Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Цетримония бромид
Бромид цетилтриметиламмония.svg
(C16) (C1) 3NBr.jpg
Имена
Название ИЮПАК
гексадецил (триметил) аммоний бромид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.283 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C19H42N.BrH / c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (2,3) 4; / h5 -19H2,1-4H3; 1H / кв + 1; / п-1 проверитьY
    Ключ: LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  • InChI = 1 / C19H42N.BrH / c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (2,3) 4; / h5 -19H2,1-4H3; 1H / кв + 1; / п-1
    Ключ: LZZYPRNAOMGNLH-REWHXWOFAU
  • ССССССССССССССС [N +] (C) (C) C. [Br-]
Характеристики
С 19 Ч 42 руб.
Молярная масса364,45 г / моль
Внешностьбелый порошок
Температура плавления От 237 до 243 ° C (от 459 до 469 ° F; от 510 до 516 K) (разлагается)
Фармакология
D08AJ02 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бромид цетримония ([(C 16 H 33 ) N (CH 3 ) 3 ] Br; бромид цетилтриметиламмония; бромид гексадецилтриметиламмония; CTAB ) представляет собой четвертичное аммониевое поверхностно-активное вещество .

Это один из компонентов местного антисептика цетримида . [1] Катион цетримония (гексадецилтриметиламмония) является эффективным антисептическим средством против бактерий и грибков. Он также является одним из основных компонентов некоторых буферов для экстракции ДНК. [2] Он широко используется в синтезе наночастиц золота ( например , сфер, стержней, бипирамид), мезопористых наночастиц кремнезема ( например , MCM-41) и продуктов для кондиционирования волос. Близкородственные соединения цетримония хлорид и цетримония стеараттакже используются в качестве местных антисептиков и могут быть найдены во многих бытовых продуктах, таких как шампуни и косметика. CTAB из-за его относительно высокой стоимости обычно используется только в избранной косметике.

Как и большинство поверхностно-активных веществ, CTAB образует мицеллы в водных растворах. При 303 К (30 ° C) он образует мицеллы с числом агрегации 75–120 (в зависимости от метода определения; в среднем ~ 95) и степенью ионизации α = 0,2–0,1 (дробный заряд; от низкой до высокой концентрации). [3] Константа связывания (K °) противоиона Br - с мицеллой CTA + при 303 K (30 ° C) составляет примерно 30 мин. 400 М-1. Это значение рассчитывается на основе измерений ионоселективных электродов Br - и CTA + и данных кондуктометрии с использованием литературных данных для размера мицелл (r = ~ 3 нм) [ необходима ссылка ], экстраполированный на критическую концентрацию мицелл 1 мМ [ необходима цитата ] . Однако K ° зависит от общей концентрации поверхностно-активного вещества, поэтому он экстраполируется до точки, при которой концентрация мицелл равна нулю. [ необходима цитата ]

Приложения [ править ]

Биологический [ править ]

Лизис клеток - удобный инструмент для выделения определенных макромолекул, которые существуют в основном внутри клетки. Клеточные мембраны состоят из гидрофильных и липофильных концевых групп . Поэтому для растворения этих мембран часто используются детергенты , поскольку они взаимодействуют как с полярными, так и с неполярными концевыми группами. CTAB стал предпочтительным выбором для биологического использования, поскольку он поддерживает целостность осажденной ДНК во время выделения. [4] Клетки обычно содержат высокие концентрации макромолекул, таких как гликопротеины и полисахариды., которые осаждаются совместно с ДНК в процессе экстракции, в результате чего экстрагированная ДНК теряет чистоту. Положительный заряд молекулы CTAB позволяет денатурировать эти молекулы, которые могут помешать этой изоляции. [5]

Медицинский [ править ]

Было показано, что CTAB потенциально может использоваться в качестве противоопухолевого средства, способствующего апоптозу, при раке головы и шеи (HNC). [6] In vitro , CTAB аддитивно взаимодействовал с γ-излучением и цисплатином , двумя стандартными терапевтическими агентами HNC. CTAB проявил противораковую цитотоксичность в отношении нескольких линий клеток HNC с минимальным воздействием на нормальные фибробласты , избирательность, которая использует специфические для рака метаболические аберрации. В естественных условиях , СТАВ абляция способности опухоли образующих клеток Фада и задержка роста раковых опухолей. Таким образом, используя этот подход, CTAB был идентифицирован как потенциальное апоптогенное четвертичное аммониевое соединение, обладающее in vitro иэффективность in vivo против моделей HNC.

