Кукурбитацин

Кукурбита-5-ен со стандартной углеродной нумерацией.

Кукурбитацин - это любой из класса биохимических соединений, которые вырабатываются некоторыми растениями, особенно членами семейства тыквенных и тыквенных , Cucurbitaceae, и которые действуют как защита от травоядных . Кукурбитацины химически классифицируются как тритерпены , формально полученные из кукурбитана , тритерпенового углеводорода, в частности, из ненасыщенного варианта кукурбит-5-ена или 19 (10 → 9β) -абео-10α-ланост-5-ена. Они часто встречаются в виде гликозидов . ^[1] Они и их производные были обнаружены во многих семействах растений (в том числеBrassicaceae , Cucurbitaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae и Thymelaeaceae ), в некоторых грибах (в том числе морских грибов ) и даже морских грибов Hebeloma.

Кукурбитацины могут сдерживать вкус растений, питающихся некоторыми животными, и некоторых съедобных растений, предпочитаемых людьми, таких как огурцы и кабачки . ^[2] В лабораторных исследованиях кукурбитацины обладают цитотоксическими свойствами и изучаются на предмет их потенциальной биологической активности. ^[3]^[4]

Биосинтез [ править ]

Описан биосинтез кукурбитацина С. Zhang et al. (2014) идентифицировали девять генов огурца в пути биосинтеза кукурбитацина С и выяснили четыре каталитических стадии. ^[5] Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции Bl (горький лист) и Bt (горький плод), которые регулируют этот путь в листьях и плодах соответственно. Би гена совещается горечь всего растения и генетически связано с оперона -подобных генов кластера, похожий на кластер генов , участвующих в thalianol биосинтеза в Arabidopsis. Горечь фруктов требует наличия как Bi, так и доминантного гена Bt (горьких фруктов). Невосприимчивость плодов культурных огурцов обеспечивается аллелем bt, выбранным во время одомашнивания. Bi является членом семейства генов оксидоскваленциклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что Bi является ортологом гена кукурбитадиенолсинтазы CPQ в тыкве ( Cucurbita pepo ) ^[5]

Варианты [ править ]

Кукурбитацины включают:

Кукурбитацин А [ править ]

Кукурбитацин А

Кукурбитацин А содержится в некоторых видах Cucumis ^[1]^{: 1}
- Пентаноркукурбитацин A или 22-гидрокси-23,24,25,26,27-пентаноркукурбит-5-ен-3-он C
  ₂₅ЧАС
  ₄₀О
  ₂, белый порошок ^[6]^{: 1}

Кукурбитацин B [ править ]

Кукурбитацин B

Кукурбитацин B из Hemsleya endecaphylla (62 мг / 72 г) ^[7]^{: 4} и других растений (например, Cucurbita andreana ^[8] ); противовоспалительное, гепатотоксическое ^[1]^{: 2}
- Кукурбитацин B 2-O-глюкозид из Begonia heracleifolia ^[1]^{: 3}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин B из Hemsleya endecaphylla , 49 мг / 72 г ^[7]^{: 5}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин B 2-O-глюкозид из корней Picrorhiza kurrooa ^[1]^{: 4}
- Деацетоксикукурбитацин B 2-O-глюкозид из корней Picrorhiza kurrooa ^[1]^{: 5}
- Изокурбитацин B , из Echinocystis fabacea ^[1]^{: 6}
- 23,24-Дигидроизококурбитацин B 3-глюкозид из Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 7}
- 23,24-Дигидро-3-эпи-изокурбитацин B из Bryonia verrucosa ^[1]^{: 8}
- Пентаноркукурбитацин B или 3,7-диоксо-23,24,25,26,27-пентаноркукурбит-5-ен-22-овая кислота, C
  ₂₅ЧАС
  ₃₆О
  ₄, белый порошок ^[6]^{: 2}

Кукурбитацин C [ править ]

