Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлоранил [1]
Хлоранил structure.png
Имена
Название ИЮПАК
2,3,5,6-тетрахлорциклогекса-2,5-диен-1,4-дион
Другие имена
п- хлоранил; Тетрахлор-1,4-бензохинон; Тетрахлор- пара- бензохинон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,887 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-274-4
КЕГГ
Номер RTECS
  • DK6825000
UNII
  • InChI = 1S / C6Cl4O2 / c7-1-2 (8) 6 (12) 4 (10) 3 (9) 5 (1) 11 проверитьY
    Ключ: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6Cl4O2 / c7-1-2 (8) 6 (12) 4 (10) 3 (9) 5 (1) 11
    Ключ: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV
  • ClC = 1C (= O) C (\ Cl) = C (\ Cl) C (= O) C = 1Cl
Характеристики
С 6 Cl 4 O 2
Молярная масса245,86  г · моль -1
ВнешностьЖелтое твердое вещество
Температура плавления От 295 до 296 ° C (от 563 до 565 ° F, от 568 до 569 K)
-112,6 · 10 -6 см 3 / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H400 , H410
P264 , P273 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлоранил представляет собой хинон с молекулярной формулой C 6 Cl 4 O 2 . Также известный как тетрахлор-1,4-бензохинон, это твердое вещество желтого цвета. Как и исходный бензохинон, хлоранил представляет собой плоскую молекулу [2], которая действует как мягкий окислитель.

Синтез и использование в качестве реагента [ править ]

Хлоранил получают хлорированием фенола с образованием гексахлорциклогекса-2,5-диен-1-она («гексахлорфенол»). Гидролиз дихлорметиленовой группы в этом диеноне дает хлоранил: [3]

C 6 H 5 OH + 6 Cl 2 → C 6 Cl 6 O + 6 HCl
C 6 Cl 6 O + H 2 O → C 6 Cl 4 O 2 + 2 HCl

Хлоранил служит акцептором водорода. Он более электрофильный, чем сам хинон. Он используется для реакций ароматизации, таких как превращение циклогексадиенов в производные бензола. [4]

Хлоранил используется для определения свободных вторичных аминов. Этот тест полезен для проверки наличия производных пролина . Это также хороший тест для успешного снятия защиты с вторичного амина. Вторичные амины реагируют с хлоранилом с образованием производного коричневого / красного / оранжевого цвета, цвет которого зависит от амина. В этих реакциях амин вытесняет хлорид из кольца хинона.

Коммерческие приложения [ править ]

Он является предшественником многих красителей, таких как пигмент фиолетовый 23 и диазиквон (AZQ), химиотерапевтическое средство против рака.

См. Также [ править ]

  • Хлораниловая кислота
  • 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ)

Ссылки [ править ]

  1. ^ Хлоранил в Сигма-Олдрич
  2. ^ J.-M. Лю, С. В. Росоха, И. С. Неретин и Дж. К. Кочи, "Хиноны как акцепторы электронов. Рентгеновские структуры, спектральные (ЭПР, УФ-видимые) характеристики и реактивность переноса электронов их восстановленных анионных радикалов как разделенных по сравнению с контактными ионными парами" Американское химическое общество 2006 128, 16708-16719. DOI : 10.1021 / ja066471o
  3. ^ Франсуа Мюллер и Лилиан Кайлар «Хлорфенолы» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, Weinheim, 2011. doi : 10.1002 / 14356007.a07_001.pub2
  4. ^ Дерек Р. Бакл "Хлоранил" в Энциклопедии реагентов для органического синтеза , 2001, Джон Вили. DOI : 10.1002 / 047084289X.rc057

Внешние ссылки [ править ]

  • Хлоранил в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)