 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2- (хлорметил) оксиран | |||
| Другие имена (Хлорметил) оксиран Эпихлоргидрин 1-Хлор-2,3-эпоксипропан γ-Оксид хлорпропилена Глицидилхлорид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 79785 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.128  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 164180 | |||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 2023 г. | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 3 H 5 ClO | |||
| Молярная масса | 92,52 г / моль | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | чеснок или хлороформ -подобных | ||
| Плотность | 1,1812 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -25,6 ° С (-14,1 ° F, 247,6 К) | ||
| Точка кипения | 117,9 ° С (244,2 ° F, 391,0 К) | ||
| 7% (20 ° C) [2] | |||
| Давление газа | 13 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H226 , H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H350 | ||
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P311 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 3 2 | ||
| точка возгорания | 32 ° С (90 ° F, 305 К) | ||
| Пределы взрываемости | 3,8–21% [2] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 3617 частей на миллион (крыса, 1 час) 2165 частей на миллион (крыса, 1 час) 250 частей на миллион (крыса, 8 часов) 244 частей на миллион (крыса, 8 часов) 360 частей на миллион (крыса, 6 часов) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 250 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 5 частей на миллион (19 мг / м 3 ) [кожа] [2] | ||
REL (рекомендуется) | Канцероген [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [75 частей на миллион] [2] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Эпихлоргидрин (сокращенно ECH ) представляет собой хлорорганическое соединение и эпоксид . Несмотря на название, это не галогидрин . Это бесцветная жидкость с резким запахом чеснока, умеренно растворимая в воде, но смешивающаяся с большинством полярных органических растворителей . [4] Это хиральная молекула, обычно существующая как рацемическая смесь правых и левых энантиомеров . Эпихлоргидрин является высокореакционным электрофильным соединением и используется в производстве глицерина , пластмасс,эпоксидные клеи и смолы , эпоксидные разбавители и эластомеры .
Производство [ править ]
Эпихлоргидрин традиционно получают из аллилхлорида в два этапа, начиная с добавления хлорноватистой кислоты , которая дает смесь двух изомерных спиртов: [5] [6]
На втором этапе эту смесь обрабатывают основанием, чтобы получить эпоксид :
Таким образом, ежегодно производится более 800 000 тонн (1997 г.) эпихлоргидрина. [7]
Маршруты глицерина [ править ]
Эпихлоргидрин был впервые описан в 1848 году Марселлином Бертло . Соединение было выделено при изучении реакций между глицерином и газообразным хлороводородом . [8]
Напоминая эксперимент Бертло, растения, производящие глицерин-эпихлоргидрин (GTE), были коммерциализированы. Эта технология использует дешевый глицерин, получаемый при переработке биотоплива . [9] В процессе, разработанном Dow Chemical , глицерин претерпевает две реакции замещения при обработке хлористым водородом в присутствии катализатора карбоновой кислоты . Это тот же промежуточный продукт, который образуется в процессе аллилхлорида / хлорноватистой кислоты, который затем аналогичным образом обрабатывается основанием с образованием эпихлоргидрина. [10]
Другие маршруты [ править ]
Способы использования меньшего количества хлорированных промежуточных продуктов продолжают вызывать интерес. Один из таких процессов включает эпоксидирование аллилхлорида. [11]
Приложения [ править ]
Синтез глицерина и эпоксидных смол [ править ]
Эпихлоргидрин в основном превращается в диглицидиловый эфир бисфенола А , который является строительным блоком при производстве эпоксидных смол . [12] Он также является предшественником мономеров для других смол и полимеров. Другое использование - преобразование в синтетический глицерин . Однако быстрое увеличение производства биодизельного топлива , в котором глицерин является отходом, привело к избытку глицерина на рынке, что сделало этот процесс неэкономичным. Синтетический глицерин сейчас используется только в чувствительных фармацевтических и биотехнологических областях, где стандарты качества очень высоки. [13]
Второстепенные и нишевые приложения [ править ]
Эпихлоргидрин - это универсальный предшественник в синтезе многих органических соединений. Например, он превращается в глицидилнитрат , энергетическое связующее, используемое во взрывчатых и метательных композициях. [14] Эпихлоргидрин реагирует с нитратом щелочного металла, таким как нитрат натрия , с образованием глицидилнитрата и хлорида щелочного металла. Он используется в качестве растворителя для целлюлозы , смол и красок, а также в качестве фумиганта от насекомых. [15]
Полимеры, изготовленные из эпихлоргидрина, например полиамид-эпихлоргидриновые смолы, используются в армировании бумаги и в пищевой промышленности для производства чайных пакетиков, фильтров для кофе и оболочек для колбас / салями, а также для очистки воды . [16]
Важное биохимическое применение эпихлоргидрина является его использованием в качестве сшивающего агента для производства Сефадекса гель-хроматографических смолы из декстраны . [17]
Безопасность [ править ]
Эпихлоргидрин классифицируется несколькими международными исследовательскими организациями и группами в области здравоохранения как вероятный или вероятный канцероген для человека. [18] [19] [20] Продолжительное пероральное употребление высоких уровней эпихлоргидрина может привести к проблемам с желудком и повышению риска рака. [21] Воздействие эпихлоргидрина при вдыхании на рабочем месте может привести к раздражению легких и повышению риска рака легких. [22]
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Merck Index , 12-е издание, 3648 .
