Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с крезиловым фиолетовым .
Кристально-фиолетовый
Кекуле, скелетная формула мелкого таутомера кристаллического фиолетового
Шаровидная модель кристаллического фиолетового в виде хлоридной соли
Имена
Название ИЮПАК
Трис (4- (диметиламино) фенил) метилий хлорид
Другие имена
  • Анилиновый фиолетовый
  • Базовый фиолетовый 3
  • Baszol Violet 57L
  • Блестящий фиолетовый 58
  • Гексаметил- п -розанилин хлорид
  • Метилрозанилид хлорид
  • Метил-фиолетовый 10B
  • Метил-фиолетовый 10BNS
  • Пёктанин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3580948
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.008.140 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-953-6
КЕГГ
MeSHГоречавка + фиалка
Номер RTECS
  • BO9000000
UNII
Номер ООН3077
  • InChI = 1S / C25H30N3.ClH / c1-26 (2) 22-13-7-19 (8-14-22) 25 (20-9-15-23 (16-10-20) 27 (3) 4) 21-11-17-24 (18-12-21) 28 (5) 6; / ч7-18Н, 1-6Н3; 1Н / кв + 1; / п-1 проверитьY
    Ключ: ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  • InChI = 1 / C25H30N3.ClH / c1-26 (2) 22-13-7-19 (8-14-22) 25 (20-9-15-23 (16-10-20) 27 (3) 4) 21-11-17-24 (18-12-21) 28 (5) 6; / ч7-18Н, 1-6Н3; 1Н / кв + 1; / п-1
    Ключ: ZXJXZNDDNMQXFV-REWHXWOFAV
  • [Cl -]. CN (C) c1ccc (cc1) [C +] (c1ccc (cc1) N (C) C) c1ccc (cc1) N (C) C
  • [Cl -]. CN (C) C1 = CC = C (C = C1) [C +] (C1 = CC = C (C = C1) N (C) C) C1 = CC = C (C = C1) N (С) С
Характеристики
C 25 H 30 Cl N 3
Молярная масса407,99  г · моль -1
Температура плавления 205 ° С (401 ° F, 478 К)
Фармакология
D01AE02 ( ВОЗ ) G01AX09 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H302 , H318 , H351 , H410
Меры предосторожности GHS
P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P501
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1,2 г / кг (перорально, мыши)

1,0 г / кг (перорально, крысы) [1]

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Кристаллический фиолетовый или генцианвиолет , также известный как метиловый фиолетовый 10В или гексаметилпарарозанилин хлорид , представляет собой триарилметановый краситель, используемый в качестве гистологического красителя и в методе Грама для классификации бактерий. Кристаллический фиолетовый обладает антибактериальными , противогрибковыми и антигельминтными свойствами и раньше был важным антисептиком для местного применения . Медицинское использование красителя было в значительной степени заменено более современными лекарствами, хотя оно все еще включено в список Всемирной организации здравоохранения .

Название генцианвиолет первоначально использовался для смеси метил pararosaniline красителей ( метиловый фиолетовый ), но в настоящее время часто рассматривается как синоним для кристаллического фиолетового . Название связано с его цветом, подобным цвету лепестков некоторых цветков горечавки ; его не делают из горечавки или фиалки .

Производство [ править ]

Для получения кристаллического фиолетового можно использовать ряд возможных путей. [2] [3] Первоначальная методика, разработанная немецкими химиками Керном и Каро, включала реакцию диметиланилина с фосгеном с образованием 4,4'-бис (диметиламино) бензофенона ( кетон Михлера ) в качестве промежуточного соединения. [4] Затем его подвергли реакции с дополнительным количеством диметиланилина в присутствии оксихлорида фосфора и соляной кислоты . [5]

Краситель также может быть получен путем конденсации формальдегида и диметиланилина с образованием лейкокрасителя : [2] [3] [6]

CH 2 O + 3 C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 → CH (C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 ) 3 + H 2 O

Во-вторых, это бесцветное соединение окисляется до окрашенной катионной формы: (Типичный окислитель - диоксид марганца ).

