Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Cuneane
Модель с шариком и палкой из клина (1R, 2R, 3S, 4S, 5S, 6R, 7R, 8S)
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C8H8 / c1-2-5 (1) 6-3-4 (6) 8 (2) 7 (1) 3 / h1-8H проверитьY
    Ключ: YIJMEXRVJPVGIY-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • C12C3C4C3C5C1C2C45
Характеристики
С 8 Н 8
Молярная масса104,152  г · моль -1
Плотность1,578 г / мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Кунеан (C 8 H 8 , пентацикло [3.3.0.0 2,4 .0 3,7 .0 6,8 ] октан) представляет собой насыщенный углеводород . [1] Его название происходит от латинского cuneus , что означает клин. [2] Кунеан может быть получен из кубана путем катализируемой ионами металлов перегруппировки σ-связи . [3] [4] Подобные реакции известны для гомокубана (C 9 H 10 ) и бисомокубана (C 10 H 12 ). [5] [6]

Схема 1. Синтез кунеана из кубана.

Молекулярная геометрия [ править ]

Атомы углерода в молекуле кунеана образуют гексаэдр с точечной группой C 2v . Молекула кунеана имеет три группы эквивалентных атомов углерода (A, B, C), что также было подтверждено методом ЯМР . [7] Молекулярный граф углеродного скелета кунеана - это регулярный граф с неэквивалентными группами вершин, поэтому он является очень важным тестовым объектом для различных алгоритмов математической химии . [8] [9]

Схема 2. Эквивалентные атомы углерода в кунеане

Производные [ править ]

Некоторые производные кунеана обладают жидкокристаллическими свойствами. [10]

Ссылки [ править ]

  1. ^ с 3D-структурой (однако молекулярный граф клинеана является плоским графом )
  2. ^ Р. Криджи; Р. Аскани (1968). «Октаметилсемибулвален». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 7 (7): 537. DOI : 10.1002 / anie.196805371 .
  3. ^ Майкл Б. Смит; Джерри Марч (2001). Мартовская продвинутая органическая химия (5-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. стр. 1459. ISBN 0-471-58589-0.
  4. ^ Филип Э. Итон; Луиджи Кассар; Джек Халперн (1970). «Катализируемые серебром (I) - и палладием (II) изомеризации кубана. Синтез и характеристика кунеана». Журнал Американского химического общества . 92 (21): 6366–6368. DOI : 10.1021 / ja00724a061 .
  5. ^ Лео А. Пакетт; Джон С. Стоуэлл (1970). «Катализируемые ионами серебра перегруппировки напряженных сигма. Связей. Применение к гомокубильной и 1,1'-бисомокубильной системам». Журнал Американского химического общества . 92 (8): 2584–2586. DOI : 10.1021 / ja00711a082 .
  6. ^ WG Dauben; MG Buzzolini; CH Schallhorn; DL Whalen; К.Дж. Палмер (1970). «Термическая и катализируемая ионами серебра изомеризация 1,1'-бисомокубановой системы: получение нового изомера C 10 H 10 ». Буквы тетраэдра . 11 (10): 787–790. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 97830-X .
  7. ^ Х. Гюнтер; У. Херриг (1973). "Anwendungen der 13 C-Resonanz-Spektroskopie, X. 13 C, 13 C-Kopplungskonstanten in Methylencycloalkanen". Chemische Berichte . 106 (12): 3938–3950. DOI : 10.1002 / cber.19731061217 .
  8. ^ М.И. Трофимов; Е.А. Смоленский (2000). «Электроотрицательность атомов кольцевых молекул - корреляции данных ЯМР-спектроскопии: описание в рамках подхода топологического индекса». Российский химический вестник . 49 (3): 402. DOI : 10.1007 / BF02494766 .
  9. ^ М.И. Трофимов; Е.А. Смоленский (2005). «Применение показателей электроотрицательности органических молекул к задачам химической информатики». Российский химический вестник . 54 (9): 2235. DOI : 10.1007 / s11172-006-0105-6 .
  10. ^ Беньей, Дьюла; Ялсовски, Иштван; Демус, Дитрих; Прасад, Кришна; Рао, Шанкар; Вайда, Анико; Якли, Антал; Фодор ‐ Чорба, Каталин (2006). «Первые жидкие кристаллические производные клина в клетках: исследование взаимосвязи структуры и свойств». Жидкие кристаллы . 33 (6): 689–696. DOI : 10.1080 / 02678290600722940 .