Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Бисфенол А
Бисфенол-A-Skeletal.svg
Бисфенол A.png
Имена
Название ИЮПАК
4,4 '- (пропан-2,2-диил) дифенол
Другие имена
BPA, p , p- Изопропилиденбисфенол,
2,2-Бис (4-гидроксифенил) пропан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.133 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-245-8
КЕГГ
Номер RTECS
  • SL6300000
UNII
Номер ООН2924 2430
Характеристики
С 15 Н 16 О 2
Молярная масса228,291  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,20 г / см³
Температура плавления От 158 до 159 ° C (от 316 до 318 ° F, от 431 до 432 K)
Точка кипения 360 ° С (680 ° F, 633 К)
120–300 частей на миллион (21,5 ° C)
Давление газа5 × 10 −6 Па (25 ° C) [1]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H317 , H318 , H335 , H360
Меры предосторожности GHS
Р201 , Р202 , Р261 , Р271 , P272 , P280 , P281 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P333 + 313 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
3
0
точка возгорания 227 ° С (441 ° F, 500 К)
самовоспламенения температуру
 600 ° С (1112 ° F, 873 К)
Родственные соединения
Родственные фенолы
Бисфенол S
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бисфенол A ( BPA ) представляет собой органическое синтетическое соединение с химической формулой (CH 3 ) 2 C (C 6 H 4 OH) 2, принадлежащее к группе производных дифенилметана и бисфенолов , с двумя гидроксифенильными группами . Это бесцветное твердое вещество , растворимое в органических растворителях , но плохо растворимое в воде (0,344 мас.% При 83 ° C). [2]

BPA является предшественником важных пластмасс , в первую очередь определенных поликарбонатов и эпоксидных смол , а также некоторых полисульфонов и определенных материалов для ниши. Пластик на основе бисфенола А - прозрачный и прочный, из него изготавливают различные обычные потребительские товары, такие как пластиковые бутылки (включая бутылки с водой ), контейнеры для хранения пищевых продуктов , детские бутылочки , [3] спортивный инвентарь , компакт-диски и DVD-диски . Эпоксидные смолы, полученные из BPA, используются для облицовки водопроводных труб, в качестве покрытий внутри многих банок для пищевых продуктов и напитков, а также в производстветермобумага, например, используемая в товарных чеках. [4] В 2015 году было произведено около 4 миллионов тонн химического вещества, полученного из бисфенола А, что сделало его одним из самых высоких по объему производства химических веществ в мире. [5]

BPA является ксеноэстрогеном , проявляющим гормоноподобные свойства, имитирующие эстроген . [6] Хотя эффект очень слабый, повсеместное распространение материалов, содержащих BPA, вызывает опасения. С 2008 года правительства нескольких стран исследовали его безопасность, что побудило некоторых розничных продавцов отказаться от изделий из поликарбоната. С тех пор пластмассы, не содержащие бисфенола А, производятся с использованием альтернативных бисфенолов, таких как бисфенол S и бисфенол F , но есть споры о том, действительно ли они безопаснее. [7]

История [ править ]

Бисфенол А был получен в 1891 году русским химиком Александром Дианиным . [8]

В 1934 году работники IG Farbenindustrie сообщили о соединении BPA и эпихлоргидрина . В течение следующего десятилетия покрытия и смолы, полученные из подобных материалов, были описаны сотрудниками компаний DeTrey Freres в Швейцарии и DeVoe и Raynolds в США. Эта ранняя работа послужила основой для разработки эпоксидных смол, которые, в свою очередь, послужили стимулом для производства BPA. [9] Использование BPA еще больше расширилось с открытиями компаний Bayer и General Electric в области поликарбонатных пластиков. Эти пластмассы впервые появились в 1958 году и производились компаниями Mobay, General Electric и Bayer. [10]

Что касается споров о нарушении эндокринной системы, британский биохимик Эдвард Чарльз Доддс протестировал BPA в качестве искусственного эстрогена в начале 1930-х годов. Он обнаружил, что BPA на 1/37000 эффективнее эстрадиола. [11] [12] [13] Доддс в конечном итоге разработал структурно похожее соединение, диэтилстильбестрол (DES), который использовался в качестве синтетического препарата эстрогена для женщин и животных, пока он не был запрещен из-за риска вызвать рак; запрет на использование DES у людей был введен в 1971 году, а у животных - в 1979 году. [11] BPA никогда не использовался в качестве лекарства. [11]

Использует [ редактировать ]

Бисфенол А в основном используется для изготовления пластмасс, таких как поликарбонатная бутылка для воды.