Кукурбитацин C из Cucumis sativus ( огурец ) ^[1]^{: 11}

Кукурбитацин D [ править ]

Кукурбитацин D

Кукурбитацин D из Trichosanthes kirilowii и многих других растений ^[1] (например, Cucurbita andreana ^[8] ) ^{: 12}
- 3-эпи-изокурбитацин D из видов Physocarpus ^[1]^{: 14} и Phormium tenax ^[9]
- 22-дезоксокурбитацин D из Hemsleya endecaphylla , 14 мг / 72 г ^[7]^{: 6}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин D из Trichosanthes kirilowii ^[1]^{: 13} также из H. endecaphylla , 80 мг / 72 г ^[7]^{: 3}
- 23,24-Дигидро-эпи-изокурбитацин D из Acanthosicyos horridus ^[1]^{: 20}
- 22-Дезоксокурбитацин D из Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 21}
- Ангидро-22-дезоксо-3-эпи-изокурбитацин D из Ecballium elaterium ^[1]^{: 22}
- 25-O-ацетил-2-дезоксикурбитацин D (амаринин) от Luffa amara ^[1]^{: 24}
- 2-Дезоксикукурбитацин D из Sloanea zuliaensis ^[1]^{: 23}

Кукурбитацин E [ править ]

Кукурбитацин Е (α-Элатерин) из корней Wilbrandia ebracteata . Сильный антипитание от блох , подавляет клеточную адгезию ^[1] (также, например, у Cucurbita andreana ^[8] ) ^{: 27}
- 22,23-Дигидрокукурбитацин E из Hemsleya endecaphylla , 9 мг / 72 г, ^[7]^{: 8} и из корней Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 28}
- 22,23-Дигидрокукурбитацин Е 2-глюкозид из корней Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 29}
- Изокурбитацин Е из Cucumis prophetarum ^[1]^{: 30}
- 23,24-Дигидроизококурбитацин Е из Cucumis prophetarum ^[1]^{: 31}

Кукурбитацин F [ править ]

Кукурбитацин F из Elaeocarpus dolichostylus ^[1]^{: 33}
- Кукурбитацин F 25-ацетат из Helmseya graciliflora ^[1]^{: 34}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин F из Helmseya amabilis ^[1]^{: 35}
- 25-Ацетокси-23,24-дигидрокукурбитацин F из Helmseya amabilis ( гемслецин A ) ^[1]^{: 36}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин F глюкозид из Helmseya amabilis ^[1]^{: 40}
- Глюкозид кукурбитацина II из Helmseya amabilis ^[1]^{: 41}
- Гексаноркукурбитацин F из Elaeocarpus dolichostylus ^[1]^{: 43}
- Персеапикрозид А из Persea mexicana ^[1]^{: 44}
- Сканденозид R9 из Hemsleya panacis-scandens ^[1]^{: 45}
- 15-Оксокукурбитацин F из Cowania mexicana ^[1]^{: 46}
- 15-оксо-23,24-дигидрокукурбитацин F из Cowania mexicana ^[1]^{: 47}
- Датискозиды B, D и H из Datisca glomerata ^[1]^{: 48–50.}

Кукурбитацин G [ править ]

Кукурбитацин G из корней Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 52}
3-эпи-изокурбитацин G , из корней Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 54}

Кукурбитацин H [ править ]

Кукурбитацин H , стереоизомер кукурбитацина G, из корней Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 53}

Кукурбитацин I [ править ]

Кукурбитацин I

Кукурбитацин I ( элатерицин B) из Hemsleya endecaphylla , 10 мг / 72 г, ^[7]^{: 7} также из Ecballium elaterium , ^[1] Citrullus colocynthis , ^[1] Cucurbita andreana , ^[8] сдерживает кормление блохами ^[1]^{: 55}
- Гексаноркукурбитацин I из Ecballium elaterium ^[1]^{: 56}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин см. Кукурбитацин L
- Khekadaengosides D и K из плодов Trichosanthes tricuspidata ^[1]^{: 57 , 58.}
- 11-дезоксокурбитацин I из Desfontainia spinosa ^[1]^{: 59}
- Спинозиды A и B , из Desfontainia spinosa ^[1]^{: 61 , 62.}
- 23,24-дигидро-11-дезоксокурбитацин I из Desfontainia spinosa ^[1]^{: 60}

