 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Циклооктан | |
| Другие имена Циклооктан | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.484  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 8 Н 16 | |
| Молярная масса | 112,21 г / моль |
| Плотность | 0,834 г / см 3 |
| Температура плавления | 14,59 ° С (58,26 ° F, 287,74 К) |
| Точка кипения | 149 ° С (300 ° F, 422 К) |
| 7,90 мг / л | |
| −91,4 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Родственные соединения | |
Родственные циклоалканы | Циклогептан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Циклооктан представляет собой циклоалкан с молекулярной формулой (CH 2 ) 8 . [1] Это простой бесцветный углеводород , но он часто является эталонным соединением для насыщенных восьмичленных кольцевых соединений в целом.
Циклооктан имеет камфорный запах. [2]
Соответствия [ править ]
Конформации циклооктана интенсивно изучали с использованием вычислительных методов. Хендриксон отметил, что «циклооктан, несомненно, является наиболее сложным в конформационном отношении циклоалканом из-за существования многих конформеров сопоставимой энергии». Форма «лодка-кресло» (ниже) - самая устойчивая форма. [3] Это подтверждение было подтверждено Аллингером и его сотрудниками. [4] Конформация короны (ниже) [5] немного менее стабильна. Среди многих соединений, проявляющих конформацию краун (структура II), есть S 8 , элементарная сера .
Кресло-лодка [6] Корона [6] Ванна [7] Лодка-лодка [6] Кресло-лодка Twist [6] Кресло-стул Twist [6]
Синтез и реакции [ править ]
Основной путь получения производных циклооктана включает димеризацию бутадиена , катализируемую комплексами никеля (0), такими как бис (циклооктадиен) никеля . [8] Этот процесс дает, среди других продуктов, 1,5-циклооктадиен (ХПК), который можно гидрогенизировать. ХПК широко используется для приготовления предкатализаторов для гомогенного катализа . Активация этих катализаторов под действием H 2 приводит к образованию циклооктана, который обычно выбрасывают или сжигают:
- С 8 Н 12 + 2 Н 2 → С 8 Н 16
Циклооктан не участвует ни в каких реакциях, кроме типичных для других насыщенных углеводородов, горения и свободнорадикального галогенирования . Работа 2009 года по функционализации алканов с использованием пероксидов, таких как дикумилпероксид, в некоторой степени открыла химию, позволив, например, ввести фениламиногруппу. [9]
- Аминирование циклооктана нитробензолом
Ссылки [ править ]
- ^ Маккей, Дональд (2006). Справочник физико-химических свойств и экологической судьбы органических химикатов . CRC Press. п. 258. ISBN 978-1-56670-687-2.
- Перейти ↑ Sell, CS (2006). «О непредсказуемости запаха». Энгью. Chem. Int. Эд . 45 (38): 6254–6261. DOI : 10.1002 / anie.200600782 . PMID 16983730 .
- ^ Хендриксон, Джеймс Б. (1967). "Молекулярная геометрия V. Оценка функций и конформаций средних колец". Журнал Американского химического общества . 89 (26): 7036–7043. DOI : 10.1021 / ja01002a036 .
- ^ Дорофеева, О.В. Мастрюков ВС; Аллинджер, Нидерланды; Альменнинген, А. (1985). «Молекулярная структура и конформация циклооктана, как определено электронографией и расчетами молекулярной механики». Журнал физической химии . 89 (2): 252–257. DOI : 10.1021 / j100248a015 .
- ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « конформация короны ». DOI : 10,1351 / goldbook.C01422
- ^ a b c d e Пэйкс, PW; Раунды, ТС; Штраус, HL (1981). «Конформации циклооктана и некоторых родственных оксоканов». Журнал физической химии . 85 (17): 2469–2475. DOI : 10.1021 / j150617a013 . ISSN 0022-3654 .
- Перейти ↑ Moss, GP (1996). «Базовая терминология стереохимии (Рекомендации IUPAC 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (12): 2193–2222. DOI : 10,1351 / pac199668122193 . ISSN 0033-4545 .
- ^ Томас Шиффер, Георг Oenbrink, «циклододекатриен, циклооктадиен и 4-винилциклогексен» в энциклопедии Ульмана промышленной химии, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_205 .
- ^ Дэн, Гоцзюнь; Венвен Чен; Чао-Цзюнь Ли (февраль 2009 г.). «Необычное опосредованное пероксидом аминирование циклоалканов нитроаренами». Расширенный синтез и катализ . 351 (3): 353–356. DOI : 10.1002 / adsc.200800689 .