В 2003 году потребление в США составило 856 000 тонн, из которых 75% было использовано для производства поликарбонатной пластмассы и 21% для эпоксидных смол. [14] В США менее 5% производимого бисфенола А используется в приложениях, контактирующих с пищевыми продуктами, [15] но остается в консервной промышленности и в полиграфических приложениях, таких как товарные чеки. [16] [17]

Поликарбонаты [ править ]

Дополнительная информация: Поликарбонат

Бисфенол А является предшественником поликарбонатных пластиков. Его реакция с фосгеном проходит в двухфазных условиях; соляная кислота улавливается водным основанием: [18]

Для этой цели ежегодно потребляется 3,6 миллиона тонн (8 миллиардов фунтов) BPA. Эти полимеры не содержат BPA, а только сложные эфиры, производные от него. [18]

Эпоксидные и винилэфирные смолы [ править ]

BPA является предшественником при производстве основных классов смол , в частности смол на основе сложных виниловых эфиров . Это применение обычно начинается с алкилирования BPA эпихлоргидрином . [19]

Типичный « виниловый эфир », полученный из диглицидилового эфира бисфенола А , иногда называемый BADGE. Свободнорадикальная полимеризация дает полимер с высокой степенью сшивки. [9]

Специализированные производные [ править ]

BPA - это универсальный строительный блок, из которого было приготовлено множество производных. Нитрование отдавания dinitrobisphenol . Бромирование дает тетрабромбисфенол A (TBBPA), который проявляет огнезащитные свойства. [20]

На основе бисфенола А было разработано несколько кандидатов в лекарственные средства, включая раланитен , раланитен ацетат и EPI-001 . [ необходима цитата ]

Воздействие на здоровье [ править ]

Основная статья: полемика о BPA
Наибольшее воздействие BPA на людей происходит через рот из таких источников, как упаковка для пищевых продуктов, эпоксидное покрытие металлических банок для пищевых продуктов и напитков и пластиковые бутылки . [21] [22]

Способность BPA имитировать эффекты природного эстрогена проистекает из сходства фенольных групп как BPA, так и эстрадиола , что позволяет этой синтетической молекуле запускать эстрогенные пути в организме. [23] Обычно фенолсодержащие молекулы, подобные BPA, обладают слабой эстрогенной активностью, поэтому он также считается эндокринным разрушителем (ED) и эстрогенным химическим веществом. [24] Ксеноэстрогены - это еще одна категория, к которой относится химический бисфенол А из-за его способности прерывать сеть, регулирующую сигналы, контролирующие репродуктивное развитие людей и животных. [25]

Было обнаружено, что BPA связывается с обоими ядерными рецепторами эстрогена (ER), ERα и ERβ . Он в 1000–2000 раз менее эффективен, чем эстрадиол. BPA может имитировать действие эстрогена и противодействовать эстрогену, что указывает на то, что он является селективным модулятором рецепторов эстрогена (SERM) или частичным агонистом ER. При высоких концентрациях, бисфенол также связывается и действует в качестве антагониста на андрогенного рецептора (AR). В дополнение к связыванию с рецептором было обнаружено, что соединение влияет на стероидогенез клеток Лейдига , включая влияние на 17α-гидроксилазу / 17,20 лиазу иэкспрессия ароматазы и нарушение связывания рецептора LH- лиганд. [ необходима цитата ]

В 1997 году впервые были высказаны предположения о побочных эффектах воздействия низких доз BPA на лабораторных животных. [26] Некоторые исследования показали, что BPA увеличивает беспокойство у крыс. [27] [28] Современные исследования начали обнаруживать возможные связи с проблемами со здоровьем, вызванными воздействием BPA во время беременности и во время развития. По состоянию на 2014 год продолжаются исследования и дебаты о том, следует ли запретить использование BPA.

В исследовании 2007 года изучалось взаимодействие между бисфенолом А и рецептором эстрогена γ (ERR-γ). Этот рецептор-сирота (эндогенный лиганд неизвестен) действует как конститутивный активатор транскрипции. BPA, по-видимому, сильно связывается с ERR-γ ( константа диссоциации = 5,5 нМ), но только слабо с ER. [29] Связывание BPA с ERR-γ сохраняет его базальную конститутивную активность. [29] Он также может защитить его от дезактивации 4-гидрокситамоксифеном (афимоксифен) SERM. [29] Это может быть механизм, с помощью которого BPA действует как ксеноэстроген . [29]Различная экспрессия ERR-γ в разных частях тела может объяснять различия в эффектах бисфенола А. ВРА также было установлено , чтобы действовать в качестве агониста в Гпер (GPR30). [30]