Белковый электрофорез [ править ]

Гликопротеины образуют широкие нечеткие полосы в SDS-PAGE (электрофорез Лэммли) из-за широкого распределения отрицательных зарядов. Использование положительно заряженных детергентов, таких как CTAB, позволит избежать проблем, связанных с гликопротеинами. Белки можно подвергать блоттингу из CTAB-гелей по аналогии с вестерн-блоттингом («восточный блоттинг»), и миелин-ассоциированный высокогидрофобный белок можно анализировать с использованием CTAB 2-DE.

Извлечение ДНК [ править ]

CTAB служит важным поверхностно-активным веществом в буферной системе для экстракции ДНК для удаления мембранных липидов и ускорения лизиса клеток. Разделение также успешно, когда ткань содержит большое количество полисахаридов . [2] CTAB связывается с полисахаридами при высокой концентрации соли, таким образом удаляя полисахариды из раствора. Типичный рецепт может заключаться в объединении 100 мл 1 M трис HCl (pH 8,0), 280 мл 5 M NaCl, 40 мл 0,5 M EDTA и 20 г CTAB, а затем добавления бидистиллированной воды (ddH 2 O), чтобы получить общий результат. объем до 1 л.

Синтез наночастиц [ править ]

Поверхностно-активные вещества играют ключевую роль в синтезе наночастиц , адсорбируясь на поверхности формирующейся наночастицы и снижая ее поверхностную энергию. [7] [8] Поверхностно-активные вещества также помогают предотвратить агрегацию ( например, через механизмы DLVO ).

Синтез наночастиц Au [ править ]

Наночастицы золота (Au) интересны исследователям из-за их уникальных свойств, которые можно использовать в таких приложениях, как катализ , оптика , электроника , зондирование и медицина . [9] Контроль размера и формы наночастиц важен для настройки их свойств. CTAB был широко используемым реагентом как для придания стабильности этим наночастицам, так и для контроля их морфологии. CTAB может играть роль в регулировании размера и формы наночастиц путем селективного или более прочного связывания с различными возникающими гранями кристаллов .

Часть этого контроля происходит из реакции CTAB с другими реагентами в синтезе наночастиц золота. Например, при синтезе наночастиц золота на водной основе хлорауриновая кислота (HAuCl 4 ) может реагировать с CTAB с образованием CTA + -AuCl-
4сложный. [10] [11] Затем комплекс золота реагирует с аскорбиновой кислотой с образованием соляной кислоты , радикала аскорбиновой кислоты и CTA-AuCl 3 . Радикал аскорбиновой кислоты и CTA-AuCl 3 спонтанно реагируют с образованием металлических наночастиц Au 0 и других побочных продуктов. Альтернативной или одновременной реакцией является замещение Cl - на Br - около центра Au (III). И комплексообразование с катионом аммония, и / или видообразование предшественника Au (III) влияют на кинетику реакции образования наночастиц и, следовательно, влияют на размер, форму и (размер и форма) распределение полученных частиц.

