Тритерпены представляют собой класс химических соединений, состоящих из трех терпеновых звеньев с молекулярной формулой C 30 H 48 ; их также можно рассматривать как состоящие из шести изопреновых звеньев . Животные, растения и грибы производят тритерпены, включая сквален , предшественник всех стероидов . [1] [2]
Структуры [ править ]
Тритерпены существуют во множестве структур. Было идентифицировано около 200 различных скелетов. [3] Эти скелеты можно разделить в целом по количеству присутствующих колец. Обычно преобладают пентациклические структуры (5 колец).
| Кол-во звонков | Примеры |
|---|---|
| 0 | Сквален |
| 1 | |
| 2 | Полиподатетраен |
| 3 | Малабарикан |
| 4 | Ланостан , Кукурбитацин |
| 5 | Гопан , олеанан , урсоловая кислота |
Сквален биосинтезируется путем прямой конденсации двух фарнезилпирофосфатных единиц. Эта муфта превращает пару компонентов C15 в изделие C30. Сквален служит предшественником для образования многих тритерпеноидов, включая бактериальные гопаноиды и эукариотические стерины .
Тритерпеноиды [ править ]
По определению тритерпеноиды - это тритерпены, которые содержат гетероатомы , обычно кислород. Термины тритерпен и тритерпеноид часто используются как синонимы.
Тритерпеноиды обладают богатой химией и фармакологией (например, холестерин ) с несколькими пентациклическими мотивами. Лупан , олеанан и урсан особенно перспективны в качестве противораковых средств. [4] [5]
Стероиды [ править ]
Стероиды содержат ядро кукурбитана , хотя на практике они биосинтезируются либо из ланостерола (животные и грибы), либо из циклоартенола (растения) посредством циклизации сквалена . Стероиды выполняют две основные биологические функции: они являются либо ключевыми компонентами клеточных мембран, либо сигнальными молекулами, которые активируют рецепторы стероидных гормонов . Важные подклассы включают стерины и кукурбитацины .
Тритерпеноидные сапонины [ править ]
Тритерпеноидные сапонины - это тритерпены, которые принадлежат к сапониновой группе соединений, что делает их тритерпеноидными гликозидами . Они вырабатываются растениями как часть их механизма самозащиты [6] с важными подклассами, включая гинсенозиды [7] и элеутерозиды .
Ссылки [ править ]
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). «Тритерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны . DOI : 10.1002 / 9783527609949.ch6 . ISBN 9783527609949.
- ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Сюй, Ран; Fazio, Gia C .; Matsuda, Seiichi PT (февраль 2004 г.). «К истокам разнообразия тритерпеноидного скелета». Фитохимия . 65 (3): 261–291. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2003.11.014 .
- ^ Laszczyk, Мелани (2009). «Пентациклические тритерпены группы лупана, олеанана и урсана как инструменты в терапии рака» . Planta Medica . 75 (15): 1549–60. DOI : 10,1055 / с-0029-1186102 . PMID 19742422 .
- ↑ Лю, Цзе (декабрь 1995 г.). «Фармакология олеаноловой кислоты и урсоловой кислоты». Журнал этнофармакологии . 49 (2): 57–68. DOI : 10.1016 / 0378-8741 (95) 90032-2 . PMID 8847885 .
- ^ Августин, Йорг М .; Кузина, Вера; Андерсен, Свен Б .; Бак, Сорен (апрель 2011 г.). «Молекулярная активность, биосинтез и эволюция тритерпеноидных сапонинов». Фитохимия . 72 (6): 435–457. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2011.01.015 . PMID 21333312 .
- ^ Аттеле, Аноя S; Ву, Цзи Ан; Юань, Чун-Су (декабрь 1999 г.). «Фармакология женьшеня». Биохимическая фармакология . 58 (11): 1685–1693. DOI : 10.1016 / S0006-2952 (99) 00212-9 . PMID 10571242 .