Кукурбитацин J [ править ]

Кукурбитацин J от Iberis amara ^[1]^{: 69}
- Кукурбитацин J 2-O-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^[1]^{: 71}

Кукурбитацин К [ править ]

Кукурбитацин К , стереоизомер кукурбитацина J, ^[10]^{: 2} от Iberis amara ^[1]^{: 70}
- Кукурбитацин K 2-O-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^[1]^{: 72}

Кукурбитацин L [ править ]

Кукурбитацин L или 23,24-дигидрокукурбитацин I, ^[1]^{: 63} ^[10]^{: 1}
- Бридиозид А из Bryonia dioica ^[1]^{: 64}
- Бриоамарид из Bryonia dioica ^[1]^{: 65}
- 25-O-ацетилбриоамарид из Trichosanthes tricuspidata ^[1]^{: 66}
- Khekadaengosides A и B из Trichosanthes tricuspidata ^[1]^{: 67–68.}

Кукурбитацин О [ править ]

Кукурбитацин O из Brandegea bigelovii ^[1]^{: 73}
- Кукурбитацин Q 2-O-глюкозид , из Picrorhiza kurrooa ^[1]^{: 76}
- 16-дезокси-D-16-гексаноркукурбитацин O из Ecballium elaterium ^[1]^{: 77}
- Деацетилпикрацин из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[1]^{: 78}
- Деацетилпикрацин 2-O-глюкозид из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[1]^{: 80}
- 22-Деоксококурбитацин O из Wilbrandia ebracteata ^[1]^{: 83}

Кукурбитацин Р [ править ]

Кукурбитацин P из Brandegea bigelovii ^[1]^{: 74}
- Пикрацин из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[1]^{: 79}
- Пикрацин 2-O-глюкозид из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[1]^{: 79}

Кукурбитацин Q [ править ]

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Q из Brandegea bigelovii ^[1]^{: 75}
- 23,24-Дигидродеацетилпикрацин 2-O-глюкозид из Picrorhiza kurrooa ^[1]^{: 82}
- Кукурбитацин Q1 из видов Cucumis , на самом деле 25-ацетат кукурбитацина F ^[1]

Кукурбитацин Р [ править ]

Кукурбитацин R на самом деле 23,24-дигидрокукурбитацин D. ^[1]

Кукурбитацин S [ править ]

Кукурбитацин S из Bryonia dioica ^[1]^{: 84 '85}

Кукурбитацин Т [ править ]

Кукурбитацин Т из плодов Citrullus colocynthis ^[1]^{: 86}

28/29 Норкукурбитацины [ править ]

Есть несколько веществ, которые можно рассматривать как происходящие из скелета кукурбита-5-ена в результате потери одной из метильных групп (28 или 29), присоединенных к углероду 4; часто с соседним кольцом (кольцо А) становится ароматическим . ^[1]^{: 87–130}

Другое [ править ]

Несколько других кукурбитацинов были обнаружены в растениях. ^[1]^{: 152–156 , 164–165.}

Возникновение и горечь [ править ]

Плод и цветок Ecballium elaterium , также называемый брызгающим огурцом или взрывающимся огурцом, содержащим кукурбитацин B.