Мезопористые материалы [ править ]

CTAB используется в качестве шаблона для первого отчета о заказанных мезопористых материалах . [12] Микропористые и мезопористые неорганические твердые вещества (с диаметром пор ≤20 Å и ~ 20–500 Å соответственно) нашли большое применение в качестве катализаторов и сорбционных сред из-за их большой площади внутренней поверхности. Типичные микропористые материалы представляют собой твердые твердые кристаллические каркасы, такие как цеолиты , но самые большие размеры пор все еще ниже 2 нм, что сильно ограничивает применение. Примеры мезопористых твердых веществ включают диоксиды кремния и модифицированные слоистые материалы, но они неизменно являются аморфными или паракристаллическими., с порами, которые расположены неравномерно и широко распределены по размеру. Существует потребность в получении высокоупорядоченного мезопористого материала с хорошей мезомасштабной кристалличностью. Сообщалось о синтезе мезопористых твердых веществ при прокаливании алюмосиликатных гелей в присутствии поверхностно-активных веществ. Материал имеет регулярные массивы однородных каналов, размеры которых можно изменять (в диапазоне от 16 Å до> 100 Å) за счет выбора поверхностно-активного вещества, вспомогательных химикатов и условий реакции. Было высказано предположение, что образование этих материалов происходит посредством жидкокристаллического «шаблонного» механизма, в котором силикатный материал образует неорганические стенки между упорядоченными мицеллами поверхностно-активного вещества.. CTAB образовывал мицеллы в растворе, и эти мицеллы, кроме того, образовывали двумерную гексагональную мезоструктуру. Прекурсор кремния начал гидролизоваться между мицеллами и, наконец, заполнил промежуток диоксидом кремния. Шаблон может быть удален путем прокаливания, и после него останется пористая структура. Эти поры точно имитировали структуру мезомасштабного мягкого шаблона и привели к высокоупорядоченным мезопористым кремнеземным материалам.

Токсичность [ править ]

CTAB использовался в различных областях, от синтеза наночастиц до косметики. Из-за его использования в продуктах для человека, наряду с другими применениями, важно знать об опасностях, которые содержит этот агент. Santa Cruz Biotechnology, Inc. предлагает исчерпывающий паспорт безопасности материалов для CTAB, и к ним следует обращаться при возникновении дополнительных вопросов или проблем. [13] Испытания на животных показали, что прием внутрь менее 150 г агента может привести к неблагоприятным последствиям для здоровья или, возможно, к смерти из-за CTAB, вызывая химические ожоги пищевода и желудочно-кишечного тракта, которые могут сопровождаться тошнотой и рвотой. [13]Если вещество попадает в желудочно-кишечный тракт, оно плохо всасывается в кишечнике, а затем выводится с калом. [14] Токсичность также была проверена на водных организмах, включая Brachydanio rerio (рыба-зебра) и Daphnia magna (водяная блоха). Рыбы-зебры показали токсичность CTAB при воздействии 0,3 мг / л в течение 96 часов, а водяные блохи показали токсичность CTAB при воздействии 0,03 мг / л в течение 48 часов. [15]

CTAB вместе с другими солями четвертичного аммония часто используется в косметике в концентрациях до 10%. Косметические средства в такой концентрации следует использовать только в качестве смываемых средств, например, шампуни. Другие несмываемые косметические средства считаются безопасными только при концентрации 0,25% или ниже. Инъекции в полость тела беременных мышей показали эмбриотоксическое и тератогенное действие. Только тератогенные эффекты наблюдались при дозах 10 мг / кг, тогда как оба эффекта наблюдались при дозах 35 мг / кг. Пероральные дозы 50 мг / кг / день также показали эмбриотоксические эффекты. [14]Аналогичные тесты были завершены введением крысам 10, 20 и 45 мг / кг / день CTAB с питьевой водой в течение одного года. При дозах 10 и 20 мг / кг / сут у крыс не было никаких токсических симптомов. При максимальной дозе крысы начали терять вес. Потеря веса самцов крыс объяснялась менее эффективным преобразованием пищи. Тесты не показали микроскопических изменений в желудочно-кишечном тракте крыс. [16]

