Бутилон был впервые синтезирован Кеппе, Людвигом и Цайле, о чем упоминается в их статье 1967 года. Он оставался малоизвестным продуктом научных кругов до 2005 года, когда его начали продавать как дизайнерский наркотик . [1] Бутилон имеет такое же отношение к МБДБ, как метилон к МДМА («экстази»). Официальное исследование этого химического вещества было впервые проведено в 2009 году, когда было показано, что он метаболизируется аналогично родственным препаратам, таким как метилон . [2]
Синтез [ править ]
Бутилон можно синтезировать в лаборатории по следующему пути: растворение 3,4-метилендиоксибутирофенона в дихлорметане до брома дает 3 ', 4'-метилендиокси-2-бромбутирофенон. Затем этот продукт растворяли в дихлорметане и добавляли к водному раствору метиламина (40%). Затем добавляли HCl. Водный слой удаляли и подщелачивали, используя бикарбонат натрия. Для экстракции амина использовали эфир. Для получения бутилона добавляли каплю эфира и раствор HCl. [3]
Краткий механизм реакции пентилона , гомолога бутилона.
Метаболизм [ править ]
Как показано на рисунке, существует три основных метаболических пути bk-MBDB. В результате деметиленирования с последующим O-метилированием bk-MBDB метаболизируется в метаболиты 4-OH-3-MeO и 3-OH-4-MeO в моче человека. Второй путь - это восстановление β-кетона до метаболитов, восстановленных β-кетоном. Третий путь - это N-деалкилирование до N-деалкильных метаболитов. Первые два пути встречаются чаще, чем третий. Наиболее распространенным метаболитом является метаболит 4-OH-3-MeO. Метаболиты, содержащие гидроксильную группу, выводятся в виде конъюгатов с мочой. [4]
Три метаболических пути бутилона.
Механизм действия [ править ]
Бутилон действует так же, как МДМА и метилон, он вызывает увеличение внеклеточных уровней моноаминов. [5] [3]
В следующих таблицах указаны половина максимальной ингибирующей и половина максимальной эффективной концентрации для рецепторов норэпинефрина, дофамина и серотонина, соответственно. [6]
Подавление транспорта моноаминов
NET IC50 (мкМ)
2,02 (1,5-2,7)
DAT IC50 (мкМ)
2,90 (2,5-3,4)
SERT IC50 (мкМ)
6,22 (4,3-9,0)
Высвобождение моноаминов
DAT EC50 (мкМ)
> 100
SERT EC50 (мкМ)
5,5 (1,8-17)
Законы о запрещении наркотиков [ править ]
Китай [ править ]
По состоянию на октябрь 2015 года бутилон является контролируемым веществом в Китае. [7]
Швеция [ править ]
Sveriges riksdag добавил бутилон в список I ( «вещества, растительные материалы и грибки, которые обычно не используются в медицине» ) в качестве наркотиков в Швеции с 1 февраля 2010 года, опубликованный Агентством медицинских продуктов в своем постановлении LVFS 2010: 1, указанный как Butylon , 1- (1,3-бенсодиоксол-5-ил) -2- (метиламино) бутан-1-он . [8]
Соединенные Штаты [ править ]
Бутилон также входит в список контролируемых веществ в соответствии с Законом США о контролируемых веществах.
См. Также [ править ]
МДПБП
Пентилон
Ссылки [ править ]
^ Учияма N, Kikura-Hanajiri R, Кавахара N, Goda Y (октябрь 2008). «2006 年度 買 い 上 ド ラ グ れ た ナ ー ド ラ ッ グ 成分 NMR を 中心 と し た» . Якугаку Дзасси (на японском языке). 128 (10): 1499–15505. DOI : 10.1248 / yakushi.128.1499 . PMID 18827471 .
^ Zaitsu К, Katagi М, Камата НТ, Камата Т, Shima Н, Miki А, Tsuchihashi Н, Мори У (июль 2009 г.). «Определение метаболитов новых дизайнерских препаратов bk-MBDB и bk-MDEA в моче человека». Международная криминалистическая экспертиза . 188 (1–3): 131–139. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2009.04.001 . PMID 19406592 .
^ a b López, Arnau R .; Мартинес, Клементе Дж .; Pubill D .; Эскубедо Э .; Камараса Дж. (Сентябрь 2012 г.). «Сравнительная нейрофармакология трех производных катинона психостимулятора: бутилона, мефедрона и метилона» . Британский журнал фармакологии . 167 (2): 407–420. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2012.01998.x . PMC 3481047 . PMID 22509960 .
^ Проссер JM, Нельсон LS (март 2012). «Токсикология солей для ванн: обзор синтетических катинонов» . Журнал медицинской токсикологии . 8 (1): 33–42. DOI : 10.1007 / s13181-011-0193-Z . PMC 3550219 . PMID 22108839 .
^ Eshleman AJ, Wolfrum К.М., Хэтфилд М., Джонсон Р., Мерфи К.В., Janowsky A (июнь 2013). «Замещенные меткатиноны различаются переносчиками и рецепторами» . Биохимическая фармакология . 85 (12): 1803–1815. DOI : 10.1016 / j.bcp.2013.04.004 . PMC 3692398 . PMID 23583454 .
^ Л. Д. Симмлер; TA Buser; М. Донзелли; Ю. Шрамм; Л.-Х. Dieu; Дж. Хьюйлер; С. Чабоз; MC Hoener; ME Liechti (январь 2013 г.). «Фармакологическая характеристика дизайнерских катинонов in vitro» . Британский журнал фармакологии . 168 (2): 458–470. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2012.02145.x . PMC 3572571 . PMID 22897747 .
^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .
^ Кристина Rångemark Åkerman (29 января 2010). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997: 12) om förteckningar över narkotika" (PDF) (на шведском языке). LVFS.
Сальвинорин A Также непрямые агонисты D 2 , такие как ингибиторы обратного захвата дофамина ( кокаин , метилфенидат ), высвобождающие агенты ( амфетамин , метамфетамин ) и прекурсоры ( леводопа ).