По данным Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов, «BPA не представляет опасности для здоровья потребителей любой возрастной группы (включая нерожденных детей, младенцев и подростков) при нынешних уровнях воздействия». [31] Но в 2017 году Европейское химическое агентство пришло к выводу, что БФА должен быть внесен в список веществ, вызывающих серьезную озабоченность из-за его свойств как эндокринного разрушителя . [32]

В 2012 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) запретило использование BPA в детских бутылочках . [33]

США Агентство по охране окружающей среды (EPA) также занимает позицию , что BPA не является проблемой здравоохранения. В 2011 году Эндрю Уэдж, главный научный сотрудник Агентства по пищевым стандартам Соединенного Королевства , прокомментировал проведенное в США в 2011 году исследование воздействия бисфенола А на взрослых людей [34], сказав: «Это подтверждает другие независимые исследования и дополняет доказательства того, что BPA быстро всасывается, детоксифицируется и выводится из организма человека, поэтому не представляет опасности для здоровья ». [35]

В 2015 году Эндокринное общество заявило, что результаты текущих лабораторных исследований дают основания для беспокойства по поводу потенциальной опасности химических веществ, нарушающих работу эндокринной системы,  включая бисфенол А, в окружающей среде, и что на основе принципа предосторожности следует продолжать оценку этих веществ. и жестко регулируется. [36] Обзор литературы 2016 года показал, что потенциальный вред, причиняемый BPA, был темой научных дискуссий и что дальнейшие исследования были приоритетными из-за связи между воздействием BPA и неблагоприятными последствиями для здоровья человека, включая репродуктивную функцию и влияние на развитие и нарушение обмена веществ. . [37]

В июле 2019 года Европейский союз оставил в силе решение Европейского химического агентства о внесении BPA в список веществ, вызывающих серьезную озабоченность , что стало первым шагом в процедуре ограничения его использования. Решение основано на опасениях по поводу токсичности BPA для репродуктивной системы человека. [38]

Воздействие на окружающую среду [ править ]

В 2010 году Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что ежегодно в окружающую среду выбрасывается более миллиона фунтов BPA. [39] BPA может попадать в окружающую среду в результате выщелачивания как до потребителя, так и после него. Обычные пути попадания в окружающую среду с точки зрения предпотребителя - напрямую от производителей пластмасс, покрытий и красителей, от литейных заводов, которые используют BPA в литейном песке, или при транспортировке продуктов, содержащих BPA и BPA. [40] [41] Постпотребительские отходы БФА образуются в результате сброса сточных вод с городских очистных сооружений, оросительных труб, используемых в сельском хозяйстве, пластикового мусора, переносимого через океан, косвенного выщелачивания из пластиковых, бумажных и металлических отходов на свалках, а также бумаги или материалов компании по переработке отходов.[40] [41] [42] Несмотря на быстрый период полураспада впочве и воде,составляющий 4,5 дня, и период полураспада в воздухе менее одного дня, повсеместное распространение BPA делает его важным загрязнителем . BPA имеет низкую скорость испарения из воды и почвы, что создает проблемы, несмотря на его биоразлагаемость и низкий уровень биоаккумуляции. BPA имеет низкую летучесть в атмосфере и низкое давление пара от 5,00 до 5,32 Па. Водные растворы BPA поглощают на длинах волн более 250 нм. [43]

BPA препятствует фиксации азота в корнях бобовых растений, связанных с бактериальным симбионтом Sinorhizobium meliloti . [44] BPA влияет на проростки сои в отношении роста корней, производства нитратов, производства аммония и активности нитратредуктазы и нитритредуктазы.. При низких дозах BPA рост корней улучшился, количество нитратов в корнях увеличилось, количество аммония в корнях уменьшилось, а активность нитрат и нитритредуктаз осталась неизменной. Однако при значительно более высоких концентрациях BPA наблюдались противоположные эффекты для всех, кроме увеличения концентрации нитратов и снижения активности нитрита и нитратредуктазы . [45] Азот является одновременно питательным веществом для растений, но также является основой роста и развития растений.

Исследование, проведенное в 2005 году в США, показало, что 91–98% BPA может быть удалено из воды во время очистки на городских водоочистных сооружениях. [46] Более подробное объяснение водных реакций BPA можно увидеть в разделе «Разложение BPA» ниже. Тем не менее, мета-анализ BPA в системе поверхностных вод в 2009 году показал, что BPA присутствует в поверхностных водах и отложениях в США и Европе. [47] Согласно данным Министерства окружающей среды Канады в 2011 году, «BPA в настоящее время можно найти в городских сточных водах. […] Первоначальная оценка показывает, что при низких уровнях бисфенол A может со временем навредить рыбе и организмам». [48]

