Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«Малол» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о языке, см. Язык Малол .
Урсоловая кислота
Урсоловая кислота.svg
Имена
Название ИЮПАК
(1 S , 2 R , 4a S , 6a R , 6a S , 6b R , 8a R , 10 S , 12a R , 14b S ) -10-гидрокси-1,2,6a, 6b, 9,9,12a- гептаметил-2,3,4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12,13,14b-тетрадекагидро- 1H- пикен-4a-карбоновая кислота [1]
Другие имена
Прунол, малол, бета- урсоловая кислота, NSC4060, CCRIS 7123, TOS-BB-0966, 3- бета- гидроксиурс-12-ен-28-овая кислота [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.941 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 30 Н 48 О 3
Молярная масса456,711  г · моль -1
Температура плавления От 285 до 288 ° C (от 545 до 550 ° F, от 558 до 561 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Урсоловая кислота (иногда называемая урсон , прунол , малол или 3-бета-3-гидрокси-урс-12-ен-28-овая кислота ) представляет собой пентациклический тритерпеноид, идентифицированный в эпикутикулярных восках яблок еще в 1920 году. и широко содержится в кожуре фруктов, а также в травах и специях, таких как розмарин и тимьян .

Естественное явление [ править ]

Урсоловая кислота присутствует во многих растениях, таких как Mirabilis jalapa , [2], а также во многих фруктах и ​​травах, используемых в повседневной жизни (например, яблоках , базилике , чернике , клюкве , цветке бузины , мяте перечной , розмарине , лаванде , орегано , тимьяне. , боярышник и чернослив ). Кожура яблока содержит большое количество урсоловой кислоты и родственных ей соединений. [3]

Возможные биохимические эффекты [ править ]

Был исследован ряд потенциальных биохимических эффектов урсоловой кислоты, но клинических исследований, демонстрирующих пользу для здоровья человека, не проводилось. In vitro урсоловая кислота подавляет пролиферацию различных типов раковых клеток, подавляя путь активации STAT3 [4] [5], а также может уменьшать пролиферацию раковых клеток и вызывать апоптоз . [6] Урсоловая кислота также ингибирует экспрессию JNK и активацию IL-2 лейкозных Т-клеток JURKAT, что приводит к снижению пролиферации и активации Т-клеток. [7] Урсоловая кислота - слабая ароматаза. ингибитор (IC 50 = 32 мкМ), [8], и было показано, что он увеличивает количество мускулов и бурого жира и снижает ожирение от белого жира и связанные с ним состояния при добавлении в рационы, скармливаемые мышам. [9] В физиологических концентрациях урсоловая кислота также вызывает эриптоз ( похожую на апоптоз суицидальную гибель клеток в дефектных эритроцитах). [10] Было обнаружено, что он уменьшает атрофию мышц и стимулирует мышечный рост у мышей, [11] также показывает потенциальную кардиопротекцию . [12]

У мышей урсоловая кислота вызывает регенерацию нервов после повреждения седалищного нерва. [13] У мышей с хроническим рассеянным склерозом урсоловая кислота уменьшила дальнейшее повреждение нейронов и помогла восстановить защитные оболочки, покрывающие нейроны, по-видимому, за счет подавления иммунных клеток Th17 и активации клеток-предшественников, которые созревают в клетки, образующие миелиновую оболочку , называемые олигодендроцитами . [14] Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные домоевой кислотой у мышей. [15] Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные диетой с высоким содержанием жиров, блокируя стресс эндоплазматического ретикулума и киназу IκB β /ядерный фактор-κB- опосредованные воспалительные пути у мышей. [16] Урсоловая кислота ослабляет индуцированный липополисахаридом когнитивный дефицит в мозге мышей за счет подавления воспалительных путей, опосредованных p38 / NF-κB . [17] Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения и снижает окислительное повреждение мозга стареющих мышей, вызванное D-галактозой . [18] Урсоловая кислота усиливает регенерацию печени у мышей после частичной гепатэктомии. [19] Урсоловая кислота усиливает клеточную иммунную систему и функцию бета-клеток поджелудочной железы вмышей с индуцированным стрептозотоцином диабетом, получавших диету с высоким содержанием жиров. [20] UA увеличивал массу скелетных мышц, а также силу захвата и работоспособность. Повышение выносливости, снижение экспрессии генов, участвующих в развитии мышечной атрофии, снижение показателей накопленной усталости и стресса, вызванного физической нагрузкой. [21]

