бета- аманитин

β-аманитин
Идентификаторы

Количество CAS	21150-22-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	26234939^Y
ECHA InfoCard	100.040.207
PubChem CID	2276
UNII	G729YPP47L^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50897720
ИнЧИ InChI = 1S / C39H53N9O15S / c1-4-16 (2) 31-36 (60) 41-11-28 (53) 42-25-15-64 (63) 38-21 (20-6-5-18 ( 50) 7-22 (20) 45-38) 9-23 (33 (57) 40-12-29 (54) 46-31) 43-37 (61) 32 (17 (3) 27 (52) 14- 49) 47-35 (59) 26-8-19 (51) 13-48 (26) 39 (62) 24 (10-30 (55) 56) 44-34 (25) 58 / ч 5-7,16- 17,19,23-27,31-32,45,49-52H, 4,8-15H2,1-3H3, (H, 40,57) (H, 41,60) (H, 42,53) ( H, 43,61) (H, 44,58) (H, 46,54) (H, 47,59) (H, 55,56) / t16-, 17-, 19 +, 23-, 24-, 25-, 26-, 27-, 31-, 32-, 64 мкм / м0 / с1^Y Ключ: IEQCUEXVAPAFMQ-JAXJKTSHSA-N^Y InChI = 1 / C39H53N9O15S / c1-4-16 (2) 31-36 (60) 41-11-28 (53) 42-25-15-64 (63) 38-21 (20-6-5-18 ( 50) 7-22 (20) 45-38) 9-23 (33 (57) 40-12-29 (54) 46-31) 43-37 (61) 32 (17 (3) 27 (52) 14- 49) 47-35 (59) 26-8-19 (51) 13-48 (26) 39 (62) 24 (10-30 (55) 56) 44-34 (25) 58 / ч 5-7,16- 17,19,23-27,31-32,45,49-52H, 4,8-15H2,1-3H3, (H, 40,57) (H, 41,60) (H, 42,53) ( H, 43,61) (H, 44,58) (H, 46,54) (H, 47,59) (H, 55,56) / t16-, 17-, 19 +, 23-, 24-, 25-, 26-, 27-, 31-, 32-, 64 мкм / м0 / с1 Ключ: IEQCUEXVAPAFMQ-JAXJKTSHBD
Улыбки O = C (NCC (N [C @@] (C (NCC (N [C @@ H] (C3) C (N [C @@ H] (CC (O) = O) C (N5 [C @ H] 4C [C @@ H] (O) C5) = O) = O) = O) = O) ([H]) [C @@ H] (C) CC) = O) [C @ H] (CC1 = C (S3 = O) NC2 = C1C = CC (O) = C2) NC ([C @@] ([C @@ H] (C) [C @@ H] (O) CO) ([ H]) N [C @@] 4 = O) = O
Характеристики
Химическая формула	С ₃₉ H ₅₃ N ₉ O ₁₅ S
Молярная масса	919,95 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

бета - -Amanitin или β-аманитин представляет собой циклический пептид , состоящийвосьми аминокислот . Он является частью группы токсинов, называемых аматоксинами , которые можно найти в нескольких грибах, принадлежащих к роду Amanita . Некоторыми примерами являются смертная казнь ( Amanita phalloides ) и членыкомплекса ангелов-разрушителей , в который входят A. virosa и A. bisporigera . Благодаря наличию α-аманитина , β-аманитина , γ-аманитина и ε-аманитина эти грибы очень опасны для человека.

Мухомор фаллоидный

Токсичность [ править ]

Смертельная доза аманитоксинов составляет 0,1 мг / кг массы тела человека. В среднем гриб мухомор содержит 3-5 мг аманитоксина, поэтому один гриб весом 40-50 г может убить среднего взрослого человека. ^[1] Управление по безопасности и гигиене труда США (OSHA) допускает средневзвешенное по времени воздействие β-аманитиновой пыли до 5 мг / м ³ . ^[2]

Симптомы воздействия [ править ]

β-аманитин может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, головокружение, тошноту, одышку, кашель, бессонницу, диарею, желудочно-кишечные расстройства, боли в спине, частое мочеиспускание, повреждение печени и почек или смерть при проглатывании или вдыхании. При попадании β-аманитина на кожу он может вызвать раздражение, ожоги, покраснение, сильную боль и может абсорбироваться через кожу, вызывая аналогичные эффекты при вдыхании и проглатывании. Попадание в глаза может вызвать раздражение, ожоги роговицы и повреждение глаз. Лица с ранее существовавшими заболеваниями кожи, глаз или центральной нервной системы, с нарушением функции печени, почек или легких могут быть более восприимчивыми к воздействию этого вещества. ^[3]

Физиологический механизм действия [ править ]

β-аманитин может проходить через кровоток и достигать органов тела. Хотя он повреждает все органы, повреждение печени и сердца приводит к смертельному исходу. На молекулярном уровне токсины аманитина вызывают повреждение клеток этих органов. Токсины могут также вызывать нарушения в плазматических мембранах, в результате чего органеллы, которые обычно находятся в цитоплазме, обнаруживаются во внеклеточном матриксе. ^[4] бета-аманитин также является ингибитором эукариотической РНК-полимеразы II и РНК-полимеразы III и, как следствие, синтеза белка млекопитающих. Не было обнаружено, что он ингибирует РНК-полимеразу I или бактериальную РНК-полимеразу. ^[5] Поскольку он инактивирует РНК-полимеразы, печень не может восстановить повреждение, которое вызывает бета-аманитин, и клетки печени распадаются, а печень растворяется. ^[6]