СН (С 6 Н 4 Н (СН 3 ) 2 ) 3 + HCl + 1 / 2  O 2 → [С (С 6 Н 4 Н (СН 3 ) 2 ) 3 ] Cl + Н 2 О

Цвет красителя [ править ]

Кристаллический фиолетовый ( индикатор pH )
ниже pH -1,0выше pH 2,0
−1,0⇌2.0
Кристаллический фиолетовый в водном растворе

При растворении в воде краситель имеет сине-фиолетовый цвет с максимумом поглощения при 590 нм и коэффициентом экстинкции 87000 М -1  см -1 . [7] Цвет красителя зависит от кислотности раствора. При pH +1,0 краситель имеет зеленый цвет с максимумами поглощения при 420 нм и 620 нм, тогда как в сильнокислом растворе (pH -1,0) краситель желтый с максимумом поглощения при 420 нм.

Разные цвета являются результатом разных заряженных состояний молекулы красителя. В желтой форме все три атома азота несут положительный заряд, два из которых протонированы, а зеленый цвет соответствует форме красителя с двумя положительно заряженными атомами азота. При нейтральном pH оба дополнительных протона теряются в растворе, оставляя только один из атомов азота заряженным положительно. Р К для потери двух протонов примерно 1,15 и 1,8. [7]

В щелочных растворах нуклеофильные гидроксильные ионы атакуют электрофильный центральный углерод с образованием бесцветной трифенилметанольной или карбинольной формы красителя. [ необходима цитата ] Некоторое количество трифенилметанола также образуется в очень кислых условиях, когда положительные заряды на атомах азота приводят к усилению электрофильного характера центрального углерода, что позволяет проводить нуклеофильную атаку молекулами воды. Этот эффект приводит к легкому выцветанию желтого цвета.

Приложения [ править ]

Немедицинские [ править ]

Бактерии, окрашенные кристаллическим фиолетовым

Кристаллический фиолетовый используется не только в качестве красителя для ткани, но также для окрашивания бумаги и в качестве компонента темно-синих и черных чернил для печати, шариковых ручек и струйных принтеров. Он также используется для окрашивания различных продуктов, таких как удобрения, антифризы, моющие средства и кожа.

Краситель также используется в качестве гистологического красителя, особенно при окрашивании по Граму для классификации бактерий.

При проведении гель-электрофореза ДНК кристаллический фиолетовый можно использовать в качестве нетоксичного красителя ДНК в качестве альтернативы флуоресцентным интеркалирующим красителям, таким как бромистый этидий . При использовании таким образом он может быть либо включен в агарозный гель, либо нанесен после завершения процесса электрофореза. При использовании в концентрации 0,001% и оставлении геля для окрашивания после электрофореза в течение 30 минут он может обнаруживать всего 16  нг ДНК. За счет использования контрастного красителя метилового оранжевого и более сложного метода окрашивания чувствительность может быть увеличена до 8 нг ДНК. [8]Когда кристаллический фиолетовый используется как альтернатива флуоресцентным пятнам, нет необходимости использовать ультрафиолетовое освещение; Это сделало кристаллический фиолетовый популярным как средство предотвращения разрушения ДНК под действием ультрафиолета при клонировании ДНК in vitro .

В биомедицинских исследованиях кристаллический фиолетовый может использоваться для окрашивания ядер прикрепившихся клеток. [9] В этом приложении кристаллический фиолетовый работает как интеркалирующий краситель и позволяет количественно определять ДНК, пропорциональную количеству клеток.

В судебной медицине кристаллический фиолетовый использовался для получения отпечатков пальцев . Кристаллический фиолетовый также используется в качестве окрашивания тканей при подготовке срезов световой микроскопии . [10] В лаборатории растворы, содержащие кристаллический фиолетовый и формалин , часто используются для одновременной фиксации и окрашивания клеток, выращенных в тканевой культуре, чтобы сохранить их и сделать их легко видимыми, поскольку большинство клеток бесцветны. Иногда это также используется как дешевый способ нанесения идентификационной маркировки на лабораторных мышей ; Поскольку многие линии лабораторных мышей являются альбиносами , пурпурный цвет остается на их шерсти в течение нескольких недель.

При пирсинге генцианвиолет обычно используется для обозначения места для пирсинга, включая поверхностный пирсинг .

Медицинский [ править ]

Генцианвиолет обладает антибактериальными , противогрибковыми , противоглистными, противотрипаносомными, антиангиогенными и противоопухолевыми свойствами. [11] [12]

Он используется в медицине для достижения этих свойств, в частности в стоматологии , и также известен как «пиоктанин» (или «пиоктанин»). [13] Обычно используется для:

  • Маркировка кожи для подготовки к операции и тестирования на аллергию;
  • Лечение Candida альбиканс и связанных с ними грибковых инфекций , таких как молочница , дрожжевой инфекции, различные типы лишай ( стригущий лишай , микоз , Джок зуд );
  • Лечение импетиго ; он использовался прежде всего до появления антибиотиков, но по-прежнему полезен людям, у которых может быть аллергия на пенициллин.

