Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бисфенол F
Бисфенол F skeletal.svg
Имена
Название ИЮПАК
4,4'-метилендифенол
Другие имена
БПФ; 4,4'-дигидроксидифенилметан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100,009,691 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C13H12O2 / c14-12-5-1-10 (2-6-12) 9-11-3-7-13 (15) 8-4-11 / h1-8,14-15H, 9H2
    Ключ: PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C13H12O2 / c14-12-5-1-10 (2-6-12) 9-11-3-7-13 (15) 8-4-11 / h1-8,14-15H, 9H2
    Ключ: PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYAW
  • c1cc (ccc1Cc2ccc (cc2) O) O
Характеристики
С 13 Н 12 О 2
Молярная масса200,237  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бисфенол F ( BPF ; 4,4'-дигидроксидифенилметан ) представляет собой небольшое ароматическое органическое соединение с химической формулой (HOC
6ЧАС
4)
2CH
2. Он связан с бисфенолом А своей основной структурой, поскольку оба принадлежат к категории молекул, известных как бисфенолы , которые имеют две фенольные группы, связанные через связывающую группу. В BPF два ароматических кольца связаны метиленовой соединительной группой.

Использует [ редактировать ]

BPF используется в производстве пластиков и эпоксидных смол . Он используется в промышленности как способ увеличения толщины и прочности материалов. [1] Его использование таким образом важно при производстве покрытий резервуаров и трубопроводов, промышленных полов, покрытий дорожных покрытий и настилов мостов, конструкционных клеев, растворов, покрытий и электрических лаков. [2] BPF также используется в покрытиях, лаках, клеях, пластмассах и для покрытия банок для напитков и пищевых продуктов. [1] Еще одно применение BPF - это стоматологические материалы, где его можно найти в реставрационных материалах, прокладках, адгезивах, оральных протезах и заменителях тканей. [1]

Биологические эффекты [ править ]

Исследования метаболизма и процессов выведения молекулы показали, что соединение подвергается двум первичным биотрансформациям фазы II с образованием соответствующих глюкуронида и сульфата . [3] [4] [5] Различные типы клеток имеют предвзятость в отношении того, какой метаболит продуцируется, при этом клеточная линия гепатомы человека в основном метаболизируется до соответствующего сульфата, а гепатоциты метаболизируются до глюкуронида и сульфатных соединений. [5]Кроме того, метаболизм фазы I продуцирует различные гидроксилированные метаболиты BPF, при этом основными метаболитами являются мета-гидроксилированный BPF, орто-гидроксилированный BPF и дигидроксибензофенон (DHB). [3] [4] Эти метаболические пути зависят от P450 . [4]

Согласно исследованию, проведенному на крысах , основной путь выведения BPF и его метаболитов - через мочу , при этом 43-54% дозы выводится таким образом. [2] Кроме того, 15-20% выводится с калом . Остаток введенной дозы был обнаружен по всей крысе, причем он был обнаружен в основном в просвете пищеварительного тракта и печени . У беременных крыс BPF также был обнаружен в матке , плаценте , околоплодных водах и плодах., что указывает на способность BPF всасываться в половые пути и проходить через плацентарный барьер у беременных крыс. [2]

Загрязнение окружающей среды [ править ]

Было показано, что BPF присутствует в окружающей среде и как загрязнитель пищевых продуктов . [3] [6] Но основным источником потребления для населения в целом, вероятно, является горчица. Было показано, что BPF построен из натуральных ингредиентов при производстве мягкой горчицы. [7] В этом случае BPF является натуральным ингредиентом, а не загрязняющим веществом, контактирующим с пищевыми продуктами. Это приводит к низкому уровню хронического воздействия на человека. Из-за этого хронического воздействия и эстрогенных эффектов, которые, как было показано, оказывает BPA, исследования BPF проводились и все еще проводятся для оценки воздействия BPF на живые организмы.

Цитотоксичность и генотоксичность из BPF и некоторые из его метаболитов характеризуется, с BPF проявляет промежуточную цитотоксичность. [3] При тестировании Эймса не было обнаружено, что BPF вызывает какие-либо генетические мутации . [6] Однако, когда были протестированы линии клеток человека и проведен анализ комет , BPF вызывал фрагментацию ДНК при введении в клетки в нецитотоксических концентрациях. [6] Кроме того, другое исследование показало, что BPF является генотоксичным при введении в клетки Hep G2 . [3]

Обзор литературы исследований BPF in vivo показал, что четыре из пяти исследований дали результаты, что BPF является эстрогенным, андрогенным и тиреоидогенным. [1] Кроме того, одно исследование, проведенное на крысах, показало, что наибольшим эффектом BPF является токсичность для печени. [8] Исследования BPF in vitro показали эффекты цитотоксичности, клеточной дисфункции, повреждения ДНК и хромосомных аберраций. [1]