Составляющие Colocynth плоды и листья ( колоцинт ) включают cucurbitacins. ^[11]^[12] 2-O-β-D- глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L могут быть экстрагированы этанолом из плодов Cucurbita pepo cv dayangua . ^[10] Пентаноркукурбитацины A и B можно экстрагировать метанолом из стеблей Momordica charantia . ^[6] Кукурбитацины B и I, а также производные кукурбитацинов B, D и E могут быть экстрагированы метанолом из сушеных клубней Hemsleya endecaphylla . ^[7]

Кукурбитацины придают горький вкус растительной пище, такой как огурец , кабачок , дыня и тыква . ^[13]^[5]

Исследования и токсичность [ править ]

Кукурбитацины проходят фундаментальные исследования их биологических свойств, включая токсичность и потенциальное фармакологическое использование при разработке лекарств от воспалений , рака , сердечно-сосудистых заболеваний и диабета , среди прочего. ^[1]^[3]^[4]^[13]

Токсичность, связанная с потреблением продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называют «синдромом токсического сквоша». ^[14]^[15] Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горьких тыкв, заболели , включая тошноту , рвоту и диарею , а через несколько недель у них началось выпадение волос. ^[16] Другое французское исследование отравлений в результате употребления горькой тыквы выявило аналогичные острые заболевания и отсутствие смертей. ^[17] Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестного опыления ^[18] дикими видами тыквенных или стресса роста растений из-за высокой температуры изасуха . ^[19]

См. Также [ править ]

Гоягликозид
Хемслецин
Могрозайд
Momordicine
Момордикозид
Неомогрозид
Сканденозиды R1 – R8, R10-R11 ^[1]^{: 172–181}
Сиаменозид I ^[1]^{: 182}

Ссылки [ править ]

^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw топор ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bm bn bo bp bq br bs bt bu bv bw bw Чен Дж. К., Чиу М. Х., Ни Р. Л., Корделл Г. А., Цю С. X. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структуры и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах. 22(3): 386–99. DOI:10.1039 / b418841c. PMID 16010347.
^ Zeitung, Süddeutsche. «Подарок в кабачках и курбисе» . Süddeutsche.de (на немецком языке) . Проверено 21 августа 2020 .
^ a b Alghasham AA (январь 2013 г.). «Кукурбитацины - перспективная мишень для лечения рака» . Международный журнал наук о здоровье . 7 (1): 77–89. DOI : 10.12816 / 0006025 . PMC 3612419 . PMID 23559908 .
^ a b Kapoor S (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро развивающаяся роль в лечении системных злокачественных новообразований, помимо карциномы легких». Биотерапия рака и радиофармпрепараты . 28 (4): 359. DOI : 10,1089 / cbr.2012.1373 . PMID 23350897 .
^ а б в Шан И, Ма И, Чжоу И, Чжан Х, Дуань Л., Чен Х и др. (Ноябрь 2014 г.). «Растениеводство. Биосинтез, регуляция и одомашнивание горечи огурца». Наука . 346 (6213): 1084–8. Bibcode : 2014Sci ... 346.1084S . DOI : 10.1126 / science.1259215 . PMID 25430763 .
^ a b c Чен CR, Ляо Ю.В., Ван Л., Куо Ю.Х., Лю Х.Дж., Ши В.Л. и др. (Декабрь 2010 г.). «Кукурбитановые тритерпеноиды из Momordica charantia и их цитопротекторная активность при гепатотоксичности клеток HepG2, вызванной трет-бутилгидропероксидом» . Химико-фармацевтический бюллетень . 58 (12): 1639–42. DOI : 10,1248 / cpb.58.1639 . PMID 21139270 .
^ Б с д е е г Chen JC, Zhang GH, Чжан ZQ, Qiu MH, Чжэн YT, Ян LM, Ю. КБ (январь 2008). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с активностью ингибирования ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. DOI : 10.1021 / np0704396 . PMID 18088099 .
^ a b c d Halaweish FT, Tallamy DW (июнь 1993 г.). «Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат на культуру ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии . 19 (6): 1135–41. DOI : 10.1007 / BF00987375 . PMID 24249132 .
^ Капчен S, Мешулам H, Sneden AT (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 94223-7 .
^ a b c Ван Д.К., Пан Х.Й., Дэн Х.М., Сян Х., Гао Х.Й., Цай Х., Ву LJ (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитан гликозиды из плодов Cucurbita pepo cv dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. DOI : 10.1080 / 10286020600782538 . PMID 17885839 .
↑ Song F, Dai B, Zhang HY, Xie JW, Gu CZ, Zhang J (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенные из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. DOI : 10.1080 / 10286020.2015.1015999 . PMID 25761128 .
^ Чавеч Р., Джаррая Р., Жирарди С., Ванстиланд М., Марти Г., Насри И. и др. (Сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad» . Молекулы . 20 (10): 18001–15. DOI : 10.3390 / молекулы201018001 . PMC 6332406 . PMID 26437392 .
^ a b Кошик У, Аери В, Мир SR (2015). «Кукурбитацины - информация о лечебных свойствах природы» . Обзоры фармакогнозии . 9 (17): 12–8. DOI : 10.4103 / 0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .
^ Кузин S, Ангерт Т, фон Derau К, Хороуиц БЗ, Гиффин S (2012). «189. Синдром токсического сквоша: серия случаев диарейного заболевания, вызванного употреблением горького сквоша, 1999-2011» (PDF) . Ежегодное собрание Североамериканского конгресса по клинической токсикологии (NACCT) 2012 г. 1–6 октября 2012 г. Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. DOI : 10.3109 / 15563650.2012.700015 . ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ "Отравленные горькой тыквой, две женщины теряют волосы" . Живая наука . 28 марта 2018.
^ Assouly P (май 2018). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквой». JAMA Dermatology . 154 (5): 617–618. DOI : 10,1001 / jamadermatol.2017.6128 . PMID 29590275 .
^ Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J и др. (Август 2018). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия 353 пациентов из французских центров по борьбе с отравлениями». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. DOI : 10.1080 / 15563650.2018.1424891 . PMID 29323540 .
^ Rymal KS, Chambliss OL, Бонд MD, Смит Д. (апрель 1984). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме». Журнал защиты пищевых продуктов . 47 (4): 270–271. DOI : 10.4315 / 0362-028X-47.4.270 . PMID 30921968 .
^ Mashilo Дж, Odindo А.О., Shimelis ГК, Musenge Р, Tesfay С.З., Magwaza LS (2018). «Фотосинтетический ответ тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] На стресс от засухи: взаимосвязь между накоплением кукурбитацинов и засухоустойчивостью». Scientia Horticulturae . 231 : 133–143. DOI : 10.1016 / j.scienta.2017.12.027 .

