Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бифентрин
Структурная формула бифентрина V1.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-Метил-3-фенилфенил) метил (1 R * , 3 R * ) -3 - [( Z ) -2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил] - 2,2-диметилциклопропан-1 -карбоксилат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.120.070 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C23H22ClF3O2 / c1-14-16 (10-7-11-17 (14) 15-8-5-4-6-9-15) 13-29-21 (28) 20-18 (22 ( 20,2) 3) 12-19 (24) 23 (25,26) 27 / ч4-12,18,20H, 13H2,1-3H3 / b19-12- / t18-, 20- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: OMFRMAHOUUJSGP-JHEGMOCKSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / 2C23H22ClF3O2 / c2 * 1-14-16 (10-7-11-17 (14) 15-8-5-4-6-9-15) 13-29-21 (28) 20-18 ( 22 (20,2) 3) 12-19 (24) 23 (25,26) 27 / h2 * 4-12,18,20H, 13H2,1-3H3 / b2 * 19-12- / t2 * 18-, 20- / м10 / с1
    Ключ: OXCDWLBJSLVWHB-LKRLXIKPBY
  • Cc1c (cccc1c2ccccc2) COC (= O) C3C (C3 (C) C) C = C (C (F) (F) F) Cl
  • Cl \ C (= C / [C @@ H] 3 [C @ H] (C (= O) OCc2cccc (c1ccccc1) c2C) C3 (C) C) C (F) (F) F
Характеристики
C 23 H 22 Cl F 3 O 2
Молярная масса422,87  г · моль -1
0,1 мг / л
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бифентрин - пиретроидный инсектицид . Он широко используется против заражений муравьями , в том числе инвазивным красным огненным муравьем , воздействуя на его нервную систему. Обладает высокой токсичностью для водных организмов.

Это химическое вещество не является запрещенным в Соединенных Штатах и ​​продается для домашнего использования в низкой концентрации.

Химические свойства [ править ]

Бифентрин плохо растворяется в воде и часто остается в почве. Его остаточный период полураспада в почве составляет от 7 дней до 8 месяцев, в зависимости от типа почвы, с низкой подвижностью в большинстве типов почв. Бифентрин имеет наибольшее известное время остаточного содержания в почве среди инсектицидов, имеющихся в настоящее время на рынке. Это белое воскообразное твердое вещество со слабым сладким запахом. Он химически синтезирован в различных формах, включая порошок, гранулы и пеллеты. Однако это не происходит в природе. [1]

Как и другие пиретроиды, бифентрин хиральный; он имеет разные энантиомеры, которые могут иметь разные эффекты. Бифентрин содержится в двух энантиомерах: 1S-цис-бифентрин и 1R-цис-бифентрин. 1S-цис-бифентрин в 3-4 раза токсичнее для человека, чем 1R-цис-бифентрин, а последний более чем в 300 раз более эффективен как пестицид. [2]

Токсичность [ править ]

Токсикодинамика [ править ]

Есть два типа пиретроидов: с α-цианогруппой и без нее. Нейротоксичности бифентрины основана на сродство к напряжению натриевых каналам (у насекомых, а также млекопитающих). Пиретроиды с α-цианогруппой постоянно блокируют натриевые каналы, вызывая постоянную деполяризацию мембраны. Потенциал покоя не будет восстановлен, и не может быть произведено никакого дальнейшего потенциала действия. Пиретроиды без α-цианогруппы, к которым принадлежит бифентрин, способны связываться с натриевым каналом только временно. Это приведет к остаточным потенциалам и, в конечном итоге, к непрерывному возбуждению аксонов. Эти пиретроиды не влияют на потенциал покоя. [2]

Бифентрин открывает натриевые каналы на более короткий период, чем другие пиретроиды. Механизм у млекопитающих и беспозвоночных не отличается, но влияние на млекопитающих гораздо меньше из-за более высокой температуры тела, большего объема тела и более низкого сродства бифентрина к натриевым каналам. [3]

Токсикокинетика [ править ]