Другие тесты на токсичность были проведены на людях с использованием инкубированных клеток кератиноцитов HaCaT кожи человека. Эти человеческие клетки инкубировали с золотыми наностержнями, которые были синтезированы с использованием опосредованного семенами роста наночастиц золота с помощью поверхностно-активного вещества. Показано, что наночастицы золота нетоксичны, однако, как только наночастицы проходят через растворы для выращивания, вновь образованные наностержни становятся высокотоксичными. Это значительное увеличение токсичности приписывается ЦТАБ, который используется в растворах для выращивания, чтобы вызвать анизотропный рост. [17]Эксперименты также показали эквивалентность токсичности объемного ЦТАБ и синтезированных наностержней золота. Тесты на токсичность показали, что CTAB остается токсичным при концентрациях всего 10 мкМ. Клетки человека показывают, что CTAB нетоксичен при концентрациях менее 1 мкМ. Без использования ЦТАБ в этом синтезе золотые наностержни нестабильны; они распадаются на наночастицы или подвергаются агрегации . [17]

Механизм цитотоксичности широко не изучался, но были предложены возможные механизмы. Одно предложение показало два метода, которые привели к цитотоксичности в клетках глиобластомы U87 и A172 . Первый метод показал, что обмен CTAB с фосфолипидами вызывает перестройку мембраны, позволяющую β- галактозиду проникать в клетку через полости. При низких концентрациях недостаточно полостей, чтобы вызвать гибель клеток, но с увеличением концентрации CTAB вытесняется больше фосфолипидов, вызывая большее количество полостей в мембране, что приводит к гибели клеток. Второй предложенный метод основан на диссоциации CTAB на CTA + и Br - в пределахмитохондриальная мембрана. Положительно заряженный CTA + связывается с АТФ-синтазой, не позволяя H + связываться, останавливая синтез АТФ и приводя к гибели клеток. [18]

См. Также [ править ]

  • Цетримония хлорид - соответствующая хлоридная соль
  • Бегентримония хлорид - структурный аналог AC 25

Ссылки [ править ]