В условиях ограниченных ресурсов генцианвиолет используется для лечения ожоговых ран [14], воспаления культи пуповины ( омфалит ) в неонатальном периоде [15], кандидоза полости рта у ВИЧ-инфицированных пациентов [16] и язв во рту у детей. с корью . [17]

Ветеринария [ править ]

Из - за его антимикробной активности, оно используется для лечения ич в рыбе. Однако, как правило, использование в рыбе, предназначенной для употребления в пищу, является незаконным. [18]

История [ править ]

Основание кристаллического фиолетового (метилрозанилид, трис [4- (диметиламино) фенил] метанол, C 25 H 31 N 3 O)

Синтез [ править ]

Кристаллический фиолетовый является одним из компонентов метилового фиолетового , красителя, впервые синтезированного Шарлем Лотом в 1861 году. [19] С 1866 года метиловый фиолетовый производился фирмой Poirrier et Chappat из Сен-Дени и продавался под названием «Фиолетовый». де Пари ". Это была смесь тетра-, пента- и гексаметилированных парарозанилинов . [20]

Сам кристаллический фиолетовый был впервые синтезирован в 1883 году Альфредом Керном (1850–1893), работавшим в Базеле на фирме Bindschedler and Busch. [5] Чтобы оптимизировать сложный синтез, в котором использовался высокотоксичный фосген , Керн начал сотрудничество с немецким химиком Генрихом Каро из BASF . [4] Керн также обнаружил, что, начав с диэтиланилина, а не с диметиланилина , он может синтезировать близкородственный фиолетовый краситель, теперь известный как CI 42600 или CI Basic violet 4. [21]

Генциановый фиолетовый [ править ]

Считается, что название «генцианвиолет» (или Gentianaviolett по-немецки) было введено немецким фармацевтом Георгом Грюблером, который в 1880 году основал в Лейпциге компанию, которая специализировалась на продаже окрашивающих реагентов для гистологии . [22] [23] Пятно горечавки фиолетового, продаваемое Grübler, вероятно, содержало смесь метилированных парарозанилиновых красителей. [24] Краситель оказался популярным и в 1884 году был использован Гансом Христианом Грамом для окрашивания бактерий. Он приписал Паулю Эрлиху смесь анилина и горечавки фиалки. [25]Генциановый фиолетовый Грюблера, вероятно, был очень похож, если не идентичен, метилвиолету Лаута, который в 1875 году использовал в качестве красителя Виктор Андре Корниль [26].

Хотя название генцианвиолет продолжало использоваться для гистологического окрашивания, это название не использовалось в красильной и текстильной промышленности. [27] Состав пятна не был определен, и разные поставщики использовали разные смеси. В 1922 году Комиссия по биологическим пятнам назначила комитет под председательством Гарольда Конна для изучения пригодности различных коммерческих продуктов. [22] В своей книге « Биологические пятна» Конн описывает генцианвиолет как «плохо определенную смесь фиолетовых розанилинов». [27]

Немецкому офтальмологу Якобу Стиллингу приписывают открытие антисептических свойств генцианвиолета. [28] В 1890 году он опубликовал монографию о бактерицидном действии раствора, который он назвал «пиоктанином», который, вероятно, представлял собой смесь анилиновых красителей, похожих на генцианвиолет. [29] Он начал сотрудничество с E. Merck & Co., чтобы продавать "Pyoktanin caeruleum" как антисептик.

В 1902 году Дригальский и Конради обнаружили, что хотя кристаллический фиолетовый подавляет рост многих бактерий, он мало влияет на Bacillus coli ( Escherichia coli ) и Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), которые являются грамотрицательными бактериями . [30] Гораздо более подробное исследование воздействия горечавки Грюблера на различные штаммы бактерий было опубликовано Джоном Черчманом в 1912 году. [31] Он обнаружил, что большинство грамположительных бактерий были чувствительны к красителю, в то время как большинство грамотрицательных бактерий были чувствительны к красителю. бактерии не были, и было замечено, что краситель имел тенденцию действовать как бактериостатический агент, а не как бактерицид.