[ChenRev-1] ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw топор ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bm bn bo bp bq br bs bt bu bv bw bw Чен Дж. К., Чиу М. Х., Ни Р. Л., Корделл Г. А., Цю С. X. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структуры и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах. 22(3): 386–99. DOI:10.1039 / b418841c. PMID 16010347.

[2] Zeitung, Süddeutsche. «Подарок в кабачках и курбисе» . Süddeutsche.de (на немецком языке) . Проверено 21 августа 2020 .

[ijhs-3] Alghasham AA (январь 2013 г.). «Кукурбитацины - перспективная мишень для лечения рака» . Международный журнал наук о здоровье . 7 (1): 77–89. DOI : 10.12816 / 0006025 . PMC 3612419 . PMID 23559908 .

[kapoor-4] Kapoor S (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро развивающаяся роль в лечении системных злокачественных новообразований, помимо карциномы легких». Биотерапия рака и радиофармпрепараты . 28 (4): 359. DOI : 10,1089 / cbr.2012.1373 . PMID 23350897 .

[Zhang2014-5] а б в Шан И, Ма И, Чжоу И, Чжан Х, Дуань Л., Чен Х и др. (Ноябрь 2014 г.). «Растениеводство. Биосинтез, регуляция и одомашнивание горечи огурца». Наука . 346 (6213): 1084–8. Bibcode : 2014Sci ... 346.1084S . DOI : 10.1126 / science.1259215 . PMID 25430763 .