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0254» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Эпихлоргидрин» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Потребительский информационный бюллетень EPA" . Epa.gov . Проверено 2 декабря 2011 .
- ^ Браун, Г. (1936). «Эпихлоргидрин и эпибромогидрин». Органический синтез . 16 : 30. DOI : 10,15227 / orgsyn.016.0030 .
- ^ Guenter Sienel; Роберт Рит; Кеннет Т. Роуботтом. «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_531 .
- ^ Людгер Крэлинг; Юрген Крей; Джеральд Якобсон; Иоганн Гролиг; Леопольд Микше. «Аллильные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_425 .
- Перейти ↑ Berthelot, Marcellin (1854). "Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des Principes immédiats des graisses animaux" . Анна. Чим. Phys . Серия 3. 41 : 216–319. Архивировано из оригинала на 2015-04-02 . Проверено 2 марта 2015 .
- ^ Дорис де Гусман (2011-01-20). «Выращивание растений, превращающих глицерин в ЭХГ» . ICIS Green Chemicals.
- ^ Белл, Брюс М .; Бриггс, Джон Р .; Кэмпбелл, Роберт М .; Chambers, Susanne M .; Gaarenstroom, Phil D .; Хипплер, Джеффри Дж .; Крюк, Брюс Д .; Кирнс, Кеннет; и другие. (2008). «Глицерин как возобновляемое сырье для производства эпихлоргидрина. Процесс GTE» (PDF) . ЧИСТЫЙ - почва, воздух, вода . 36 (8): 657. DOI : 10.1002 / clen.200800067 . Архивировано из оригинала (перепечатка полного текста) 18 июля 2012 года . Проверено 5 марта 2012 .
- ^ Июня Ли, Gongda Чжао Шуан Гао Ин Lv, Цзянь Ли и Zuwei Xi (2006). «Эпоксидирование аллилхлорида до эпихлоргидрина с помощью обратимого катализатора на носителе с H2O2 в условиях отсутствия растворителя». Орг. Процесс Res. Dev . 10 (5): 876–880. DOI : 10.1021 / op060108k .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Pham, Ha Q .; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2 . ISBN 978-3527306732.
- ↑ Тейлор, Фил (16 октября 2008 г.). «Синтетический глицерин вернулся (но никогда не исчез)!» . Технолог In-Pharma . Проверено 29 ноября 2018 .
- Перейти ↑ Gould, RF Advanced Propellant Chemistry , ACS Chemistry Series 54, 1966
- ^ "Пригородные лаборатории тестирования воды: информационный бюллетень по эпихлоргидрину" . H2otest.com. Архивировано из оригинала на 2012-04-05 . Проверено 2 декабря 2011 .
- ^ "Правительство Канады Химические вещества: Оксиран, (хлорметил) - (эпихлоргидрин) Регистрационный номер CAS 106-89-8" . Проверено 7 мая 2013 .
- ^ «GE Healthcare Life Sciences - инструкции для Sephadex Media» . .gelifesciences.com. Архивировано из оригинала на 2012-02-18 . Проверено 2 декабря 2011 .
- ^ «Интегрированная система информации о рисках EPA: эпихлоргидрин (CASRN 106-89-8)» . Проверено 7 мая 2013 .
- ^ "Правительство Канады: Оценка скрининга эпихлоргидрина" . Проверено 7 мая 2013 .
- ^ "Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - эпихлоргидрин" . Проверено 20 сентября 2013 .
- ^ «Основная информация об эпихлоргидрине в питьевой воде» . Проверено 7 мая 2013 .
- ^ "Правительство Канады: Оценка скрининга эпихлоргидрина" . Проверено 7 мая 2013 .