Меры предосторожности [ править ]

Одно исследование на мышах продемонстрировало дозозависимый канцерогенный потенциал в нескольких различных участках органов. [32] [33] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) определило, что генцианвиолет не был признан адекватными научными данными как безопасный для использования в кормах для животных. Использование генцианвиолета в кормах для животных приводит к фальсификации корма и является нарушением Федерального закона США о пищевых продуктах, лекарствах и косметике. 28 июня 2007 года FDA выпустило «предупреждение об импорте» морепродуктов, выращиваемых на фермах из Китая, поскольку в этих продуктах постоянно обнаруживались неутвержденные противомикробные препараты, в том числе генциановый фиолетовый. В отчете FDA говорится:

«Подобно MG [малахитовый зеленый] , CV [кристаллический фиолетовый] легко всасывается в ткани рыб под воздействием воды и метаболически восстанавливается рыбой до лейко-фрагмента лейкокристаллического фиолетового (LCV). В нескольких исследованиях Национальной токсикологической программы сообщалось о канцерогенных и мутагенное действие кристаллического фиолетового на грызунов. Лейкоформа вызывает опухоли почек, печени и легких у мышей ». [34] [35]

Министерство здравоохранения Канады недавно обнаружило, что медицинские устройства, в которых используется генцианвиолет, безопасны для использования, но рекомендовало прекратить использование всех лекарственных препаратов, содержащих генцианвиолет, в том числе на животных, что заставило канадские инженерные школы пересмотреть использование этого красителя во время ориентации. [36] [37]

В популярной культуре [ править ]

В « Уловке-22» медики изображаются использующими генцианвиолет на ступнях и деснах как панацею . Это может быть вдохновлено практикой орошения мочевого пузыря и уретры американских солдат перманганатом калия, другим ярко-пурпурным соединением, во время Первой мировой войны для предотвращения распространения заболеваний, передающихся половым путем. [38]

В романе « Пикник у Висячей скалы» сирота Сара рассказывает, как однажды ее наказала воспитательница детского дома, которая «нарисовала мне голову генцианвиолетом».

Канадские студенты инженерных специальностей используют генциановый фиолетовый для окрашивания кожи и курток - традиция, начатая в честь военно-морских инженеров, чьи фиолетовые нарукавные повязки окрашивали кожу после бесчисленных дней, проведенных в котельных. Другая история заключалась в том, что фиолетовый был цветом инженеров Титаника , которые остались, чтобы задержать затопление корабля. [ необходима цитата ]

См. Также [ править ]

  • Метиловый зеленый
  • Метиловый фиолетовый
  • Флуоресцеин
  • Берлинская лазурь
  • Египетский синий
  • Метиловый синий
  • Метиленовый синий
  • Новый метиленовый синий
  • Хан фиолетовый
  • Ферроцианид калия
  • Феррицианид калия

Ссылки [ править ]

  1. ^ Ходж, ХК; Indra, J .; Дробек, л.с. Дюпре, LP; Тейнтер, ML (1972). «Острая пероральная токсичность метилрозанилина хлорида». Токсикология и прикладная фармакология . 22 (1): 1–5. DOI : 10.1016 / 0041-008X (72) 90219-0 . PMID  5034986 .
  2. ^ a b Color Index 3-е издание Том 4 (PDF) , Брэдфорд: Общество красильщиков и колористов, 1971, стр. 4391, архивировано из оригинального (PDF) 19.07.2011.
  3. ^ a b Gessner, T .; Майер, У. (2002), «Триарилметановые и диарилметановые красители», Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 6-е издание , Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a27_179
  4. ^ а б Рейнхардт, С .; Трэвис, А.С. (2000), Генрих Каро и создание современной химической промышленности , Дордрехт, Нидерланды: Kluwer Academic, стр. 208–209, ISBN 0-7923-6602-6
  5. ^ a b US 290856 , Каро, Х. и А. Керн, «Производство красителей», выдано 1883 US 290891 , Керн, А., «Производство красителей или красящих веществ», выпущено 1883 US 290892 , Керн, А., "Производство пурпурных красителей", выпущено в 1883 г. 
     