Были проведены многочисленные исследования периода полураспада бифентрина в почве, воде и воздухе в различных условиях, таких как аэробные или анаэробные, и при разных температурах и pH. [4] Скорее всего, он останется в почве, а не в воде (он гидрофобен) или в воздухе (он вряд ли улетучится из-за своих физических свойств). Из-за нерастворимости бифентрина в воде он не вызывает быстрого загрязнения грунтовых вод. Однако некоторое загрязнение поверхностных вод бифентрином, связанным с почвой, может происходить через сточные воды. Обзор экологической деградации бифентрина см. На рисунке ниже. Основной путь разложения приводит к 4'-гидроксибифентрину.

Биотрансформация [ править ]

Пиретроиды гораздо менее токсичны для млекопитающих, чем для насекомых и рыб, поскольку млекопитающие обладают способностью быстро разрывать сложноэфирные связи в бифентрине и расщеплять вещество на его неактивные кислотные и спиртовые компоненты: [2] У людей и крыс бифентрин действует расщепляется семейством цитохрома p450 . [5]

Токсикология [ править ]

Токсичность для животных [ править ]

Комаров

Бифентрин является эффективным пестицидом для борьбы с малярией и комарами-переносчиками филярии. Он по-прежнему эффективен, когда обнаруживается устойчивость к другим пиретроидам. Противомоскитные сетки и стены в помещениях можно обработать бифентрином [6], чтобы отпугнуть больше комаров. [7] Бифентрин является эффективно используемым инсектицидом, но высок риск того, что он будет работать только в течение короткого времени. Комары тоже могут противостоять ему. [8]

Водная жизнь

Бифентрин плохо растворяется в воде, поэтому почти весь бифентрин останется в осадке, но он очень вреден для водных организмов. Даже в небольших концентрациях бифентрин влияет на рыб и других водных животных. [4] Одной из причин высокой чувствительности рыб является медленный метаболизм. Бифентрин дольше задерживается в организме рыб. Еще одна причина высокой чувствительности рыб - действие бифентрина как ингибитора АТФазы. Жабрам нужен АТФ, чтобы контролировать осмотический баланс кислорода. Если рыба больше не может потреблять кислород, потому что АТФ больше не может использоваться, рыба погибнет. [9] В холодной воде бифентрин еще более опасен. pH и концентрация кальция также являются факторами, влияющими на токсичность. [10]Позвоночные животные менее чувствительны к действию бифентрина как ингибитора АТФазы.

Пчелы

У пчел летальная концентрация ( LC 50 ) бифентрина составляет около 17 мг / л. [11] При сублетальных концентрациях бифентрин снижает плодовитость пчел, снижает скорость, с которой личинки пчел развиваются во взрослых особей, и увеличивает период их незрелости. [11]

Таблица LD 50 значений
РазновидностьLD 50
Самки крысы54 мг / кг
Крысы-самцы70 мг / кг
мышей43 мг / кг
Утки кряквы1280 страниц в минуту
Бобуайт перепел4450 частей на миллион
Радужная форель0,00015 мг / л
Bluegill0,00035 мг / л
Дафния0,0016 мг / л

[1] [4]

Токсичность для человека [ править ]

Бифентрин и другие синтетические пиретроиды используются в сельском хозяйстве в возрастающих количествах из-за высокой эффективности этих веществ в уничтожении насекомых, низкой токсичности для млекопитающих и хорошей способности к биоразложению. Однако из-за своего успеха они используются чаще (в том числе в помещениях), и может иметь место высокое воздействие бифентрина на человека. [ требуется медицинская цитата ]

Канцерогенность [ править ]

US EPA классифицированы бифентрин как категории С, возможный человеческий канцероген . Этот рейтинг основан на увеличении частоты опухолей мочевого пузыря у мышей, аденомы и аденокарциномы печени у самцов мышей и бронхоальвеолярных аденом и аденокарцином легких у некоторых самок мышей. [12]

Возможность нейротоксичности [ править ]