У крыс урсоловая кислота улучшала стеатоз печени, вызванный диетой с высоким содержанием жиров, и улучшала метаболические нарушения при неалкогольной жировой болезни печени, вызванной диетой с высоким содержанием жиров. [22]

Использует [ редактировать ]

Урсоловую кислоту можно найти в растениях, которые используются в косметических добавках. [23] Урсоловая кислота может служить исходным материалом для синтеза более сильнодействующих биологически активных производных, таких как экспериментальные противоопухолевые средства. [24]

В конце октября 2020 года Венесуэльский институт научных исследований (IVIC) объявил, что они обнаружили молекулу под названием «TR-10», которая является высокоэффективным противовирусным средством против SARS-CoV-2, широко известного как COVID-19 . TR-10 представляет собой производное урсоловой кислоты, которое, как утверждает IVIC, продемонстрировало 100-процентное ингибирование репликации вируса in vitro , и что проведенные до сих пор исследования показывают, что препарат не оказывает каких-либо побочных эффектов на пациентов. [25]

См. Также [ править ]

  • Бетулиновая кислота
  • Мороновая кислота
  • Олеаноловая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b CID 64945 от PubChem
  2. ^ Составляющие Mirabilis jalapa. Сиддики С., Сиддики Б.С., Адил К. и Бегум С., Фитотерапия, 1990, Том 61, № 5, стр. 471 ( аннотация )
  3. ^ Cargnin ST, Gnoatto SB (апрель 2017). «Урсоловая кислота из жмыха яблони и традиционных растений: ценный тритерпеноид с функциональными свойствами». Food Chem . 220 : 477–489. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2016.10.029 . PMID  27855928 .
  4. ^ Shishodia S, Majumdar S, S Банерджи, Аггарваль BB (2003). «Урсоловая кислота ингибирует активацию ядерного фактора-kappaB, вызванную канцерогенными агентами, посредством подавления киназы IkappaBalpha и фосфорилирования p65: корреляция с подавлением циклооксигеназы 2, матриксной металлопротеиназы 9 и циклина D1» (PDF) . Cancer Res . 63 (15): 4375–83. PMID 12907607 .  
  5. ^ Pathak А.К., Bhutani М, Нэйр А.С. и др. (2007). «Урсоловая кислота ингибирует путь активации STAT3, ведущий к подавлению пролиферации и хемосенсибилизации клеток множественной миеломы человека» . Мол. Cancer Res . 5 (9): 943–55. DOI : 10.1158 / 1541-7786.MCR-06-0348 . PMID 17855663 . 
  6. ^ Wang X, Zhang F, Yang L, Mei Y, Long H, Zhang X, Zhang J, Qimuge-Suyila, Su X., «Урсоловая кислота подавляет пролиферацию и индуцирует апоптоз раковых клеток in vitro и in vivo», J Biomed Biotechnol . 2011; 2011: 419343 Полнотекстовый pdf
  7. ^ Kaewthawee, Narawan; Бримсон, Сирикалая (февраль 2013 г.). «Влияние урсоловой кислоты на продукцию цитокинов посредством путей MAPK в лейкозных Т-клетках» (PDF) . ИСКЛЮЧИТЕЛЬНО . 12 (февраль): 102–114. PMID 26417220 .  