  1. ^ Laemmli, Великобритания (1970-08-15). «Расщепление структурных белков при сборке головки бактериофага Т4». Природа . 227 (5259): 680–685. Bibcode : 1970Natur.227..680L . DOI : 10.1038 / 227680a0 . ISSN  0028-0836 . PMID  5432063 . S2CID  3105149 .
  2. ^ a b Кларк, Джозеф Д. (2009-03-01). «Минипреп ДНК цетилтриметиламмония (CTAB) для выделения ДНК растений». Протоколы Колд-Спринг-Харбор . 2009 (3): pdb.prot5177. DOI : 10,1101 / pdb.prot5177 . ISSN 1940-3402 . PMID 20147112 .  
  3. ^ Бантон, Клиффорд А .; Ном, Фарук; Quina, Frank H .; Ромстед, Лоуренс С. (1991-12-01). «Связывание ионов и реакционная способность на заряженных водных поверхностях». Счета химических исследований . 24 (12): 357–364. DOI : 10.1021 / ar00012a001 . ISSN 0001-4842 . 
  4. ^ Азмат, Массачусетс; Хан, ИА; Cheema, HM; Раджвана, ИА; Хан, А.С.; Хан, AA (2012). «Экстракция ДНК, подходящая для ПЦР, из зрелых листьев Mangifera indica L» . J Zhejiang Univ Sci Б . 13 (4): 239–43. DOI : 10.1631 / jzus.B1100194 . PMC 3323937 . PMID 22467363 .  
  5. ^ Кларк, Джозеф Д. (1 марта 2009 г.). «Минипреп ДНК цетилтриметиламмония (CTAB) для выделения ДНК растений». Протоколы Колд-Спринг-Харбор . 2009 (3): pdb.prot5177. DOI : 10,1101 / pdb.prot5177 . PMID 20147112 . 
  6. ^ Ито, Эмма; Yip, Kenneth W .; Кац, Дэвид; Fonseca, Sonali B .; Хедли, Дэвид В .; Чоу, Сью; Сюй, Г. Вэй; Вуд, Табита Э .; Бастианутто, Карло (1 ноября 2009 г.). «Возможное использование бромида цетримония в качестве противоопухолевого агента, способствующего апоптозу при раке головы и шеи». Молекулярная фармакология . 76 (5): 969–983. DOI : 10,1124 / mol.109.055277 . ISSN 1521-0111 . PMID 19654225 .  
  7. ^ Мехта, СК; Кумар, Санджай; Чаудхари, Савита; Бхасин, К.К. (01.07.2009). «Влияние головных групп катионных поверхностно-активных веществ на синтез, рост и агломерационное поведение наночастиц ZnS» . Письма о наноразмерных исследованиях . 4 (10): 1197–1208. Bibcode : 2009NRL ..... 4.1197M . DOI : 10.1007 / s11671-009-9377-8 . ISSN 1556-276X . PMC 2893803 . PMID 20596462 .   
  8. ^ «Поверхностно-активные вещества: типы и использование» (PDF) .
  9. ^ Мун, Сук Янг; Кусуносе, Такафуми; Секино, Тору (30 сентября 2009 г.). «Синтез с помощью CTAB золотых наночастиц с контролируемым размером и формой в водном растворе SDS». Материалы Письма . 63 (23): 2038–2040. DOI : 10.1016 / j.matlet.2009.06.047 .
  10. ^ Хан, Захир; Сингх, Таруна; Хуссейн, Джавед Иджаз; Хашми, Атар Адил (01.04.2013). «Восстановление Au (III) –CTAB аскорбиновой кислотой: получение и характеристика наночастиц золота». Коллоиды и поверхности B: Биоинтерфейсы . 104 : 11–17. DOI : 10.1016 / j.colsurfb.2012.11.017 . PMID 23298582 . 
  11. ^ Ченг, Вэньлун; Дун, Шаоцзюнь; Ван, Эрканг (01.10.2003). "Синтез и самосборка наночастиц золота, покрытых бромидом цетилтриметиламмония". Ленгмюра . 19 (22): 9434–9439. DOI : 10.1021 / la034818k . ISSN 0743-7463 . 
  12. ^ Кресдж, Коннектикут; Леонович, Мэн; Рот, WJ; Вартули, ЮК; Бек, Дж. С. (1992-10-22). «Заказанные мезопористые молекулярные сита, синтезированные по механизму жидкокристаллического шаблона». Природа . 359 (6397): 710–712. Bibcode : 1992Natur.359..710K . DOI : 10.1038 / 359710a0 . S2CID 4249872 . 
  13. ^ a b "Санта-Крус Биотехнология, Inc. MSDS" (PDF) . 23 апреля 2011 г.
  14. ^ a b «Заключительный отчет по оценке безопасности хлорида цетримония, бромида цетримония и хлорида стеартримония». Международный журнал токсикологии . 16 (3): 195–220. 1997-05-01. DOI : 10.1080 / 109158197227152 . ISSN 1091-5818 . S2CID 91433062 .  
  15. ^ "Sigma-Aldrich MSDS" (PDF) . 29 сентября 2008 г.
  16. ^ Isomaa, B .; Reuter, J .; Дюпсунд, BM (1976-06-01). «Подострая и хроническая токсичность бромида цетилтриметиламмония (CTAB), катионного поверхностно-активного вещества, у крыс». Архив токсикологии . 35 (2): 91–96. DOI : 10.1007 / BF00372762 . ISSN 0340-5761 . PMID 947317 . S2CID 21556825 .   
  17. ^ a b ЛУЧ, ПАРЕШ ЧАНДРА; Ю, Гонконг; ФУ, ПЕТР П. (17 февраля 2009 г.). «Токсичность и экологические риски наноматериалов: проблемы и будущие потребности» . Журнал экологической науки и здравоохранения, часть С . 27 (1): 1–35. DOI : 10.1080 / 10590500802708267 . ISSN 1059-0501 . PMC 2844666 . PMID 19204862 .   
  18. ^ Шехтер, Дэвид (2013). «Источник токсичности в CTAB и стабилизированных CTAB золотых наностержнях». Издатель не предоставлен. Bibcode : 2013PhDT ........ 22S . DOI : 10.7282 / t3x63kms . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Merck Index , 11 - е издание, 1989 .
  • Информация о наркотиках