BPA влияет на рост, размножение и развитие водных организмов. Среди пресноводных организмов наиболее чувствительными видами являются рыбы. Доказательства эндокринных эффектов у рыб, водных беспозвоночных, амфибий и рептилий были зарегистрированы при экологически значимых уровнях воздействия ниже, чем те, которые требуются для острой токсичности. Значения эндокринных эффектов широко варьируются, но многие из них находятся в диапазоне от 1 мкг / л до 1 мг / л. [15]

Обзор биологического воздействия пластификаторов на дикую природу, опубликованный Королевским обществом в 2009 году с акцентом на водных и наземных кольчатых червях , моллюсках , ракообразных , насекомых, рыб и земноводных, пришел к выводу, что BPA влияет на воспроизводство у всех изученных групп животных, препятствует развитию ракообразных и амфибий и вызывает генетические аберрации. [49]

Токсичность [ править ]

BPA проявляет очень низкую острую токсичность, о чем свидетельствует его LD50, равная 4 г / кг (мышь). У этих мышей прибавка в весе была снижена, и они проявляли эстрогеноподобные свойства. Отчеты показывают, что это также незначительный раздражитель кожи, хотя и в меньшей степени, чем фенол . [2]

Национальный центр токсикологических исследований FDA провел собственные исследования. В исследованиях на грызунах было обнаружено, что количество BPA, передаваемое от матери к будущему потомству после перорального приема, является незначительным. Доза введения BPA для грызунов была в 100-1000 раз выше, чем у человека. [50]

Производство [ править ]

Мировые производственные мощности БФА составляли 1 миллион тонн в 1980-х [2] и более 2,2 миллиона тонн в 2009 году. [51] Это химикат с большим объемом производства . Это соединение синтезируют путем конденсации из ацетона (отсюда и суффикс А в имени) [52] с двумя эквивалентами из фенола . Реакция катализируется сильной кислотой, например соляной кислотой (HCl) или сульфированной полистирольной смолой . В промышленности для обеспечения полной конденсации используется большой избыток фенола; смесь продуктов кумольного процесса(ацетон и фенол) также могут использоваться в качестве исходного материала: [2]

Аналогичные реакции конденсации претерпевают многочисленные кетоны . [2]

Заменители BPA [ править ]

Опасения по поводу воздействия BPA на здоровье побудили многих производителей заменить BPA такими заменителями, как бисфенол S (BPS) и дифенилсульфон . Однако эти заменители также вызывают опасения по поводу здоровья. [53]

Идентификация в пластике [ править ]

Основная статья: Идентификационный код смолы
Некоторые пластмассы типа 7 могут содержать бисфенол А.

В США пластиковая упаковка делится на семь широких классов для целей идентификации по идентификационному коду полимера . По состоянию на 2014 год в США нет требований к маркировке пластмасс BPA. «В целом, пластмассы, отмеченные кодами идентификации смолы 1, 2, 4, 5 и 6, вряд ли будут содержать BPA. Некоторые, но не все, пластмассы которые отмечены кодом идентификации смолы 7, могут быть изготовлены с использованием BPA ». [54] Тип 7 является всеобъемлющим «другим» классом, а некоторые пластмассы типа 7, такие как поликарбонат (иногда обозначаемый буквами «PC» рядом с символом рециркуляции ) и эпоксидные смолы, изготавливаются из мономера бисфенола А. [2] [55] Тип 3 ( ПВХ) Может содержать бисфенол А в качестве антиоксиданта (не пластификатор) в «гибком ПВХ» умягченного пластификаторами , [2] , но не жесткий ПВХ , такие как трубы, оконные рамы, и сайдинг.

Законодательство [ править ]

США пищевых продукты и медикаменты (FDA) закончились его разрешением на использовании БФА в детских бутылочках и детское питание упаковке, на основе рыночного оставления, а не безопасность. [56] Европейский Союз и Канада запретили использование BPA в детских бутылочках.

В настоящее время в Соединенных Штатах есть 12 штатов, помимо Вашингтона, округ Колумбия, которые имеют ограничения в отношении BPA. К этим штатам относятся Калифорния, Коннектикут, Делавэр, Мэн, Мэриленд, Массачусетс, Миннесота, Невада, Нью-Йорк, Вермонт, Вашингтон и Висконсин. Ограничения в каждом штате немного различаются, но все тем или иным образом ограничивают использование BPA. [57]

Ниже приведены некоторые примеры законодательства, действующего в этих штатах:

  • Калифорния - Закон о сборке 1319 (2011 г.) запрещает производство и продажу бутылочек и чашек с BPA с обнаруживаемым уровнем выше 0,1 части на миллиард, если эти предметы предназначены для использования детьми в возрасте 3 лет и младше. Он требует от производителей использовать альтернативные нетоксичные материалы, которые не относятся к категории канцерогенных или токсичных для репродуктивной системы. [58]
  • Делавэр - Законопроект Сената 70 (2011 г.) запрещает продажу бутылочек и чашек, содержащих БФА, если эти предметы предназначены для использования детьми в возрасте 4 лет и младше. [59]
  • Иллинойс - Законопроект Сената 2950 (2011 г.) запрещает продажу пустых емкостей, таких как бутылки или чашки, предназначенные для хранения продуктов питания и напитков для детей, которые содержат BPA [60]
  • Закон штата Мэн 330 (2011 г.) помог переработке бисфенола А быть признанным приоритетным химическим веществом в соответствии с Разделом 38 § 1691 Закона штата Мэн о токсичных химикатах в продуктах, предназначенных для использования детьми. BPA был официально обозначен как вещество, которое должно соответствовать определенным требованиям к отчетности для производителей продуктов, содержащих BPA, а также санкционировать запрет на продажу продуктов, которые, как сообщается, содержат BPA. [61]

См. Также [ править ]