Научный анализ [ править ]

Из-за своей летальности и широкого присутствия в роду Amanita , который встречается по всему миру, β-аманитин широко изучался в области биохимии белков . В частности, Уильям Липскомб , лауреат Нобелевской премии, внес большой вклад в характеристику этого белка. Липскомб не только определил, как успешно извлечь и очистить этот опасный для жизни белок, но и определил молекулярную структуру с помощью рентгеновской кристаллографии еще до того, как этот метод получил широкое распространение. ^[7]

Сбор и очистка [ править ]

Из-за его чрезвычайной летальности, а также того, что он коммерчески доступен только в определенное время и затем по чрезвычайно высокой цене, Amanita phalloides пришлось добывать из дикой природы, чтобы собрать белок β-аманитина. Впервые это было достигнуто путем сбора плодовых тел A. phalloides в Нью-Джерси в 1975 году. Затем эти грибы сушили в течение 24 часов, а затем измельчали в блендере с водой. Образовавшуюся суспензию дополнительно гомогенизировали, чтобы вскрыть все неповрежденные клетки, и после этого собирали экстракт коричневого сиропа, содержащий токсины. Затем этот экстракт подвергали различным методам разделения для выделения самих токсинов. Затем токсины были обессолены и подвергнуты четырем различным методам очистки сефадекса и кислотного белка.^[8]

Кристаллизация [ править ]

Структура β-аманитина была определена с помощью рентгеновской кристаллографии . Кристаллизация и анализ были выполнены Эдвардом К. Костансеком и Уильямом Х. Липскомбом в 1978 году. Они кристаллизовали β-аманитин, растворяя очищенный образец в почти чистом этаноле в круглодонной колбе. Колбу оставляли открытой на ночь, и по мере испарения этанола образовывались кристаллы. Считается, что это невероятно простая кристаллизация. ^[7]

См. Также [ править ]

Отравление грибами

Ссылки [ править ]

^ Г. Шохам; DC Rees; WN Lipscomb; Г. Занотти; Чт. Виланд (1984). «Кристаллическая и молекулярная структура S-дезоксо [Ile3] аманинамида: синтетический аналог токсинов мухомора». Журнал Американского химического общества . 106 (16): 4606–4615. DOI : 10.1021 / ja00328a051 .
^ "β-amanitin" , проверено 12 марта 2013 г.
^ "Паспорт безопасности бета-аманитина" ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} , проверено 12 марта 2013 г.
^ Дж. Мелдолези; Г. Пелоси; А. Брунелли; Э. Дженовезе (1966). «Электронно-микроскопические исследования эффектов аманитина у мышей: поражения печени и сердца». Virchows Archiv . 342 (3): 221–235. DOI : 10.1007 / bf00960591 .
↑ β-Amanitin from Amanita phalloides » , получено 12 марта 2013 г.
^ «Полипептидные токсины в грибах мухомора» , « Корнельский университет », проверено 12 марта 2013 г.
^ а б Э.К. Костансек; WN Lipscomb; RR Yocum; WE Тиссен (1978). «Конформация грибного токсина β-аманитина в кристаллическом состоянии». Биохимия . 17 (18): 3790–3795. DOI : 10.1021 / bi00611a019 .
^ Р. Роджерс Йокум (1978). «Новая лабораторная очистка аманитина от американского мухомора a phalloides». Биохимия . 17 : 3786–3789. DOI : 10.1021 / bi00611a018 .

Внешние ссылки [ править ]

Ядовитые американские грибы

[1] Г. Шохам; DC Rees; WN Lipscomb; Г. Занотти; Чт. Виланд (1984). «Кристаллическая и молекулярная структура S-дезоксо [Ile3] аманинамида: синтетический аналог токсинов мухомора». Журнал Американского химического общества . 106 (16): 4606–4615. DOI : 10.1021 / ja00328a051 .

[2] "β-amanitin" , проверено 12 марта 2013 г.

[3] "Паспорт безопасности бета-аманитина" ^{[ постоянная мертвая ссылка ]} , проверено 12 марта 2013 г.

[4] Дж. Мелдолези; Г. Пелоси; А. Брунелли; Э. Дженовезе (1966). «Электронно-микроскопические исследования эффектов аманитина у мышей: поражения печени и сердца». Virchows Archiv . 342 (3): 221–235. DOI : 10.1007 / bf00960591 .

[5] β-Amanitin from Amanita phalloides » , получено 12 марта 2013 г.

[6] «Полипептидные токсины в грибах мухомора» , « Корнельский университет », проверено 12 марта 2013 г.

[Kostansek-7] а б Э.К. Костансек; WN Lipscomb; RR Yocum; WE Тиссен (1978). «Конформация грибного токсина β-аманитина в кристаллическом состоянии». Биохимия . 17 (18): 3790–3795. DOI : 10.1021 / bi00611a019 .

[8] Р. Роджерс Йокум (1978). «Новая лабораторная очистка аманитина от американского мухомора a phalloides». Биохимия . 17 : 3786–3789. DOI : 10.1021 / bi00611a018 .