     
  6. ^ Thetner, D. (2000), "Трифенилметан и родственные красители", Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии , Wiley. Также доступно в Scribd, заархивировано 4 ноября 2012 г., на Wayback Machine .
  7. ^ а б Адамс, эквалайзер; Розенштейн, Л. (1914). «Цвет и ионизация кристально-фиолетового». Варенье. Chem. Soc . 36 (7): 1452–1473. DOI : 10.1021 / ja02184a014 . hdl : 2027 / uc1.b3762873 .
  8. ^ Ян, Y .; Юнг, DW; Bai, DG; Ю, GS; Choi, JK (2001), "противоиона-краситель метод окрашивания для ДНК в агарозном геле с использованием кристаллического фиолетового и метилового оранжевого", Электрофорез , 22 (5): 855-859, DOI : 10.1002 / 1522-2683 () 22: 5 < 855 :: AID-ELPS855> 3.0.CO; 2-Y , PMID 11332752 
  9. ^ Клингенберг, Марсель; Беккер, Юрген; Эберт, Соня; Кубе, Дитер; Уилтинг, Йорг (2014-04-06). «Ингибитор NADPH-оксидазы имипрамин-синий в лечении лимфомы Беркитта» . Молекулярная терапия рака . 13 (4): 833–841. DOI : 10.1158 / 1535-7163.mct-13-0688 . PMID 24482381 . 
  10. ^ Henneman, Шейла А .; Кон, Франк С. (1975), "Метиленовое синее окрашивание тканевых культур монослоев", методы в клеточной науке , 1 (2), стр 103-104,. DOI : 10.1007 / BF01352624
  11. ^ Docampo, R .; Морено, С.Н. (1990), «Метаболизм и механизм действия генцианвиолета», Drug Metab. Rev. , 22 . (2-3), стр 161-178, DOI : 10,3109 / 03602539009041083 , PMID 2272286 
  12. ^ Малей, Александр М .; Арбисер, Джек Л. (декабрь 2013 г.). «Горечавка-фиалка: наркотик 19-го века возрождается в 21-м веке» . Экспериментальная дерматология . 22 (12): 775–780. DOI : 10.1111 / exd.12257 . PMC 4396813 . PMID 24118276 .  
  13. ^ Горгас, Фердинанд JS (1901), «Пиоктанин - метил-фиолетовый - пиоктанин» , Стоматологическая медицина. Руководство стоматологической Materia Medica и терапии, 7 - е издание , chestofbooks.com, заархивированном от оригинала на 2011-03-15 , извлекаются 2011-03-15 .
  14. ^ Чоудхари, KN; Soni, PP; Сао, Дания; Мурти, Р. Дешкар AM; Нанда, BR (апрель 2013 г.). «Роль краски генцианового фиолетового в лечении ожоговых ран: проспективное рандомизированное контрольное исследование». J Indian Med Assoc . 111 (4): 248–50. PMID 24475556 . 
  15. ^ Камар, FN; Тикмани, СС; Мир, Ф; Заиди, АК (ноябрь 2013 г.). «Ведение и исходы омфалита у новорожденных на уровне общины в Карачи, Пакистан». JPMA. Журнал Пакистанской медицинской ассоциации . 63 (11): 1364–9. PMID 24392520 . 
  16. ^ Юревич, RJ; Traboulsi, RS; Мукерджи, ПК; Салата, РА; Ghannoum, MA; Фокус микологии Альянса исследований орального ВИЧ / СПИДа, группа (май 2011 г.). «Определение концентрации генцианвиолета, которая не окрашивает слизистую ротовой полости, обладает антикандидозной активностью и хорошо переносится» . Европейский журнал клинической микробиологии и инфекционных заболеваний . 30 (5): 629–33. DOI : 10.1007 / s10096-010-1131-8 . PMC 3076549 . PMID 21210170 .  
  17. ^ Берман, Стивен; Найквист, Кристина; Линч, Джулия А .; Джентиле, Анхела. Модуль 5. Лечение распространенных инфекций у детей после стихийных бедствий (PDF) . Американская ассоциация педиатрии. п. 22 . Проверено 24 июля 2014 года .
  18. ^ Эрдели, Холли; Сандерс, Паскаль. «5. Генциановый фиолетовый - Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН» (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация . Проверено 30 августа 2017 . Остатки в продуктах питания и их оценка - Условия использования
  19. ^ Лаут, C. (1867), "О новом анилина красителя, 'Violet де Пари ' " , Лабораторный , 1 , стр. 138-139
  20. ^ Гарднер, WM, изд. (1915), Британская каменноугольная промышленность: ее происхождение, развитие и упадок , Philadelphia: Lippincott, p. 173
  21. ^ США 290893 , Керн, A., «Производство красителей или краситель,», изданных в 1883 г.  ; Также доступно в Google .