  • Тетраметил бисфенол F
  • Бисфенол S

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Химический информационный бюллетень - Cas # 80057 CASRN 80-05-7" . speclab.com . 1 апреля 2012 года Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 года . Проверено 14 июня 2012 года .
  2. ^ Б с д е е г Fiege H, Voges HW, Хамамото T, Умемура S, T, Iwata Miki H, Y, Fujita Buysch HJ, Гарбе D, W Paulus (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
  3. ^ «Продукты с бисфенолом-А (BPA)» . Факты о компании BPA.org .
  4. ^ Пивненко К, Педерсен Г.А., Эриксон E, Аструпа TF (октябрь 2015). «Бисфенол А и его структурные аналоги в бытовой макулатуре». Управление отходами . 44 : 39–47. DOI : 10.1016 / j.wasman.2015.07.017 . PMID 26194879 . 
  5. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинального 19 марта 2017 года . Проверено 24 января 2017 года .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  6. ^ Иган, Майкл (2013). "Сара А. Фогель. Это безопасно? BPA и борьба за определение безопасности химических веществ". Исида . Беркли: Калифорнийский университет Press. 105 (1): 254. DOI : 10,1086 / 676809 . ISSN 0021-1753 . 
  7. ^ Тэйни М, Dzika Е, Gonkowski S, Wojtkiewicz J (февраль 2020). «Бисфенол S в пищевых продуктах вызывает гормональные и ожирение эффекты, сравнимые с бисфенолом A или хуже, чем у бисфенола A: обзор литературы» . Питательные вещества . 12 (2): 532. DOI : 10,3390 / nu12020532 . PMC 7071457 . PMID 32092919 .  
  8. ^ См .:
    • А. Дианина (1891) «О продуктахъ конденсации кетоновъ съ фенолами» (О продуктах конденсации кетонов с фенолами), Журнал Русского физико-химического общества (Журнал Российского физико-химического общества), 23  : 488-517, 523–546, 601– 611; особенно см. страницы 491-493 («Диметилдифенолметань» (диметилдифенолметан)).
    • Перепечатано в сжатом виде в: A. Dianin (1892) «Condensationsproducte aus Ketonen und Phenolen» (Продукты конденсации кетонов и фенолов), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 25 , part 3: 334-337.
  9. ^ a b Pham HQ, Marks MJ (2012). Эпоксидные смолы . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a09_547.pub2 . ISBN 978-3527306732.
  10. ^ Фолькер Серини "Поликарбонаты" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi : 10.1002 / 14356007.a21_207
  11. ^ а б в Фогель С.А. (2009). «Политика пластмасс: Изготовление и Unmaking бисфенола А "Безопасность" . Am J общественного здравоохранения . 99 (S3):. S559-S566 DOI : 10,2105 / AJPH.2008.159228 . ПМК 2774166 . PMID 19890158 .  
  12. ^ Доддс EC, Лоусон W (1936). «Синтетические эстрогенные агенты без ядра фенантрена». Природа . 137 (3476): 996. Bibcode : 1936Natur.137..996D . DOI : 10.1038 / 137996a0 .
  13. ^ Доддс EC, Лоусон W (1938). «Молекулярная структура относительно эстрогенной активности. Соединения без ядра фенантрена» . Труды Лондонского королевского общества B: биологические науки . 125 (839): 222–232. Bibcode : 1938RSPSB.125..222D . DOI : 10,1098 / rspb.1938.0023 .
  14. ^ Чэпин RE, Адамс Дж, Boekelheide К, Серый Л.Е. младший, Hayward SW, Лиис П.С., Макинтайр БС, Portier КМ, Шнорра ТМ, Selevan С.Г., Vandenbergh Ю.Г., Woskie СР (июнь 2008 г.). «Отчет экспертной группы NTP-CERHR по токсичности бисфенола А для репродуктивной системы и развития» . Исследование врожденных дефектов, часть B: токсикология развития и репродуктивной системы . 83 (3): 157–395. DOI : 10.1002 / bdrb.20147 . PMID 18613034 . 
  15. ^ a b «План действий по бисфенолу А» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. 29 марта 2010 . Проверено 12 апреля 2010 года .
  16. ^ «Беспокойство по поводу консервов» . Потребительские отчеты . Декабрь 2009 . Проверено 2 февраля 2012 года .
  17. ^ «Растущие уровни BPA, обнаруженные у людей, которые едят консервы» . Fox News. 23 ноября 2011 г.
  18. ^ а б Серини, Волкер (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a21_207 .
  19. ^ Kroschwitz, Жаклин И. (1998). Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . 5 (5-е изд.). п. 8. ISBN 978-0-471-52695-7.
  20. ^ Dagani MJ, Барда HJ, Беня TJ, Sanders DC. «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
  21. ^ Хизер Калиендо для PlasticsToday - Дайджест упаковки, 20 июня 2012 г. История BPA, заархивированная 12 июня 2013 г., на Wayback Machine
  22. ↑ Walsh B (1 апреля 2010 г.). "Опасности пластика - экологические токсины - ВРЕМЯ" . Время . Проверено 2 июля 2010 года .
  23. ^ Kwon JH, Katz LE, Liljestrand HM (2007). «Моделирование равновесия связывания в конкурентном анализе связывания рецептора эстрогена». Chemosphere . 69 (7): 1025–1031. Bibcode : 2007Chmsp..69.1025K . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2007.04.047 . PMID 17559906 . 
