещества, растворимого в полярных растворителях, включая воду. Это родительский элемент из арила диазонию соединений , ^[1] , которые широко используются в органической химии. Поскольку соль нестабильна, она не является коммерчески доступной, но ее готовят по запросу.

Синтез [ править ]

Это соединение получают путем диазотирования с анилином в присутствии соляной кислоты: ^[2] Преобразование включает в производство на месте из азотистой кислоты (HNO ₂ ), который вступает в реакцию с анилином:

C ₆ H ₅ NH ₂ + HNO ₂ + HCl → [C ₆ H ₅ N ₂ ] Cl + 2 H ₂ O

Реакции проводят при низкой температуре, чтобы минимизировать разложение соли диазония. Соль диазония не выделяется.

Тетрафторборат бензендиазония [ править ]

Тетрафторборат бензолдиазония может быть получен из сырого хлорида бензолдиазония путем метатезиса солей с использованием тетрафторборной кислоты . Тетрафторборат более стабилен. ^[2]

Свойства [ править ]

Диазогруппа (N ₂ ) может быть заменена многими другими группами, обычно анионами, давая множество замещенных фенильных производных:

C ₆ H ₅ N ₂⁺ + Nu ^- → C ₆ H ₅ Nu + N ₂

Эти преобразования связаны со многими названными реакциями , включая реакции Шимана , реакцию Зандмейера и реакцию Гомберг-Bachmann . Широкий спектр групп, которые можно использовать для замены N _2, включая галогениды, SH ^- , CO ₂ H ^- , OH ^- . Существенное практическое значение в красильной промышленности имеют реакции диазосочетания .

Реакция солей фенилдиазония с анилином дает 1,3-дифенилтриазен . ^[3]

Безопасность [ править ]

Состав взрывоопасен. ^[4]

Ссылки [ править ]

Перейти ↑ March, J. (1992). Высшая органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Вили и сыновья. ISBN 0-471-60180-2.
^ a b Флуд, Д. Т. (1933). «Фторбензол». Орг. Synth . 13 : 46. DOI : 10,15227 / orgsyn.013.0046 ..
^ Хартман, WW; Дики, JB (1934). «Диазоаминобензол». Органический синтез . 14 : 24. DOI : 10,15227 / orgsyn.014.0024 .
^ Nesmajanow, А. Н. (1932). «β-Нафтилртути хлорид» . Органический синтез . 12 : 54.; Сборник , 2 , стр. 432

[1] Перейти ↑ March, J. (1992). Высшая органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Дж. Вили и сыновья. ISBN 0-471-60180-2.

[OS-2] Флуд, Д. Т. (1933). «Фторбензол». Орг. Synth . 13 : 46. DOI : 10,15227 / orgsyn.013.0046 ..

[3] Хартман, WW; Дики, JB (1934). «Диазоаминобензол». Органический синтез . 14 : 24. DOI : 10,15227 / orgsyn.014.0024 .

[4] Nesmajanow, А. Н. (1932). «β-Нафтилртути хлорид» . Органический синтез . 12 : 54.; Сборник , 2 , стр. 432

[1]