[CRChen2010-6] Чен CR, Ляо Ю.В., Ван Л., Куо Ю.Х., Лю Х.Дж., Ши В.Л. и др. (Декабрь 2010 г.). «Кукурбитановые тритерпеноиды из Momordica charantia и их цитопротекторная активность при гепатотоксичности клеток HepG2, вызванной трет-бутилгидропероксидом» . Химико-фармацевтический бюллетень . 58 (12): 1639–42. DOI : 10,1248 / cpb.58.1639 . PMID 21139270 .

[JCChen2008oc-7] Б с д е е г Chen JC, Zhang GH, Чжан ZQ, Qiu MH, Чжэн YT, Ян LM, Ю. КБ (январь 2008). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с активностью ингибирования ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. DOI : 10.1021 / np0704396 . PMID 18088099 .

[andreana-8] Halaweish FT, Tallamy DW (июнь 1993 г.). «Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат на культуру ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии . 19 (6): 1135–41. DOI : 10.1007 / BF00987375 . PMID 24249132 .

[9] Капчен S, Мешулам H, Sneden AT (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 94223-7 .

[DCWang2007-10] Ван Д.К., Пан Х.Й., Дэн Х.М., Сян Х., Гао Х.Й., Цай Х., Ву LJ (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитан гликозиды из плодов Cucurbita pepo cv dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. DOI : 10.1080 / 10286020600782538 . PMID 17885839 .

[11] Song F, Dai B, Zhang HY, Xie JW, Gu CZ, Zhang J (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенные из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. DOI : 10.1080 / 10286020.2015.1015999 . PMID 25761128 .

[12] Чавеч Р., Джаррая Р., Жирарди С., Ванстиланд М., Марти Г., Насри И. и др. (Сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad» . Молекулы . 20 (10): 18001–15. DOI : 10.3390 / молекулы201018001 . PMC 6332406 . PMID 26437392 .

[kaushik-13] Кошик У, Аери В, Мир SR (2015). «Кукурбитацины - информация о лечебных свойствах природы» . Обзоры фармакогнозии . 9 (17): 12–8. DOI : 10.4103 / 0973-7847.156314 . PMC 4441156 . PMID 26009687 .

[14] Кузин S, Ангерт Т, фон Derau К, Хороуиц БЗ, Гиффин S (2012). «189. Синдром токсического сквоша: серия случаев диарейного заболевания, вызванного употреблением горького сквоша, 1999-2011» (PDF) . Ежегодное собрание Североамериканского конгресса по клинической токсикологии (NACCT) 2012 г. 1–6 октября 2012 г. Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. DOI : 10.3109 / 15563650.2012.700015 . ^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[15] "Отравленные горькой тыквой, две женщины теряют волосы" . Живая наука . 28 марта 2018.

[Assouly2018-16] Assouly P (май 2018). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквой». JAMA Dermatology . 154 (5): 617–618. DOI : 10,1001 / jamadermatol.2017.6128 . PMID 29590275 .

[Le_RouxLeborgne2018-17] Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J и др. (Август 2018). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия 353 пациентов из французских центров по борьбе с отравлениями». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. DOI : 10.1080 / 15563650.2018.1424891 . PMID 29323540 .

[Rymal_1984-18] Rymal KS, Chambliss OL, Бонд MD, Смит Д. (апрель 1984). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме». Журнал защиты пищевых продуктов . 47 (4): 270–271. DOI : 10.4315 / 0362-028X-47.4.270 . PMID 30921968 .

[MashiloOdindo2018-19] Mashilo Дж, Odindo А.О., Shimelis ГК, Musenge Р, Tesfay С.З., Magwaza LS (2018). «Фотосинтетический ответ тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] На стресс от засухи: взаимосвязь между накоплением кукурбитацинов и засухоустойчивостью». Scientia Horticulturae . 231 : 133–143. DOI : 10.1016 / j.scienta.2017.12.027 .

[1]