  24. ^ Ахмед, RAM (2014). «Влияние пренатального воздействия бисфенола А на влагалище крыс-альбиносов: иммуногистохимическое и ультраструктурное исследование» . Folia Morphologica . 73 (4): 399–408. DOI : 10.5603 / FM.2014.0061 . PMID 25448896 . 
  25. Перейти ↑ Ramos, JG (2003). «Бисфенол А вызывает как временные, так и постоянные гистофункциональные изменения гипоталамо-гипофизарно-гонадной оси у самцов крыс, подвергшихся пренатальному воздействию» . Эндокринология . 144 (7): 3206–3215. DOI : 10.1210 / en.2002-0198 . PMID 12810577 . 
  26. ^ Эриксон BE (2 июня 2008 г.). «Бисфенол А под пристальным вниманием» . Новости химии и техники . 86 (22): 36–39. DOI : 10.1021 / СЕН-v086n022.p036 .
  27. ^ Hicks, Kimani D .; Салливан, Алана В .; Цао, Цзиньянь; Слузас, Эмили; Ребули, Меган; Патисаул, Хизер Б. (август 2016 г.). «Взаимодействие бисфенола А (BPA) и фитоэстрогенов сои на сексуально диморфное социосексуальное поведение у самцов и самок крыс» . Гормоны и поведение . 84 : 121–126. DOI : 10.1016 / j.yhbeh.2016.06.010 . ISSN 0018-506X . PMC 4996731 . PMID 27373758 .   
  28. ^ Шипман, Мэтт (7 сентября 2012 г.). «Исследование показывает, как BPA влияет на экспрессию генов, беспокойство; соя смягчает эффекты» . Новости штата Северная Каролина . Проверено 4 февраля 2021 года .
  29. ^ a b c d Мацусима А., Какута Y, Терамото Т., Кошиба Т., Лю X, Окада Х., Токунага Т., Кавабата С., Кимура М., Симохигаси Y (октябрь 2007 г.). "Структурные доказательства связывания бисфенола А эндокринного разрушителя с человеческим ядерным рецептором ERR гамма". J. Biochem . 142 (4): 517–24. DOI : 10.1093 / Jb / mvm158 . PMID 17761695 . 
  30. ^ Prossnitz ER, Barton M (май 2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. DOI : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .  
  31. ^ «Бисфенол А» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 2015. Краткое содержание .
  32. ^ «MSC единодушно соглашается с тем, что бисфенол А является эндокринным разрушителем - Все новости - ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 19 июня 2017 .
  33. ^ Mirmira Р, Эванс-Молина С (июль 2014). «Бисфенол А, ожирение и сахарный диабет 2 типа: искренняя озабоченность или ненужная озабоченность?» . Трансляционные исследования (обзор). 164 (1): 13–21. DOI : 10.1016 / j.trsl.2014.03.003 . hdl : 1805/8373 . PMC 4058392 . PMID 24686036 .  
  34. ^ Teeguarden JG, Calafat AM, Ye X, Doerge DR, Churchwell MI, Gunawan R, Graham MK (сентябрь 2011). «Круглосуточные профили бисфенола А в моче и сыворотке человека при воздействии высокой диеты» . Токсикологические науки . 123 (1): 48–57. DOI : 10.1093 / toxsci / kfr160 . PMID 21705716 . 
  35. ↑ Заработная плата, Эндрю (27 июля 2011 г.). «Маленький пруд, такие же большие проблемы» . FSA . Архивировано из оригинального 10 сентября 2011 года . Проверено 3 августа 2011 года .
  36. ↑ Gore AC, Chappell VA, Fenton SE, Flaws JA, Nadal A, Prins GS, Toppari J, Zoeller RT (2015). "Краткое содержание EDC-2: Второе научное заявление эндокринного общества о химических веществах, нарушающих работу эндокринной системы" . Endocr. Ред . 36 (6): 593–602. DOI : 10.1210 / er.2015-1093 . PMC 4702495 . PMID 26414233 .  
  37. ^ Giulivo М, Лопес де Альда M, Capri E, Barceló D (2016). «Воздействие на человека соединений, нарушающих эндокринную систему: их роль в репродуктивной системе, метаболическом синдроме и раке груди. Обзор». Environ. Res. (Рассмотрение). 151 : 251–264. Bibcode : 2016ER .... 151..251G . DOI : 10.1016 / j.envres.2016.07.011 . PMID 27504873 . 
  38. ^ Фишер, Дуглас. «Суд ЕС подтвердил, что BPA вызывает « очень большую озабоченность » » . Новости здоровья окружающей среды . Проверено 21 июля 2020 года .
  39. ↑ Erler C, Novak J (октябрь 2010 г.). «Бисфенол А: риск для человека и политика в отношении здоровья». Журнал педиатрического ухода . 25 (5): 400–7. DOI : 10.1016 / j.pedn.2009.05.006 . PMID 20816563 . 
  40. ^ a b Корралес Дж., Кристофко Л.А., Стил В.Б., Йейтс Б.С., Порода CS, Уильямс Е.С., Брукс Б.В. (29 июля 2015 г.). «Глобальная оценка бисфенола А в окружающей среде: обзор и анализ его появления и биоаккумуляции» . Доза-реакция . 13 (3): 1559325815598308. DOI : 10,1177 / 1559325815598308 . PMC 4674187 . PMID 26674671 .  
  41. ^ a b EPA (26 июля 2011 г.). «Тестирование бисфенола А, предварительное уведомление о предлагаемом нормотворчестве (ANPRM)» . Федеральный регистр / Том. 76, № 143 / Предлагаемые правила . Федеральный регистр . Дата обращения 8 мая 2017 .
  42. ^ «Пластик в океане разрушается, в конце концов - и быстро» . news.nationalgeographic.com . 20 августа 2009 . Проверено 27 ноября 2017 года .
  43. ↑ Abo R (сентябрь 2016 г.). «Оптимизированное фотодеградация бисфенола А в воде с использованием ZnO, TiO2 и SnO2 и фотокатализаторов под ультрафиолетовым излучением в качестве процедуры дезактивации» . Питьевая вода и наука . 9 (2): 27–35. DOI : 10.5194 / dwes-9-27-2016 .
