| |||
 Образец TCNQ | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Другие имена (2,5-Циклогексадиен-1,4-диилиден) -дималононитрил, 7,7,8,8-Тетрацианохинодиметан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.014.704  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 12 H 4 N 4 | |||
| Молярная масса | 204,19 г / моль | ||
| Внешность | порошок зеленого цвета или оранжевые кристаллы | ||
| Температура плавления | От 293,5 до 296 ° C (от 560,3 до 564,8 ° F; от 566,6 до 569,1 K) | ||
| Точка кипения | возвышенный | ||
| Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устарела) | нет в списке | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тетрацианохинодиметан ( TCNQ ) представляет собой органическое соединение с формулой (NC) 2 CC 6 H 4 C (CN) 2 . Этот цианоуглерод , родственник пара-хинона , является акцептором электронов, который используется для получения солей с переносом заряда , которые представляют интерес в молекулярной электронике .
Подготовка и структура [ править ]
TCNQ получают конденсацией 1,4-циклогександиона с малононитрилом с последующим дегидрированием полученного диена бромом : [1]
- C 6 H 8 O 2 + 2 CH 2 (CN) 2 → C 6 H 8 (C (CN) 2 ) 2 + 2 H 2 O
- C 6 H 8 (C (CN) 2 ) 2 + 2 Br 2 → C 6 H 4 (C (CN) 2 ) 2 + 4 HBr
Молекула плоская, с симметрией D 2h . [2]
Реакции [ править ]
Подобно тетрацианоэтилену (TCNE), TCNQ легко восстанавливается с образованием анион-радикала синего цвета. Потенциал восстановления составляет около -0,3 В относительно пары ферроцен / ферроцений. Это свойство используется при разработке солей с переносом заряда. TCNQ также образует комплексы с комплексами металлов, богатыми электронами. [3]
Соли для переноса заряда [ править ]
TCNQ привлек большое внимание, потому что он образует соли с переносом заряда с высокой электропроводностью. Эти открытия оказали влияние на развитие органической электроники . Иллюстративным является продукт обработки TCNQ электронодонорным тетратиафульвеном (TTF), TCNQ образует ионную пару, комплекс TTF-TCNQ, в котором TCNQ является акцептором. Эта соль кристаллизуется в одномерно уложенном полимере, состоящем из сегрегированных стопок катионов и анионов доноров и акцепторов соответственно. Сложный кристалл представляет собой органический полупроводник , обладающий металлической электропроводностью . [4]
Ссылки [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы по теме тетрацианохинодиметана . |
- ^ Акер, Дональд С .; Хертлер, Уолтер Р. (1962). «Замещенные хинодиметаны. I. Получение и химия 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Журнал Американского химического общества . 84 (17): 3370. DOI : 10.1021 / ja00876a028 .
- ^ Лонг, Роберт Э .; Спаркс, Роберт А .; Трублад, Кеннет Н. (1965). «Кристаллическая и молекулярная структура 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Acta Crystallographica . 18 (5): 932. DOI : 10,1107 / S0365110X65002256 .
- ^ Каим, Вольфганг; Moscherosch, Майкл (1994). «Координационная химия TCNE, TCNQ и родственных акцепторов полинитрила π». Обзоры координационной химии . 129 (1–2): 157–193. DOI : 10.1016 / 0010-8545 (94) 85020-8 .
- ^ Торранс, Джерри Б. (1979). «Разница между металлической и изоляционной солями тетрацианохинодиметона (TCNQ): как сконструировать органический металл». Счета химических исследований . 12 (3): 79–86. DOI : 10.1021 / ar50135a001 .
