Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Катальпол
Каталпол skeletal.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1a S , 1b S , 2 S , 5a R , 6 S , 6a S ) -6-Гидрокси-1a- (гидроксиметил) -1a, 1b, 2,5a, 6,6a-гексагидрооксирено [2 ', 3': 4,5] циклопента [1,2- c ] пиран-2-ил β- D- глюкопиранозид
Предпочтительное название IUPAC
(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -2 - {[(1a S , 1b S , 2 S , 5a R , 6 S , 6a S ) -6-Гидрокси-1a- (гидроксиметил) -1a, 1b, 2,5a, 6,6a-гексагидрооксирено [2 ', 3': 4,5] циклопента [1,2- c ] пиран-2-ил] окси} -6- (гидроксиметил) оксан-3 , 4,5-триол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.017.568 Отредактируйте это в Викиданных
  • O2 \ C = C / [C @ H] 4 [C @ H] (O) [C @@ H] 1O [C @] 1 (CO) [C @ H] 4 [C @@ H] 2O [C @@ H] 3O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 3O) CO
Характеристики
С 15 Н 22 О 10
Молярная масса362,331  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Каталпол - это иридоидный глюкозид . Этот натуральный продукт относится к классу иридоидных гликозидов , которые представляют собой просто монотерпены с присоединенной молекулой глюкозы .

Естественное явление [ править ]

Впервые выделенный в 1962 году катальпол был назван в честь растений из рода Catalpa, в которых он был обнаружен. Позже в 1969 году было обнаружено, что катальпол в больших количествах присутствует в нескольких растениях рода Rehmannia (Orobanchaceae). [1]

Он встречается в растениях , принадлежащих к нескольким семьям, в том числе, но не ограничиваясь этим, Scrophulariaceae , Lamiaceae ( в том числе Scullcap [2] [3] ), Plantaginaceae ( Plantago зр [4] ) и Bignoniaceae , [5] , все из которых находится в заказ Lamiales .

Поскольку они питаются этими растениями, бабочки с изменчивой пятнистостью ( Euphydryas chalcedona ) содержат большое количество катальпола [6], что делает их невкусными для хищников и, таким образом, служит защитным механизмом. [7]

Биосинтетический путь [ править ]

Хотя он был впервые выделен в 1960-х годах, биосинтетический путь катальпола практически не изучен. [5] SR Jensen описал возможный путь биосинтеза катальпола. [4] В случае иридоидов, происходящих от терпеноидов , предшественник эпиридотрия, эпиридодиал, является производным гераниола . [8] Добавление глюкозы к углероду 1 (C1) иридоидного скелета и окисление альдегида на C4 эпиридотриала дает 8-эпилогановую кислоту. Последующий гидролиз при C8 дает муссаенозидиновую кислоту с последующей дегидратацией с образованием дезоксингенипозидовой кислоты. Следующий предшественник, генипозидовая кислота., обеспечивается гидролизом C10, а затем декарбоксилированием для удаления карбоновой кислоты по C4 дает барциозид. Затем очень широко известный и принятый предшественник катальпола, аукубин , получают путем гидроксилирования по C6. Наконец, эпоксидирование спиртом по C10 дает катальпол. [4]

Биосинтез катальпола по предложению Дженсена

Сноски [ править ]

  1. ^ Тан, W. (1992). Китайские препараты растительного происхождения . Берлин: Springer-Verlag. ISBN 0-387-19309-X.
  2. ^ Филлипсон, Кэрол А. Ньюолл; Линда А. Андерсон; Дж. Дэвид (1996). Травяные лекарства: руководство для специалистов в области здравоохранения (перепечатано под ред.). Лондон: Фармацевтическая пресса. п. 296. ISBN. 0853692890.
  3. ^ Yaghmai и Бенсон, 1979 Массспектр Yaghmai, Г.Г. Бенсон восковые углеводороды шлемника lateriflora L Манчестер, Англия (1979) 228-229 р
  4. ^ a b c Ronsted, N .; Gobel, E .; Franzyk, H .; Jansen, SR; Олсен, CE (2000). «Хемотаксономия подорожника. Иридоидные глюкозиды и кофеилфенилэтаноидные гликозиды». Фитохимия . 55 (4): 337–48. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 00306-X . PMID 11117882 . 
  5. ^ a b Дамтофт, С. (1994). «Биосинтез катальпола». Фитохимия . 35 (5): 1187–9. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 94819-2 .
  6. ^ Stermitz, Фрэнк Р., Магид С. Абдель-Кадер, Томмазо А. Foderaro и Марк Помрой (1994). «Иридоидные гликозиды некоторых бабочек и их личинок кормовых растений». Фитохимия . 37 : 997–99. DOI : 10.1016 / s0031-9422 (00) 89516-3 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  7. Перейти ↑ Bowers, MD (1981). «Неприятность как стратегия защиты западных бабочек Checkerspot (Euphydryas Scudder, Nymphalidae)». Эволюция . 35 : 367–75. DOI : 10.2307 / 2407845 . PMID 28563381 . 
  8. Перейти ↑ Jansen, SR (1991). «Растительные иридоиды, их биосинтез и распространение в покрытосеменных растениях». Экологическая химия и биохимия терпеноидов растений . Кларенс Пресс. С. 133–158.