  44. ^ Fox JE, Gulledge J, Engelhaupt E, Бурова ME, Маклэчлэн JA (июнь 2007). «Пестициды снижают симбиотическую эффективность азотфиксирующих ризобий и растений-хозяев» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (24): 10282–7. Bibcode : 2007PNAS..10410282F . DOI : 10.1073 / pnas.0611710104 . PMC 1885820 . PMID 17548832 .  
  45. ↑ Sun H, Wang L, Zhou Q (январь 2013 г.). «Влияние бисфенола А на рост и азотное питание корней проростков сои» . Экологическая токсикология и химия . 32 (1): 174–80. DOI : 10.1002 / etc.2042 . PMID 23109293 . 
  46. ^ Drewes JE, Hemming J, Ladenburger SJ, Schauer J, Sonzogni W (2005). «Оценка изменений активности эндокринных нарушений во время очистки сточных вод с помощью биопроб и химических измерений». Исследование водной среды: исследовательское издание Федерации водной среды . 77 (1): 12–23. DOI : 10.2175 / 106143005x41573 . PMID 15765931 . 
  47. ^ Клецке GM, Скобы CA, Кларк KE, Ван дер Хувен N, Томас DE, Hentges SG (август 2009). «Анализ воздействия бисфенола А в поверхностных водных системах в Северной Америке и Европе». Наука об окружающей среде и технологии . 43 (16): 6145–50. Bibcode : 2009EnST ... 43.6145K . DOI : 10.1021 / es900598e . PMID 19746705 . 
  48. ^ "Бисфенол Информационный бюллетень" . Правительство Канады. Архивировано из оригинального 23 апреля 2011 года . Проверено 1 февраля 2012 года .
  49. ^ Oehlmann Дж, Шульте-Oehlmann U, Kloas Вт, Jagnytsch О, я Лутц, Kusk КО, Wollenberger л, Сантос Е.М., Полл ГХ, Ван Смотри КДж, Тайлер CR (2009). «Критический анализ биологического воздействия пластификаторов на дикую природу» . Философские труды Королевского общества B: биологические науки . 364 (1526): 2047–62. DOI : 10.1098 / rstb.2008.0242 . PMC 2873012 . PMID 19528055 .  
  50. ^ Churchwell MI (май 2014). «Сравнение внутренней дозиметрии, зависящей от стадии жизни, для бисфенола А, этинилэстрадиола, эталонного эстрогена и эндогенного эстрадиола для проверки эстрогенного механизма действия у крыс Sprague Dawley» . Токсикологические науки . 139 (1): 4–20. DOI : 10.1093 / toxsci / kfu021 . PMC 4038784 . PMID 24496641 .  
  51. ^ «Эксперты требуют европейских действий в отношении химикатов пластмасс» . Рейтер. 22 июня 2010 г.
  52. ^ Uglea CV, Negulescu II (1991). Синтез и характеристика олигомеров . CRC Press . п. 103. ISBN 978-0-8493-4954-6.
  53. ^ «Заменители BPA могут быть такими же плохими, как и популярный потребительский пластик» . 13 сентября 2018.
  54. ^ «Информация о бисфеноле А (BPA) для родителей» . Hhs.gov. 15 января 2010 . Проверено 23 октября 2011 года .
  55. ^ Biello D (19 февраля 2008). «Пластик (не) фантастика: пищевые контейнеры выщелачивают потенциально вредное химическое вещество» . Scientific American . 2 . Проверено 9 апреля 2008 года .
  56. ^ «Бисфенол А (BPA): Использование в пищевых продуктах» . FDA.gov . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . Ноября 2014 . Проверено 21 июня 2018 .
  57. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на бисфенол А (BPA) в потребительских товарах» . NCSL.org .
  58. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на бисфенол А (BPA) в потребительских товарах» . NCSL . Проверено 20 ноября 2019 года .
  59. ^ "Законопроект Сената 70" . Генеральная ассамблея штата Делавэр . Дата обращения 19 ноября 2019 .
  60. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на бисфенол А (BPA) в потребительских товарах» . ncsl.org . Проверено 20 ноября 2019 года .
  61. ^ «Обновление политики NCSL: государственные ограничения на бисфенол А (BPA) в потребительских товарах» . NCSL.org . Проверено 20 ноября 2019 года .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Kabiersch G, Rajasärkkä J, Ullrich R, Tuomela M, Hofrichter M, Virta M, Hatakka A, Steffen K (апрель 2011 г.). «Судьба бисфенола А при лечении разрушающих помет грибов Stropharia rugosoannulata и Stropharia coronilla». Chemosphere . 83 (3): 226–32. Bibcode : 2011Chmsp..83..226K . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2010.12.094 . PMID  21295326 .
  • Myers JP, vom Saal FS, Akingbemi BT, Arizono K, Belcher S, Colborn T., Chahoud I, Crain DA, Farabollini F, Guillette LJ, Hassold T, Ho SM, Hunt PA, Iguchi T, Jobling S, Kanno J, Laufer H, Маркус М., Маклахлан Дж. А., Надаль А., Оэльманн Дж., Олеа Н., Паланза П., Пармиджани С., Рубин Б. С., Шёнфельдер Г., Зонненшайн С., Сото А. М., Талснесс К. Э., Тейлор Дж. А., Ванденберг Л. Н., Ванденберг Дж. Г., Фогель С., Watson CS, Welshons WV, Zoeller RT (март 2009 г.). «Почему органы общественного здравоохранения не могут полагаться на надлежащую лабораторную практику как критерий отбора данных: случай с бисфенолом А» . Environ. Перспектива здоровья . 117 (3): 309–15. DOI : 10.1289 / ehp.0800173 . PMC  2661896 . PMID 19337501 .