Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диглицидиловый эфир бисфенола А
Химическая структура диглицидилового эфира бисфенола А
Имена
Название ИЮПАК
2 - [[4- [2- [4- (оксиран-2-илметокси) фенил] пропан-2-ил] фенокси] метил] оксиран
Другие имена
Диглицидиловый эфир бисфенола А; 2,2-бис (4-глицидилоксифенил) пропан; Эпоксид А
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияЗНАЧОК; DGEBA
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.294 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 216-823-5
КЕГГ
MeSHC019273
UNII
  • InChI = 1S / C21H24O4 / c1-21 (2,15-3-7-17 (8-4-15) 22-11-19-13-24-19) 16-5-9-18 (10-6- 16) 23-12-20-14-25-20 / ч3-10,19-20ч, 11-14Н2,1-2Н3 ☒N
    Ключ: LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C21H24O4 / c1-21 (2,15-3-7-17 (8-4-15) 22-11-19-13-24-19) 16-5-9-18 (10-6- 16) 23-12-20-14-25-20 / ч3-10,19-20ч, 11-14Н2,1-2Н3
    Ключ: LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYAQ
  • CC (C) (C1 = CC = C (C = C1) OCC2CO2) C3 = CC = C (C = C3) OCC4CO4
Характеристики
С 21 Н 24 О 4
Молярная масса340,419  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бисфенол Диглицидиловый эфир (обычно сокращенно BADGE или DGEBA ) представляет собой органическое соединение, используемое в качестве компонента эпоксидных смол . Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество (коммерческие образцы могут иметь желтый цвет), которое плавится немного выше комнатной температуры. [1]

Подготовка и реакции [ править ]

Его получают путем O- алкилированием из бисфенола А с эпихлоргидрином . Эта реакция в основном дает диглицидиловый эфир бисфенола А, а также некоторое количество олигомеров . Степень полимеризации может быть столь же низким , как 0,1. [2] Представляет интерес содержание эпоксида в таких эпоксидных смолах. Этот параметр обычно выражается как эпоксидное число , которое представляет собой количество эквивалентов эпоксида в 1 кг смолы (экв / кг), или как эквивалентный вес, который представляет собой массу в граммах смолы, содержащей 1 моль-эквивалент эпоксида ( г / моль). Поскольку несимметричные эпоксиды хиральны , бис-эпоксид состоит из трех стереоизомеров., хотя они не разделены.

Диглицидиловый эфир бисфенола А медленно гидролизуется до 2,2-бис [4 (2,3-гидроксипропокси) фенил) пропана (бис-HPPP).

Точно так же DGEBA реагирует с акриловой кислотой с образованием смол на основе сложных виниловых эфиров . Реакция приводит к раскрытию эпоксидного кольца с образованием ненасыщенных сложных эфиров на каждом конце молекулы. Такие материалы часто разбавляют стиролом и превращают в смолу.

Bis-GMA - это типичная смола на основе сложного винилового эфира .

Эпоксидные смолы - это термореактивные полимеры , которые сшиваются с помощью отвердителей (отвердителей). Наиболее распространенными отвердителями для эпоксидных смол являются полиамины , аминоамиды и фенольные соединения. [3]

Безопасность [ править ]

Бисфенол А привлек внимание как потенциальный эндокринный разрушитель . [4] [5] Это антиандрогенное и PPAR & gamma -modulating свойства.

BADGE внесен в список канцерогенов IARC Group 3 , что означает, что он «не классифицируется с точки зрения его канцерогенности для человека». [6] Начиная с 1990-х годов, возникла озабоченность по поводу этой возможной канцерогенности, поскольку BADGE также используется в эпоксидных смолах для покрытия некоторых жестяных банок для пищевых продуктов, и непрореагировавший BADGE может оказаться в содержимом этих банок. [4]

См. Также [ править ]

  • Бисфенол AF (BPAF)
  • Бисфенол S (БПС)
  • EPI-001

Ссылки [ править ]

  1. ^ Pham, Ha Q .; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2 .
  2. ^ Марк, Герман (16 октября 2013 г.). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия полимерной науки и технологии . ISBN 9780470073698.
  3. ^ Форрест, MJ: Покрытия и чернила для материалов, контактирующих с пищевыми продуктами, в обзорных отчетах RAPRA, vol. 16, нет. 6 (2005), стр.8
  4. ^ a b Вальфрид Раутер, Джеральд Дикингер, Рудольф Зихларц и Йозеф Линчингер, «Определение диглицидилового эфира бисфенола А (BADGE) и продуктов его гидролиза в консервированных маслянистых продуктах с австрийского рынка», Z. Lebensm. Unters. Форш. А 208 (1999) 208–211
  5. ^ "Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie)" [Руководство по оценке здоровья органических химических покрытий, контактирующих с питьевой водой (руководство по покрытию)] (PDF) . www.umweltbundesamt.de (на немецком языке). 16 марта 2016 г.
  6. ↑ Группа 3: Канцерогенность для человека не поддается классификации. Архивировано 28 ноября 2008 г., в Wayback Machine , Международное агентство по изучению рака.