Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Бетаин ( / б я т ə . Я п , б ɪ т -, - ɪ п / ) в химии является любым нейтральным химическим соединением с положительно заряженной катионной функциональной группой , такими как четвертичный аммоний или фосфония катион ( как правило: ониевые ионы), не несущие атома водорода и с отрицательно заряженной функциональной группой, такой как карбоксилатгруппа, которая может не примыкать к катионному сайту. Бетаин - это особый тип цвиттериона . Исторически этот термин использовался только для TMG ( триметилглицин ). Биологически TMG участвует в реакциях метилирования и детоксикации гомоцистеина .

Произношение соединения отражает его происхождение и первое выделение из сахарной свеклы ( Beta vulgaris subsp. Vulgaris ) и не происходит от греческой буквы бета (β), однако часто произносится как beta-INE или BEE-tayn. [1]

В биологических системах многие встречающиеся в природе бетаины служат органическими осмолитами . Это вещества, синтезируемые или поглощаемые клетками из окружающей среды для защиты от осмотического стресса, засухи, высокой солености или высокой температуры. Внутриклеточное накопление бетаинов позволяет удерживать воду в клетках, защищая, таким образом, от эффектов обезвоживания. Это накопление не нарушает функцию ферментов, структуру белка и целостность мембран. Бетаин также является донором метила, значение которого в биологии становится все более признанным.

Глицин бетаин [ править ]

Химическая структура триметилглицина

Первоначальный бетаин, N , N , N- триметилглицин, был назван в честь его открытия в сахарной свекле ( Beta vulgaris subsp. Vulgaris ) в девятнадцатом веке. [2] Это небольшая N- триметилированная аминокислота . Это цвиттерион , который не может изомеризоваться, потому что к атому азота нет лабильного атома водорода. Это вещество можно назвать глицин бетаином, чтобы отличить его от других бетаинов.

Коммерческое использование [ править ]

Бетаины фосфония являются промежуточными продуктами реакции Виттига .

Добавление бетаина в полимеразные цепные реакции улучшает амплификацию ДНК за счет уменьшения образования вторичной структуры в областях, богатых GC. Сообщалось, что добавление бетаина повышает специфичность полимеразной цепной реакции за счет устранения зависимости плавления ДНК от состава пар оснований. [3] [4] Добавление бетаина может улучшить циркуляризацию одноцепочечной ДНК [5]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Alex Никона и Эрнест Ф. Silversmith (1987). Органическая химия, игра в названия: современные термины и их происхождение . Пергамон. ISBN 978-0080344812.
  2. ^ Метилирование ДНК и сложное заболевание человека , Мишель Нейдхарт
  3. ^ Рис, Уильям А .; Ягер, Томас Д .; Корте, Джон; Фон Хиппель, Питер Х. (1993). «Бетаин может устранить зависимость плавления ДНК от состава пар оснований». Биохимия . 32 (1): 137–44. DOI : 10.1021 / bi00052a019 . PMID 8418834 . 
  4. ^ Хенке, Вт; Herdel, K; Юнг, К; Шнорр, Д.; Loening, SA (1997). «Бетаин улучшает ПЦР-амплификацию GC-богатых последовательностей ДНК» . Исследования нуклеиновых кислот . 25 (19): 3957–8. DOI : 10.1093 / NAR / 25.19.3957 . PMC 146979 . PMID 9380524 .  
  5. ^ CircLigase ™ II оцДНК-лигаза, Руководство пользователя. https://www.lucigen.com/docs/manuals/MA298E-CircLigase-II-ssDNA-Ligase.pdf

Дальнейшее чтение [ править ]

  • ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « бетаины ». DOI : 10,1351 / goldbook.B00637