Бифентрин может всасываться человеком при контакте с кожей или при приеме внутрь. Контакт с кожей не токсичен, вызывает лишь легкое покалывание в конкретном месте контакта. Проглатывание в концентрациях ниже 10 -4 М не токсично. Однако коммерчески доступные продукты с бифентрином, разработанные для домашнего использования (такие как Ortho Home Defense Max, продаваемый в виде спрея для жидких насосов), могут вызывать токсические эффекты из-за других химических веществ, добавленных для повышения устойчивости бифентрина [ какой? ] или токсичны сами по себе. [ какой? ] Симптомами чрезмерного воздействия являются тошнота, головные боли, повышенная чувствительность к прикосновениям и звукам, а также раздражение кожи и глаз. [13]

Регламент [ править ]

EPA контролирует и регулирует использование пестицидов в Соединенных Штатах. Из-за его высокой токсичности для водных организмов бифентрин классифицируется как пестицид ограниченного использования, то есть его можно продавать только сертифицированным специалистам по нанесению пестицидов. Однако EPA разрешает продажу бифентрина населению в более низких концентрациях.

Бифентрин был одобрен для использования против сумасшедшего муравья Rasberry в Хьюстоне, штат Техас, в рамках специального «исключения в кризисных ситуациях» Министерства сельского хозяйства Техаса и Агентства по охране окружающей среды. Химическое вещество одобрено для использования только в тех округах, где наблюдается «подтвержденное заражение» недавно завезенными инвазивными видами муравьев. [14]

EPA классифицировало бифентрин как канцероген класса C, возможный канцероген для человека, на основе теста на мышах, который показал повышенное развитие определенных опухолей. [4]

На основании исследований на животных была установлена ​​референсная доза (RfD) для бифентрина при острой и хронической болезни. Эталонная доза напоминает расчетное количество химического вещества, которому человек может подвергаться каждый день (или однократное воздействие при острой RfD) без какого-либо заметного риска неблагоприятных последствий для здоровья. Острая референсная доза (RfD) для бифентрина составляет 0,328 мг / кг массы тела / день. Хроническая референсная доза (RfD) для бифентрина составляет 0,013 мг / кг массы тела / день. [4]

Бифентрин был включен в запрет на биоцид, предложенный Шведским химическим агентством, из-за его канцерогенного действия. [15] Это было одобрено Европейским парламентом в 2009 году. [16] Пестициды, содержащие бифентрин, были изъяты из использования в Европейском союзе. [17] С тех пор они были восстановлены. [18]

Бифентрин запрещен для использования в сельском хозяйстве в странах Европейского союза с июля 2019 года, но все еще разрешен для консервирования рубленой древесины.

Используйте [ редактировать ]

В больших масштабах бифентрин часто используется против агрессивных красных огненных муравьев . Он также эффективен против тлей, червей, других муравьев, мошек, бабочек, жуков, уховерток, кузнечиков, клещей, мошек, пауков, клещей, желтых жилетов, личинок, трипсов, гусениц, мух, блох, пятнистых фонариков [19] и термитов. . Он в основном используется в садах, питомниках и домах. В сельскохозяйственном секторе он в больших количествах используется на некоторых культурах, таких как кукуруза. Около 70% всего хмеля и малины, выращиваемых в США, обрабатываются бифентрином. [1]

Бифентрин используется в текстильной промышленности для защиты шерстяных изделий от нападения насекомых. Он был введен в качестве альтернативы средствам на основе перметрина из-за большей эффективности против кератинофаговых насекомых, лучшей устойчивости к стирке и более низкой токсичности для водной среды. [20]

Продукты [ править ]