  22. ^ a b Conn, HJ (1922), "Исследование американских генцианвиолетов: отчет Комитета по бактериологической технике" (PDF) , J. Bacteriol. , 7 . (5), стр 529-536, DOI : 10,1128 / JB.7.5.529-536.1922
  23. ^ Титфорд, М. (1993), «Джордж Грюблер и Карл Холлборн: два основателя индустрии биологических красителей», J. Histotechnol. , 16 . (2), стр 155-158, DOI : 10,1179 / his.1993.16.2.155 , PMID 11615369 
  24. ^ Титфорд, М. (2007), «Сравнение старых красителей Grübler с современными аналогами с использованием тонкослойной хроматографии», Biotech. Histochem. , 82 . (4-5), стр 227-234, DOI : 10,1080 / 10520290701714005 , PMID 18074269 , S2CID 29539186  
  25. ^ Кларк, G .; Kasten, FH (1983), История окрашивания (3-е изд.), Балтимор: Уильямс и Уилкинс, стр. 95–97, ISBN 0-683-01705-5 (Предыдущие выпуски были автором HJ Conn)
  26. ^ Корнил, В. (1875), "Sur la диссоциация фиолетового метиланилина и séparation en deux couleurs sous l'influence de определенных тканей нормального и патологического характера, в частности par les fabric en dégénérescence amyloïde" , Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (на французском языке), 80 , стр. 1288–1291
  27. ^ a b Conn, HJ (1925), Биологические пятна: справочник по природе и использованию красителей, используемых в биологической лаборатории , Женева, Нью-Йорк: Комиссия по стандартизации биологических пятен, стр. 68–69
  28. ^ Совет по фармации и химии (1937), Новые и неофициальные средства правовой защиты , Чикаго: Американская медицинская ассоциация, стр. 210–211
  29. ^ Штиллинг, J. (1890), Anilin Farbstoffe ALS Antiseptica унд Ihre Anwendung в дер Praxis (на немецком языке ), Strassbourg: Mittheilung
  30. ^ Дригальский, В .; Конради, Х. (1902), "Ueber Ein Verfahren Zum Nachweis дер Typhusbacillen", Zeitschrift für гигиены , 39 (1), стр 283-300,. DOI : 10.1007 / BF02140310 , S2CID 22908909 
  31. ^ Churchman, JW (1912), "Селективное бактерицидное действие генцианвиолетом", Журнал экспериментальной медицины , 16 (2): 221-247, тарелки 21-31, DOI : 10,1084 / jem.16.2.221 , ПМК 2125249 , PMID 19867569  
  32. ^ Литтлфилд, Северная Америка; Блэквелл, Б.Н.; Hewitt, CC; Gaylor, DW (1985), "Исследования хронической токсичности и канцерогенности генцианвиолета на мышах" , Fundam. Appl. Toxicol. , 5 . (5), стр 902-912, DOI : 10,1016 / 0272-0590 (85) 90172-1 , PMID 4065463 
  33. ^ База данных канцерогенной активности (CPDB)
  34. ^ Вопросы и ответы на предупреждение FDA об импорте морепродуктов, выращиваемых на фермах из Китая: Какие есть доказательства того, что малахитовый зеленый, генцианвиолет и нитрофуран вызывают рак? , Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, 2009 г. , данные получены 18 августа 2010 г.
  35. ^ Как FDA регулирует морепродукты (PDF) , Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, 2007 г. , данные получены 27 октября 2014 г.
  36. ^ «Министерство здравоохранения Канады предупреждает канадцев о потенциальном риске рака, связанном с генцианвиолетом» . Правительство Канады. 2019-06-11 . Проверено 12 июля 2019 .
  37. ^ Szklarski, Cassandra (10 июля 2019). «Популярная практика« пурпурного »кампуса пересматривается после предупреждения Министерства здравоохранения Канады» . CityNews . Канадская пресса . Проверено 12 июля 2019 .
  38. ^ Фредерик Холмс. «Венерическая болезнь» . Школа медицины Канзасского университета . Проверено 17 октября 2019 года .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • «Метилрозанилиния хлорид (генцианвиолет)», модель ВОЗ по прописыванию информации: препараты, используемые при кожных заболеваниях , Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1997, с. 70 , ISBN 92-4-140106-0.

Внешние ссылки [ править ]

  • Информационный портал о лекарствах: Crystal violet , Национальная медицинская библиотека США, Национальные институты здравоохранения..