Циклогексимид

Циклогексимид
Имена

Название ИЮПАК 4 - [(2 R ) -2 - [(1 S , 3 S , 5 S ) -3,5-диметил-2-оксоциклогексил] -2-гидроксиэтил] пиперидин-2,6-дион
Другие имена Нарамицин А, хизароцин, актидион, актиспрей, какен, U-4527
Идентификаторы
Количество CAS	66-81-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27641^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL123292^Y
ChemSpider	5962^Y
ECHA InfoCard	100.000.578
IUPHAR / BPS	5433
КЕГГ	C06685^N
PubChem CID	6197
Номер RTECS	MA4375000
UNII	98600C0908^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6024882
ИнЧИ InChI = 1S / C15H23NO4 / c1-8-3-9 (2) 15 (20) 11 (4-8) 12 (17) 5-10-6-13 (18) 16-14 (19) 7-10 / h8-12,17H, 3-7H2,1-2H3, (H, 16,18,19) / t8-, 9-, 11-, 12 + / m0 / s1^Y Ключ: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N^Y InChI = 1 / C15H23NO4 / c1-8-3-9 (2) 15 (20) 11 (4-8) 12 (17) 5-10-6-13 (18) 16-14 (19) 7-10 / h8-12,17H, 3-7H2,1-2H3, (H, 16,18,19) / t8-, 9-, 11-, 12 + / m0 / s1 Ключ: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
Улыбки O = C2NC (= O) CC (C [C @@ H] (O) [C @ H] 1C (= O) [C @@ H] (C) C [C @ H] (C) C1) C2
Характеристики
Химическая формула	C ₁₅H ₂₃N O ₄
Молярная масса	281,352 г · моль ^-1
Внешность	Бесцветные кристаллы
Температура плавления	От 119,5 до 121 ° C (от 247,1 до 249,8 ° F; от 392,6 до 394,1 K)
Опасности
Основные опасности	Высокотоксичный
Паспорт безопасности	Оксфордский паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Циклогексимид - это фунгицид природного происхождения, продуцируемый бактерией Streptomyces griseus . Циклогексимид оказывает свое действие, вмешиваясь в стадию транслокации в синтезе белка (движение двух молекул тРНК и мРНК по отношению к рибосоме ), тем самым блокируя элонгацию трансляции эукариот . Циклогексимид широко используется в биомедицинских исследованиях для подавления синтеза белка в эукариотических клетках, изучаемых in vitro ( то есть вне организмов). Недорого и быстро работает. Его эффекты быстро устраняются простым удалением его из культуральной среды. ^[1]

Из-за значительных токсических побочных эффектов, включая повреждение ДНК , тератогенез и другие репродуктивные эффекты (включая врожденные дефекты и токсичность для сперматозоидов ^[2] ), циклогексимид обычно используется только в исследованиях in vitro и не подходит для использования человеком в качестве терапевтический состав. Хотя он использовался в качестве фунгицида в сельском хозяйстве, сейчас его применение сокращается, поскольку риски для здоровья стали более понятными.

Поскольку циклогексимид быстро разрушается в основной среде, обеззараживание рабочих поверхностей и контейнеров может быть достигнуто путем промывания безопасным щелочным раствором, таким как мыльная вода или водный раствор бикарбоната натрия .

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. ^[3]

Открытие [ править ]

О циклогексимиде сообщила в 1946 году Альма Джослин Уиффен-Барксдейл из компании Upjohn . ^[4]

Экспериментальные приложения [ править ]

Циклогексимид можно использовать в качестве экспериментального инструмента в молекулярной биологии для определения периода полужизни белка . Обработка клеток циклогексимидом в эксперименте с течением времени с последующим вестерн-блоттингом клеточных лизатов на интересующий белок может показать различия в периоде полужизни белка. Обработка циклогексимидом дает возможность наблюдать период полужизни белка без влияния транскрипции или трансляции.

Он используется в качестве регулятора роста растений для стимуляции выработки этилена. Он используется в качестве родентицида ^{[ необходима ссылка ]} и другого пестицида для животных. Он также используется в среде для обнаружения нежелательных бактерий при брожении пива путем подавления роста дрожжей и плесени в тестовой среде.

Замораживающие свойства циклогексимида при трансляционном удлинении также используются для профилирования / трансляционного профилирования рибосом. Трансляция останавливается добавлением циклогексимида, и ДНК / РНК в клетке затем обрабатывается нуклеазой. Затем можно секвенировать связанные с рибосомами части РНК.

Циклогексимид также использовался для облегчения выделения бактерий из образцов окружающей среды. ^[5]

Спектр грибковой восприимчивости [ править ]

Циклогексимид использовался для выделения дерматофитов и подавления роста грибов в тестовых средах для пивоварения. Ниже представлены данные о восприимчивости к нескольким наиболее часто используемым грибам: ^[6]

Candida albicans : 12,5 мкг / мл.
Mycosphaerella graminicola : 47,2 мкг / мл - 85,4 мкг / мл
Saccharomyces cerevisiae : 0,05 мкг / мл - 1,6 мкг / мл
Neoscytalidium dimidiatum представляет собойинфекцию, подобную инфекции стопы спортсмена, устойчивую к большинству противогрибковых средств, но довольно чувствительную к циклогексимиду, поэтому его следует культивировать в среде, свободной от циклогексимида.

См. Также [ править ]

Ацетоксициклогексимид

Ссылки [ править ]

^ Мюллер, Франц; Акерманн, Питер; Марго, Пол (2012). «Фунгициды, сельскохозяйственные, 2. Индивидуальные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o12_o06 .
^ "ТОКСНЕТ" . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала на 2007-05-22 . Проверено 3 мая 2007 .
^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
^ Нью-Йоркский ботанический сад. "Альма Уиффен Барксдейл отчеты (RG5)" . nybg.org . Проверено 1 марта 2017 года .
^ Пески, округ Колумбия; Ровира А.Д. «Выделение флуоресцентных псевдомонад с помощью селективной среды». Прикладная микробиология, 1970, Том 20, № 3, с. 513-514.
^ «Циклогексимид - База знаний по антимикробному индексу - TOKU-E» . antibiotics.toku-e.com .

[1] Мюллер, Франц; Акерманн, Питер; Марго, Пол (2012). «Фунгициды, сельскохозяйственные, 2. Индивидуальные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o12_o06 .

[2] "ТОКСНЕТ" . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала на 2007-05-22 . Проверено 3 мая 2007 .

[gov-right-know-3] "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

[nybg-4] Нью-Йоркский ботанический сад. "Альма Уиффен Барксдейл отчеты (RG5)" . nybg.org . Проверено 1 марта 2017 года .

[5] Пески, округ Колумбия; Ровира А.Д. «Выделение флуоресцентных псевдомонад с помощью селективной среды». Прикладная микробиология, 1970, Том 20, № 3, с. 513-514.

[6] «Циклогексимид - База знаний по антимикробному индексу - TOKU-E» . antibiotics.toku-e.com .

[1]