Пренатальное воздействие BPF также связано с нарушением когнитивных функций в исследованиях пар мать-ребенок из Шведского экологического лонгитюдного исследования (SELMA Studies). [9]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Рочестер, Джоанна Рут; Болден, Эшли Луиза (2015). «Бисфенол S и F: систематический обзор и сравнение гормональной активности заместителей бисфенола А» . Перспективы гигиены окружающей среды . 123 (7): 643–50. DOI : 10.1289 / ehp.1408989 . PMC  4492270 . PMID  25775505 .
  2. ^ a b c Кэбатон, Николас; Шаньон, Мари-Кристин; Лугенот, Жан-Клод; Краведи, Жан-Пьер; Залко, Даниэль (27 декабря 2006). «Распределение и метаболический профиль бисфенола F у беременных и небеременных крыс». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 10307–10314. DOI : 10.1021 / jf062250q . ISSN 0021-8561 . PMID 17177575 .  
  3. ^ a b c d e Одеберт, Марк; Доло, Л .; Perdu, E .; Cravedi, J.P .; Залко, Д. (09.06.2011). «Использование анализа γH2AX для оценки генотоксичности бисфенола A и бисфенола F в линиях клеток человека». Архив токсикологии . 85 (11): 1463–1473. DOI : 10.1007 / s00204-011-0721-2 . ISSN 0340-5761 . PMID 21656223 .  
  4. ^ a b c Кэбатон, Николас; Залко, Даниил; Ратахао, Эстель; Канле, Сесиль; Делус, Жорж; Шаньон, Мари-Кристин; Краведи, Жан-Пьер; Перду, Элизабет (01.10.2008). «Биотрансформация бисфенола F субклеточными фракциями печени человека и крысы». Токсикология in vitro . 22 (7): 1697–1704. DOI : 10.1016 / j.tiv.2008.07.004 . ISSN 0887-2333 . PMID 18672047 .  
  5. ^ a b Дюмон, Корали; Перду, Элизабет; Соуза, Жорж де; Дебройвер, Лоран; Рахмани, Роджер; Краведи, Жан-Пьер; Шаньон, Мари-Кристин (01.10.2011). «Бис (гидроксифенил) метан - бисфенол F - метаболизм клеточной линией гепатомы человека HepG2 и криоконсервированными гепатоцитами человека». Лекарственная и химическая токсикология . 34 (4): 445–453. DOI : 10.3109 / 01480545.2011.585651 . ISSN 0148-0545 . PMID 21770713 .  
  6. ^ a b c Кэбатон, Николас; Дюмон, Корали; Северин, Изабель; Перду, Элизабет; Залко, Даниил; Черкауи-Малки, Мустафа; Шаньон, Мари-Кристин (2008-01-08). «Генотоксическая и эндокринная активность бис (гидроксифенил) метана (бисфенол F) и его производных в клеточной линии HepG2». Токсикология . 255 (1-2): 15-24. DOI : 10.1016 / j.tox.2008.09.024 . ISSN 0300-483X . PMID 18973785 .  
  7. ^ Zoller, O .; Брюшвайлер, Б. Дж.; Magnin, R .; Reinhard, H .; Rhyn, P .; Rupp, H .; Zeltner, S .; Фелляйзен, Р. (23 ноября 2015 г.). «Естественное наличие бисфенола F в горчице» . Пищевые добавки и загрязняющие вещества: Часть A . 33 (1): 137–146. DOI : 10.1080 / 19440049.2015.1110623 . ISSN 1944-0049 . PMID 26555822 .  
  8. ^ Хигасихара, Нобухико; Сираиси, Кейджи; Мията, Катуси; Осима, Ютака; Минобе, Ясуши; Ямасаки, кандзи (01.12.2007). «Исследование подострой пероральной токсичности бисфенола F на основе проекта протокола« Enhanced OECD Test Guideline no. 407 " ". Архив токсикологии . 81 (12): 825–832. DOI : 10.1007 / s00204-007-0223-4 . ISSN 0340-5761 . PMID 17628788 .  
  9. ^ Таннер, Ева М .; Халлербек, Мария Уненге; Викстрём, Сверре; Линд, Кристиан; Кивиранта, Ханну; Геннингс, Крис; Борнехаг, Карл-Густав (01.01.2020). «Раннее пренатальное воздействие смеси подозреваемых эндокринных разрушителей связано с более низким IQ в возрасте семи лет» . Environment International . 134 : 105185. DOI : 10.1016 / j.envint.2019.105185 . ISSN 0160-4120 .