  8. ^ Gnoatto, Южная Каролина; Дассонвиль-Климпт, А; Da Nascimento, S; Galéra, P; Бумедьен, К; Gosmann, G; Сонет, П; Муслеми, С (2008). «Оценка урсоловой кислоты, выделенной из Ilex paraguariensis и его производных, на ингибирование ароматазы». Европейский журнал медицинской химии . 43 (9): 1865–77. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2007.11.021 . PMID 18192087 . 
  9. ^ Kunkel, Стивен Д. (2012). «Урсоловая кислота увеличивает скелетную мускулатуру и коричневый жир и снижает вызванное диетой ожирение, непереносимость глюкозы и жировую болезнь печени» . PLOS ONE . 7 (6): e39332. Bibcode : 2012PLoSO ... 739332K . DOI : 10.1371 / journal.pone.0039332 . PMC 3379974 . PMID 22745735 .  
  10. ^ Джилани К, М Абед, Zelenak С, Е Ланг, Кадри С.М., Ланг F (2011). «Запуск скремблирования клеточной мембраны эритроцитов урсоловой кислотой». J Nat Prod . 74 (10): 2181–2186. DOI : 10.1021 / np2005133 . PMID 21923134 . 
  11. ^ Кункель, SD; Suneja, M .; Эберт, С.М. Bongers, KS; Fox, DK; Мальмберг, ЮВ; Alipour, F .; Щиты, РК; Адамс, CM (2011). «Сигнатуры экспрессии MRNA атрофии скелетных мышц человека определяют естественное соединение, которое увеличивает мышечную массу» . Клеточный метаболизм . 13 (6): 627–638. DOI : 10.1016 / j.cmet.2011.03.020 . PMC 3120768 . PMID 21641545 .  
  12. ^ Liobikas J, Majiene D, Trumbeckaite S, Kursvietiene L, Masteikova R, Kopustinskiene DM, Savickas A, Bernatoniene J (июль 2011 г.). «Разобщающие и антиоксидантные эффекты урсоловой кислоты в изолированных митохондриях сердца крысы». J. Nat. Prod . 74 (7): 1640–4. DOI : 10.1021 / np200060p . PMID 21648406 . 
  13. ^ Лю, Бяо; Лю, Ян; Ян, Гуан; Сюй, Цзэминь; Чен, Цзяцзюнь (25 сентября 2013 г.). «Урсоловая кислота вызывает регенерацию нервов после повреждения седалищного нерва» . Исследование нейронной регенерации . 8 (27): 2510–2519. DOI : 10.3969 / j.issn.1673-5374.2013.27.002 . ISSN 1673-5374 . PMC 4145935 . PMID 25206561 .   
  14. ^ Чжан, Юань; Ли, Син; Чирич, Боголюб; Кертис, Марк Т .; Чен Ван-Цзюнь; Ростами, Абдольмохамад; Чжан, Гуан-Сиань (6 апреля 2020 г.). «Двойной эффект урсоловой кислоты при лечении рассеянного склероза посредством иммуномодуляции и прямой ремиелинизации» . Труды Национальной академии наук . 117 (16): 9082–9093. DOI : 10.1073 / pnas.2000208117 . PMID 32253301 . 
  15. ^ Ву, Донг-мэй; Лу, Джун; Чжан, Янь-цю; Чжэн, Юань-лин; Ху, Бин; Ченг, Вэй; Чжан, Цзы-фэн; Ли, Мэн-цю (01.09.2013). «Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные домоевой кислотой, у мышей». Токсикология и прикладная фармакология . 271 (2): 127–136. DOI : 10.1016 / j.taap.2013.04.038 . ISSN 1096-0333 . PMID 23707761 .  
  16. ^ Лу, июнь; У, Дун-мэй; Чжэн, Юань-лин; Ху, Бин; Ченг, Вэй; Чжан, Цзы-фэн; Шан, Цюнь (2011-11-01). «Урсоловая кислота улучшает когнитивные нарушения, вызванные диетой с высоким содержанием жиров, блокируя стресс эндоплазматического ретикулума и воспалительные пути, опосредованные IκB киназой β / ядерным фактором κB, у мышей». Мозг, поведение и иммунитет . 25 (8): 1658–1667. DOI : 10.1016 / j.bbi.2011.06.009 . ISSN 1090-2139 . PMID 21708244 .  