Продукты, содержащие бифентрин, включают Transport, Talstar, Maxxthor, Biforce, Capture, Brigade, Bifenthrine, Ortho Home Defense Max, Bifen XTS, Bifen IT, Bifen L / P, Torant, Zipak, Scotts LawnPro Step 3, Wisdom TC Flowable, FMC 54800, Allectus, Ortho Max Pro и OMS3024, а также мега-стирка с зеленой планеты и в Австралии, Fortune Ultra, Hovex Ultra Low Odor и Surefire Fivestar. [1]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d [1] , Toxipedia
  2. ^ a b c Лю Хуэйган, Чжао Мейжун, Чжан Конг, Ма Юнь, Лю Вэйпин (2008). «Энантиоселективная цитотоксичность инсектицида бифентрина на линии клеток эпителия амниона человека (FL)». Токсикология . 253 (1–3): 89–96. DOI : 10.1016 / j.tox.2008.08.015 . PMID  18822338 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ Lund Альберт Е., Narahashi Тосио (1983). «Кинетика модификации натриевых каналов как основа изменения эффектов пиретроидов и аналогов ДДТ на нервную мембрану». Биохимия и физиология пестицидов . 20 (2): 203–216. DOI : 10.1016 / 0048-3575 (83) 90025-1 .
  4. ^ a b c d e [2] , Технические данные по бифентрину, NPIC
  5. ^ [3] , Метаболизм пиретроидных пестицидов in vitro микросомами печени крысы и человека и изоформ цитохрома P450
  6. ↑ Аль-Амин (2011). «Оценка Bifenthrin 80 SC в качестве средства для лечения стенок против Culex quinquefasciatus Say (Diptera: Culicidae), переносчика Wuchereria bancrofti Cobbold, этиологического агента лимфатического филяриоза человека». Наземные членистоногие. Обзоры . 4 (3): 183–202. DOI : 10.1163 / 187498311X577405 .
  7. ^ [4] , Бифентрин: полезный инсектицид пиретроидов для обработки москитных сеток.
  8. ^ [5] , Эффективность пропитанных бифентрином надкроватных сеток против Anopheles funestus и устойчивых к пиретроидам Anopheles gambiae в Северном Камеруне
  9. ^ [6] , Расширение сети токсикологии
  10. ^ [7] , Влияние острого воздействия бифентрина на некоторые гематологические, биохимические и гистопатологические параметры радужной форели ( Oncorhynchus mykiss )
  11. ^ а б Дай, Пин-Ли; Ван, Цян; Сунь, Цзи-Ху; Лю, Фэн; Ван, Син; У, Янь-Янь; Чжоу, Тинг (2010). «Влияние сублетальных концентраций бифентрина и дельтаметрина на плодовитость, рост и развитие пчелы Apis mellifera ligustica». Экологическая токсикология и химия . 29 (3): 644–9. DOI : 10.1002 / etc.67 . PMID 20821489 . 
  12. ^ "Национальный информационный центр по пестицидам: Техническая информация о бифентрине" (PDF) . Проверено 9 февраля 2015 .
  13. ^ [8] , Сеть действий против пестицидов
  14. ^ [9] , Городская энтомология
  15. ^ [10] Архивировано 30 мая 2013 г. в Wayback Machine , Список активных веществ в средствах защиты растений, которые были запрещены или отозваны в Швеции в период с 1966 по 2000 год.
  16. ^ http://www.europarl.europa.eu/sides/getDoc.do?language=en&type=IM-PRESS&reference=20090112IPR45936
  17. ^ http://news.agropages.com/News/NewsDetail---1433.htm
  18. ^ http://www.bizjournals.com/philadelphia/blog/natalie-kostelni/2012/07/bifenthrin-is-back-european-union.html
  19. ^ "Пятнистые управления фонарями для жителей" . Расширение штата Пенсильвания . Проверено 1 октября 2020 .
  20. ^ Инги PE, McNeil SJ, Sunderland MR (2012). «Функциональная отделка шерсти - Экологические соображения». Перспективные исследования материалов . 441 : 33–43. DOI : 10,4028 / www.scientific.net / amr.441.33 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

  • Общий информационный бюллетень Bifrenthrin - национальный информационный центр по пестицидам
  • Информационный бюллетень по пиретринам и пиретроидам - ​​Национальный информационный центр по пестицидам
  • Бифентрин в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)