Дегидроуксусная кислота

Дегидроуксусная кислота ^[1]
Имена

Предпочтительное название IUPAC 3-ацетил-2-гидрокси-6-метил-4 H- пиран-4-он
Другие названия Биоцид 470F ^{[ необходима ссылка ]} Метилацетопиронон ^{[ необходима ссылка ]}
Идентификаторы
Количество CAS	520-45-6^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	DHAA
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 137426
ЧЭМБЛ	ChEMBL284127^N
ChemSpider	10177^Y
ECHA InfoCard	100.007.541
Номер ЕС	208-293-9
Номер E	E265 (консерванты)
MeSH	дегидроуксусная + кислота
PubChem CID	122903
UNII	2KAG279R6R^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020014
ИнЧИ InChI = 1S / C8H8O4 / c1-4-3-6 (10) 7 (5 (2) 9) 8 (11) 12-4 / h3,11H, 1-2H3^N Ключ: JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N^N
Улыбки CC (= O) C1 = C (O) OC (C) = CC1 = O
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₈О ₄
Молярная масса	168,148 г · моль ^-1
Появление	Белые кристаллы
Температура плавления	109 ° С; 228 ° F; 382 К
Точка кипения	270 ° С; 518 ° F; 543 К
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Положения об опасности GHS	H302
Меры предосторожности GHS	P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Дегидроуксусная кислота - это органическое соединение, которое имеет несколько промышленных применений. Соединение классифицируется как производное пирона . Он представляет собой кристаллический порошок от бесцветного до белого цвета без запаха, практически нерастворимый в воде и умеренно растворимый в большинстве органических растворителей. ^[2]

Подготовка [ править ]

Его получают с помощью катализируемого основания димеризации из дикетено . ^[3] Обычно используемые органические основания включают имидазол , DABCO и пиридин . ^[4]

Использует [ редактировать ]

В промышленности дегидроуксусная кислота имеет несколько применений, в том числе:

как фунгицид и бактерицид . Натрий соль , дегидроацетат натрия , часто используется вместо дегидроуксусные кислоты из - за его более высокую растворимость в воде.
в качестве пищевого консерванта для предотвращения рассол вздутие в сквош и клубники . ^[5] При использовании в качестве пищевой добавки дегидроуксусная кислота обозначается с использованием Международной системы нумерации пищевых добавок или E-номер 265.
в качестве пластификатора синтетических смол. ^[1]
как антифермент в зубных пастах.
в качестве предшественника диметил- 4-пиридонов . Соединения синтезируются при воздействии на дегидроуксусную кислоту водных растворов, содержащих первичные амины . ^[6]

Ссылки [ править ]

^ a b Merck Index , 11-е издание, 2855 г.
^ Джилалат, Алае Эддин; и другие. (2017). «ДЕГИДРОУКСУСНАЯ КИСЛОТА (Часть 1): ХИМИЧЕСКИЕ И ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА» . Журнал Marocain de Chimie Hétérocyclique . 16 (1): 1–47. ISSN 1114-7792 . Проверено 3 июля 2017 года .
^ Раймунд Миллер, Клаудио Abaecherli, Адель Саид, Барри Джексон. «Кетенес». В энциклопедии промышленной химии Ульмана . 2001, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_063
^ Клеменс, Роберт Дж .; Витцеман, Дж. Стюарт (1993). Agreda, Victor H .; Зеллер, Джозеф Р. (ред.). Уксусная кислота и ее производные . Нью-Йорк: Marcel Dekker, Inc., стр. 202. ISBN. 9780824787929.
^ Гарольд Уильям Россмур. Справочник по использованию биоцидов и консервантов , стр. 341. ISBN 0-7514-0212-5
^ Кук, Денис (1963). «Получение, свойства и структура 2,6-бис- (алкямино) -2,5-гептадиен-4-онов» . Канадский химический журнал . 41 (6): 1435–1440. DOI : 10.1139 / v63-195 .

[Merck-1] Merck Index , 11-е издание, 2855 г.

[2] Джилалат, Алае Эддин; и другие. (2017). «ДЕГИДРОУКСУСНАЯ КИСЛОТА (Часть 1): ХИМИЧЕСКИЕ И ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА» . Журнал Marocain de Chimie Hétérocyclique . 16 (1): 1–47. ISSN 1114-7792 . Проверено 3 июля 2017 года .

[3] Раймунд Миллер, Клаудио Abaecherli, Адель Саид, Барри Джексон. «Кетенес». В энциклопедии промышленной химии Ульмана . 2001, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_063

[4] Клеменс, Роберт Дж .; Витцеман, Дж. Стюарт (1993). Agreda, Victor H .; Зеллер, Джозеф Р. (ред.). Уксусная кислота и ее производные . Нью-Йорк: Marcel Dekker, Inc., стр. 202. ISBN. 9780824787929.

[5] Гарольд Уильям Россмур. Справочник по использованию биоцидов и консервантов , стр. 341. ISBN 0-7514-0212-5

[6] Кук, Денис (1963). «Получение, свойства и структура 2,6-бис- (алкямино) -2,5-гептадиен-4-онов» . Канадский химический журнал . 41 (6): 1435–1440. DOI : 10.1139 / v63-195 .

[1]