Цианоуглероды - это группа химических соединений, которые содержат несколько цианидных функциональных групп . Такие вещества обычно классифицируются как органические соединения , поскольку формально они получены из углеводородов путем замены одного или нескольких атомов водорода цианидной группой. [1] Родительский член - C (CN) 4 ( тетрацианометан , также известный как тетрацианид углерода). Химики-органики часто называют цианиды нитрилами.
Обычно цианид является электроотрицательным заместителем. Так, например, цианидзамещенные карбоновые кислоты имеют тенденцию быть более сильными, чем родительские. Цианидная группа может также стабилизировать анионы путем делокализации отрицательного заряда, как показывают резонансные структуры.
Определение и примеры [ править ]
Цианоуглероды - это органические соединения, содержащие достаточно цианофункциональных групп, чтобы значительно изменить их химические свойства. [1]
Важные цианоуглероды:
- Тетрацианоэтилен , который легко восстанавливается до стабильного аниона, в отличие от большинства производных этена
- Пентацианоциклопентадиен , который образует стабильный анион за счет ионизации связи CH.
- Оксид тетрацианоэтилена , электрофильный эпоксид, который быстро разрывается своей CC-связью.
- Тетрацианохинодиметан , C 6 H 4 -1,4- (C (CN) 2 ) 2 , мощный акцептор электронов.
- Цианоформ (трицианометан), (NC) 3 CH
Ссылки [ править ]
- ^ a b Вебстер, Оуэн В. «Цианоуглероды: классический пример исследования, основанного на открытиях» Journal of Polymer Science, Часть A: Химия полимеров 2001, том 40, стр. 210-221. DOI : 10.1002 / pola.10087