Ланостерол

Ланостерол
Имена


Название ИЮПАК ланоста-8,24-диен-3-ол
Идентификаторы
Количество CAS	79-63-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16521^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL225111^N
ChemSpider	216175^N
ECHA InfoCard	100.001.105
IUPHAR / BPS	2746
MeSH	Ланостерол
PubChem CID	246983
UNII	1J05Z83K3M^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1040744
ИнЧИ InChI = 1S / C30H50O / c1-20 (2) 10-9-11-21 (3) 22-14-18-30 (8) 24-12-13-25-27 (4,5) 26 (31) 16-17-28 (25,6) 23 (24) 15-19-29 (22,30) 7 / ч 10,21-22,25-26,31H, 9,11-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 25 +, 26 +, 28-, 29-, 30 + / м1 / с1^N Ключ: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N^N InChI = 1 / C30H50O / c1-20 (2) 10-9-11-21 (3) 22-14-18-30 (8) 24-12-13-25-27 (4,5) 26 (31) 16-17-28 (25,6) 23 (24) 15-19-29 (22,30) 7 / ч 10,21-22,25-26,31H, 9,11-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 25 +, 26 +, 28-, 29-, 30 + / м1 / с1 Ключ: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
Улыбки C [C @ H] (CCC = C (C) C) [C @ H] 1CC [C @] 2 (C) C1CCC3 = C2CC [C @ H] 4C (C) (C) [C @@ H] (O) CC [C @] 34C
Характеристики
Химическая формула	С ₃₀ Н ₅₀ О
Молярная масса	426,71 г / моль
Температура плавления	От 138 до 140 ° C (от 280 до 284 ° F, от 411 до 413 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Ланостерин представляет собой тетрациклический тритерпеноид и представляет собой соединение, из которого получены все стероиды животных и грибов . Напротив, растительные стероиды производятся с помощью циклоартенола . ^[1]

Роль в биосинтезе других стероидов [ править ]

Выработка ланостерина при ферментативном катализе приводит к основной структуре стероидов. 14-Деметилирование ланостерина с помощью CYP51 в конечном итоге приводит к образованию холестерина .

Показана упрощенная версия пути синтеза ланостерина с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален . Некоторые промежуточные продукты опущены.

Биосинтез [ править ]

Описание	Иллюстрация	Фермент
Две молекулы фарнезилпирофосфата конденсируются с восстановлением НАДФН с образованием сквалена.		скваленсинтаза
Сквален окисляется до 2,3-оксидосквалена (эпоксид сквалена).		скваленмонооксигеназа
2,3-Оксидосквален превращается в катион протостерола и, наконец, в ланостерин.		ланостеринсинтаза
(шаг 2)		(шаг 2)

См. Также [ править ]

Циклоартенол
CYP51

Ссылки [ править ]

↑ Schaller, Hubert (май 2003 г.). «Роль стеринов в росте и развитии растений». Прогресс в исследованиях липидов . 42 (3): 163–175. DOI : 10.1016 / S0163-7827 (02) 00047-4 .

Э. Дж. Кори , У. Э. Расси, PR Ортис де Монтельяно (1966). «2,3-Оксидосквален, промежуточное соединение в биологическом синтезе стеролов из сквалена». Журнал Американского химического общества . 88 (20): 4750–4751. DOI : 10.1021 / ja00972a056 . PMID 5918046 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
И. Абэ; М. Ромер; Г. Д. Прествич (1993). «Ферментативная циклизация сквалена и оксидосквалена до стеринов и тритерпенов». Химические обзоры . 93 (6): 2189–2206. DOI : 10.1021 / cr00022a009 .
А. Эшенмозер , Л. Ружичка , О. Егер, Д. Аригони (1955). "Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen". Helvetica Chimica Acta . 38 (7): 1890–1904. DOI : 10.1002 / hlca.19550380728 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

[1] Schaller, Hubert (май 2003 г.). «Роль стеринов в росте и развитии растений». Прогресс в исследованиях липидов . 42 (3): 163–175. DOI : 10.1016 / S0163-7827 (02) 00047-4 .

[1]