  17. ^ Ван, Юн-Цзянь; Лу, Джун; У, Дун-мэй; Чжэн, Цзы-хуэй; Чжэн, Юань-Линь; Ван, Сяо-хуэй; Руан, Джи; Сунь, Сяо; Шан, Цюнь (01.09.2011). «Урсоловая кислота ослабляет индуцированный липополисахаридом когнитивный дефицит в мозге мышей путем подавления воспалительных путей, опосредованных p38 / NF-κB». Нейробиология обучения и памяти . 96 (2): 156–165. DOI : 10.1016 / j.nlm.2011.03.010 . ISSN 1095-9564 . PMID 21496491 .  
  18. ^ Лу, июнь; Чжэн, Юань-Линь; Ву, Донг-Мэй; Ло, Лань; Сунь, Дун-Сюй; Шан, Цюнь (2007-10-01). «Урсоловая кислота улучшает когнитивный дефицит и снижает окислительное повреждение мозга стареющих мышей, вызванное D-галактозой». Биохимическая фармакология . 74 (7): 1078–1090. DOI : 10.1016 / j.bcp.2007.07.007 . ISSN 0006-2952 . PMID 17692828 .  
  19. ^ Джин, Йонг-Ри; Цзинь, Цзин-Лин; Ли, Чэн-Хао; Пяо, Си-Сюй; Джин, Нан-Гэ (2012-04-01). «Урсоловая кислота усиливает регенерацию печени мышей после частичной гепатэктомии». Фармацевтическая биология . 50 (4): 523–528. DOI : 10.3109 / 13880209.2011.611143 . ISSN 1744-5116 . PMID 22136205 .  
  20. ↑ Чан, Сун-Ми; Йи, Сун-Тэ; Чой, Джина; Чхве, Мён-Сук; До, Кён-Мин; Чон, Сон Мин; Ё, Джиён; Ким, Мён-Джу; Со, Квон-Иль (01.01.2009). «Урсоловая кислота усиливает клеточную иммунную систему и функцию бета-клеток поджелудочной железы у мышей с индуцированным стрептозотоцином диабетом, получавших диету с высоким содержанием жиров». Международная иммунофармакология . 9 (1): 113–119. DOI : 10.1016 / j.intimp.2008.10.013 . ISSN 1567-5769 . PMID 19013541 .  
  21. ^ Jeong, Джи-Вун; Шим, Джэ-Чжун; Чой, Иль-Донг; Ким, Сунг-Хван; Ра, Джехён; Ку, Хён Гын; Ли, Дон Ын; Ким, Тэ-Юл; Чжон, Вунхи (01.12.2015). «Экстракт яблочного жмыха повышает выносливость при выполнении упражнений за счет увеличения силы и веса скелетных мышц». Журнал лекарственного питания . 18 (12): 1380–1386. DOI : 10,1089 / jmf.2014.3401 . ISSN 1557-7600 . PMID 26331671 .  
  22. ^ Ли, Сунтао; Ляо, Силу; Мэн, Фанью; Ван, Йемей; Сунь, Цзунсян; Го, Фучуань; Ли, Сяося; Мэн, мужчина; Ли, Инь (01.01.2014). «Терапевтическая роль урсоловой кислоты в улучшении стеатоза печени и улучшении метаболических нарушений у крыс с неалкогольной жировой болезнью печени, вызванной диетой с высоким содержанием жиров» . PLOS One . 9 (1): e86724. Bibcode : 2014PLoSO ... 986724L . DOI : 10.1371 / journal.pone.0086724 . ISSN 1932-6203 . PMC 3906058 . PMID 24489777 .   
  23. ^ Burlando В, Verotta л, Cornara л, Боттини-Масса Е (2010-06-23). Травяные основы в косметике: свойства и механизмы действия . CRC Press. С. 73–. ISBN 978-1-4398-1214-3.
  24. ↑ Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M, Daneshtalab M (июнь 2005 г.). «Цитотоксическая активность производных урсоловой кислоты». Eur J Med Chem . 40 (6): 582–9. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2005.01.001 . PMID 15922841 . 
  25. ^ «Венесуэльские ученые разрабатывают« эффективное »лекарство от COVID-19: Мадуро» . Информационное агентство Тасним . 26 октября 2020 . Проверено 28 октября 2020 года .