Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Каннабигерол
Cannabigerol-skeletal.svg
Молекула каннабигерола ball.png
Клинические данные
Код УВД
  • Никто
Идентификаторы
  • 2 - [(2 E ) -3,7-Диметилокта-2,6-диенил] -5-пентилбензол-1,3-диол
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаС 21 Н 32 О 2
Молярная масса316,485  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Oc1cc (cc (O) c1C / C = C (\ C) CC \ C = C (/ C) C) CCCCC
  • InChI = 1S / C21H32O2 / c1-5-6-7-11-18-14-20 (22) 19 (21 (23) 15-18) 13-12-17 (4) 10-8-9-16 ( 2) 3 / h9,12,14-15,22-23H, 5-8,10-11,13H2,1-4H3 / b17-12 + проверитьY
  • Ключ: QXACEHWTBCFNSA-SFQUDFHCSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Каннабигерол ( CBG ) - одно из более чем 120 идентифицированных каннабиноидных соединений, обнаруженных в растении рода Cannabis . [1] [2] Каннабигерол - декарбоксилированная форма каннабигероловой кислоты , исходной молекулы, из которой синтезируются другие каннабиноиды. Каннабигерол - второстепенный компонент каннабиса. [3] Во время роста растений большая часть каннабигерола превращается в другие каннабиноиды, в первую очередь тетрагидроканнабинол (ТГК) или каннабидиол (CBD), в результате чего в растении остается около 1% каннабигерола. [4]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез каннабигерола

Биосинтез из cannabigerol начинается с загрузкой гексаноила-КоА на поликетидсинтаз сборки белка и последующей конденсацию с тремя молекулами малонили-СоА . [5] Этот поликетид циклизуется в оливетоловую кислоту с помощью циклазы оливетоловой кислоты , а затем пренилируется предшественником изопреноидов с десятью углеродами , геранилпирофосфатом , с использованием фермента ароматической пренилтрансферазы, геранил-пирофосфата, геранилтрансферазы оливетоловой кислоты для подкисления каннабиноидов., который затем может быть декарбоксилирован с образованием каннабигерола. [3] [6]

Исследование [ править ]

По состоянию на 2019 год не проводилось никаких клинических исследований для проверки конкретных эффектов каннабигерола на людях. [7]

Каннабигерол проходит лабораторные исследования для определения его фармакологических свойств и потенциальных эффектов при заболеваниях. [7] [8] В отличие от основного психоактивного каннабиноида ТГК , каннабигерол противодействует рецепторам CB1 [ необходима цитата ] и одновременно является агонистом альфа2-адренорецепторов и умеренным антагонистом рецепторов 5HT1A . [7] [9] Каннабигерол проявляет аффинность связывания CB1 и CB2 , [7] [8] [10] и был оценен на лабораторных моделях колита.. [11]

Правовой статус [ править ]

Каннабигерол не включен в список Конвенции ООН о психотропных веществах . [ необходима цитата ] В Соединенных Штатах CBG, полученный из марихуаны, является незаконным в соответствии с Законом о контролируемых веществах , в то время как CBG, полученный из конопли, является законным. [12]

См. Также [ править ]

  • Каннабиноид
  • Медицинский каннабис

Ссылки [ править ]

  1. ^ ElSohly М.А., Радван М.М., Гул Вт, Чандра S, Галал А (2017). Фитохимии из конопли L . Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103 . С. 1–36. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_1 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMID  28120229 .
  2. Перейти ↑ Turner SE, Williams CM, Iversen L, Whalley BJ (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». Прогресс в химии органических натуральных продуктов . 103 : 61–101. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_3 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMID  28120231 .
  3. ^ a b Моралес П., Реджио PH, Ягерович Н. (2017). «Обзор медицинской химии синтетических и природных производных каннабидиола» . Границы фармакологии . 8 : 422. DOI : 10.3389 / fphar.2017.00422 . PMC 5487438 . PMID 28701957 .  
  4. ^ Aizpurua-Olaizola O, Soydaner U, Öztürk E, Schibano D, Simsir Y, Navarro P, et al. (Февраль 2016 г.). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов во время выращивания растений Cannabis sativa различных хемотипов». Журнал натуральных продуктов . 79 (2): 324–31. DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.5b00949 . PMID 26836472 . 
  5. ^ Ганье SJ, Стаут JM, Лю Е, Boubakir Z, Кларк С., Page JE (июль 2012). «Идентификация циклазы оливетоловой кислоты из Cannabis sativa раскрывает уникальный каталитический путь к растительным поликетидам» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (31): 12811–6. Bibcode : 2012PNAS..10912811G . DOI : 10.1073 / pnas.1200330109 . PMC 3411943 . PMID 22802619 .  
  6. ^ Fellermeier M, зенки MH (май 1998). «Пренилирование оливетолата трансферазой конопли дает каннабигероловую кислоту, предшественник тетрагидроканнабинола» . Письма FEBS . 427 (2): 283–5. DOI : 10.1016 / s0014-5793 (98) 00450-5 . PMID 9607329 . S2CID 7777284 .  
  7. ^ a b c d "Каннабигерол; ID 5315659" . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 11 мая 2019 . Проверено 12 мая 2019 .
  8. ^ a b Моралес П., Херст Д.П., Реджио PH (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». Фитоканнабиноиды . Прогресс в химии органических натуральных продуктов. 103 . С. 103–131. DOI : 10.1007 / 978-3-319-45541-9_4 . ISBN 978-3-319-45539-6. PMC  5345356 . PMID  28120232 .
  9. ^ Cascio М.Г., Gauson Л.А., Стивенсон Л.А., Росс Р.А., Пертви RG (январь 2010). «Доказательства того, что каннабиноид растения каннабигерол является сильнодействующим агонистом альфа2-адренорецепторов и умеренно сильным антагонистом рецепторов 5HT1A» . Британский журнал фармакологии . 159 (1): 129–41. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2009.00515.x . PMC 2823359 . PMID 20002104 .  
  10. ^ Zagzoog A, et al. Фармакологическая активность in vitro и in vivo минорных каннабиноидов, выделенных из Cannabis sativa. Sci Rep 2020; 10: 20405. doi : 10.1038 / s41598-020-77175-y
  11. ^ Couch DG, Maudslay H, Doleman B, Лунд Ю.Н., О'Салливан SE (март 2018). «Использование каннабиноидов при колите: систематический обзор и метаанализ» (PDF) . Воспалительные заболевания кишечника . 24 (4): 680–697. DOI : 10.1093 / IBD / izy014 . PMID 29562280 .  
  12. ^ "USC> Название 21> Глава 13> Подраздел I> Часть A> § 802. Определения: (16)" (PDF) . Правительственное издательство - Кодекс США . 2016 г.