Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бис (пинаколато) диборон
Bis (pinacolato) diboron.png
Bis (pinacolato) diboron-from-xtal-1984-3D-balls-web.png
Имена
Название ИЮПАК
4,4,4 ', 4', 5,5,5 ', 5'-октаметил-2,2'-би (1,3,2-диоксаборолан)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияB 2 контакт 2
ChemSpider
ECHA InfoCard100.111.245 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3 ☒N
    Ключ: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / ч1-8H3
    Ключ: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYAV
  • B1 (OC (C (O1) (C) C) (C) C) B2OC (C (O2) (C) C) (C) C
Характеристики
С 12 Ч 24 В 2 О 4
Молярная масса253,94  г · моль -1
Температура плавления От 137 до 140 ° C (от 279 до 284 ° F, от 410 до 413 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бис (пинаколато) диборон представляет собой ковалентное соединение, содержащее два атома бора и два лиганда пинаколато . Он имеет формулу [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; пинакольные группы иногда обозначают аббревиатурой «штифт», поэтому структура иногда обозначается как B 2 штифт 2 . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это коммерчески доступный реагент для получения сложных эфиров пинаколбороновой кислоты для органического синтеза . В отличие от некоторых других дибороновых соединений, B 2 pin 2не чувствителен к влаге, с ним можно обращаться на воздухе. [1]

Подготовка и структура [ править ]

Это соединение может быть получено взаимодействием тетракис (диметиламино) диборона с пинаколом в кислых условиях. [1] Длина связи BB составляет 1,711 (6) Å. [2]

Реакции [ править ]

Связь ВВ присоединяется через алкены и алкины, давая 1,2-диборилированные алканы и алкены. Использование различных organorhodium или organoiridium катализаторов, он также может быть установлен на насыщенные углеводороды: [3]

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pinB] 2 → pinBH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin

Эти реакции протекают через борильные комплексы .

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Тацуо Исияма; Мики Мурата; Така-аки Ахико и Норио Мияура (2004). «Бис (пинаколато) диборон» . Органический синтез .; Сборник , 10 , стр. 115
  2. ^ C.Kleeberg, AGCrawford, ASBatsanov, P.Hodgkinson, DCApperley, Человек Sing Cheung, Zhenyang Лин, TBMarder "спектроскопические и структурной характеризации CyNHC аддукта B 2 штыря 2 в растворе и в твердом состоянии" J. Org. Chem. 2012, т. 77, стр 785.. DOI : 10.1021 / jo202127c
  3. ^ Xinyu Лю "Бис (пинаколято) диборона" Synlett 2003, стр 2442-2443. DOI : 10,1055 / с-2003-43344