Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дихлордифенилдихлорэтилен
Дихлордифенилдихлорэтилен
Дихлордифенилдихлорэтилен
Имена
Название ИЮПАК
1,1-дихлор-2,2-бис (4-хлорфенил) этен
Предпочтительное название IUPAC
1,1 '- (2,2-дихлорэтен-1,1-диил) бис (4-хлорбензол)
Другие имена
Дихлордифенилдихлорэтилен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращенияп, п'-DDE
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.713 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C14H8Cl4 / c15-11-5-1-9 (2-6-11) 13 (14 (17) 18) 10-3-7-12 (16) 8-4-10 / ч1-8H проверитьY
    Ключ: UCNVFOCBFJOQAL-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C14H8Cl4 / c15-11-5-1-9 (2-6-11) 13 (14 (17) 18) 10-3-7-12 (16) 8-4-10 / ч1-8H
    Ключ: UCNVFOCBFJOQAL-UHFFFAOYAE
  • Clc2ccc (\ C (= C (/ Cl) Cl) c1ccc (Cl) cc1) cc2
Характеристики
C 14 H 8 Cl 4
Молярная масса318,02 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дихлордифенилдихлорэтилен ( ДДЭ ) представляет собой химическое соединение, образующееся в результате потери хлористого водорода ( дегидрогалогенирование ) из ДДТ , одного из наиболее распространенных продуктов распада. [1] В связи с массовым распространением ДДТ в обществе и сельском хозяйстве в середине 20-го века, ДДТ и ДДЭ по-прежнему широко обнаруживаются в образцах тканей животных. [2] DDE особенно опасен, потому что он жирорастворим, как и другие хлорорганические соединения ; таким образом, он редко выводится из организма, и его концентрация увеличивается на протяжении всей жизни. Основным исключением является выделение DDE с грудным молоком., который переносит значительную часть нагрузки DDE матери на молодое животное или ребенка. [3] Наряду с накоплением в течение жизни организма эта стабильность приводит к биоаккумуляции в окружающей среде, что усиливает негативные эффекты DDE.

Синтез [ править ]

ДДЕ создается дегидрогалогенированием ДДТ. Потеря HCl приводит к образованию двойной связи на центральных (ранее четвертичных) атомах углерода .

Разложение ДДТ с образованием ДДЭ за счет удаления HCl

Токсичность [ править ]

Доказано, что DDE токсичен для крыс при дозе 79,6 мг / кг. [4] ДДЕ и его родитель, ДДТ, являются репродуктивными токсичными веществами для определенных видов птиц и основными причинами исчезновения белоголового орлана , [5] бурого пеликана, [6] сапсана и скопы . [7] Эти соединения вызывают истончение яичной скорлупы у восприимчивых видов, что приводит к тому, что птицы дробят яйца вместо того, чтобы их высиживать, из-за отсутствия у последних сопротивляемости. [8] Хищные , водоплавающие и певчие птицы более восприимчивы к истончению яичной скорлупы, чем куры и родственные им виды., а ДДЕ оказывается более сильнодействующим, чем ДДТ. [7]

Исследование показывает, что повышенный уровень DDE в крови (а также других токсичных молекул из антипригарной посуды и антипиренов) связан с повышенным риском развития глютеновой болезни у молодых людей. [9] ДДЕ также присутствует в повышенных концентрациях в опухолях пациентов, страдающих первичным гиперпаратиреозом. [10]

Механизм [ править ]

Биологический механизм истончения полностью не известен, но считается, что p, p ' -DDE ухудшает способность скорлупы выводить карбонат кальция на развивающееся яйцо. [7] [11] [12] [13] [14] Могут работать несколько механизмов, или разные механизмы могут действовать у разных видов. [7] Некоторые исследования показали, что, хотя уровни ДДЕ резко упали, толщина яичной скорлупы остается на 10–12 процентов меньше, чем до того, как ДДТ был впервые использован. [15]

Некоторые исследования показали, что DDE является эндокринным разрушителем [16] и способствует развитию рака груди , но более поздние исследования предоставляют убедительные доказательства того, что нет никакой связи между воздействием DDE и раком груди. [17] Более ясно то, что DDE является слабым антагонистом рецепторов андрогенов и может вызывать аномалии мужских половых путей. [18]

См. Также [ править ]

  • ДДТ
  • Инсектицид

Ссылки [ править ]

  1. ^ ATSDR - Заявление об общественном здравоохранении: DDT, DDE и DDD
  2. ^ Уокер, KC; Гетт, МБ; Бэтчелор, GS (1954). «Остатки пестицидов в пищевых продуктах, содержание дихлордифенилтрихлорэтана и дихлордифенилдихлорэтилена в готовых пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 2 (20): 1034–1037. DOI : 10.1021 / jf60040a006 .
  3. ^ Валишевский, SM; Мело-Сантиестебан, G; Вильялобос-Пьетрини, Р; Гомес-Арройо, S; Амадор-Муньос, О; Эрреро-Меркадо, М; Карвахал, О. (2009). «Кинетика экскреции с грудным молоком b-HCH, pp'DDE и pp'DDT». Bull Environ Contam Toxicol . 83 (6): 869–73. DOI : 10.1007 / s00128-009-9796-3 . PMID 19551328 . 
  4. ^ NIST DDE MSDS
  5. ^ Stokstad, E (2007). «Сохранение видов. Может ли белоголовый орлан еще парить после того, как он исключен из списка?». Наука . 316 (5832): 1689–90. DOI : 10.1126 / science.316.5832.1689 . PMID 17588911 . 
  6. ^ «Вымирающие и находящиеся под угрозой дикие животные и растения; 12-месячная петиция и предлагаемое правило по удалению коричневого пеликана (Pelecanus occidentalis) из Федерального списка дикой природы, находящейся под угрозой исчезновения; предлагаемое правило», Служба рыб и дикой природы Министерства внутренних дел США , 20 февраля 2008 г. 73 FR 9407
  7. ^ a b c d ATSDR - токсикологический профиль: DDT, DDE, DDD
  8. ^ "Калифорнийская дикая весна 1994 - сапсан" . Архивировано из оригинала на 2007-06-16 . Проверено 21 марта 2007 .
  9. ^ https://medicalxpress.com/news/2020-05-celiac-disease-linked-common-chemical.html
  10. ^ Ху, Синь; Сондерс, Нил; Сафли, Сьюзен; Смит, Мэтью Райан; Лян, Юнлян; Тран, ВиЛинь; Шарма, Джо; Джонс, Дин П .; Вебер, Коллин Дж. (2021-01-01). «Химические вещества окружающей среды и нарушение обмена веществ в первичных и вторичных опухолях паращитовидной железы человека» . Хирургия . 169 (1): 102–108. DOI : 10.1016 / j.surg.2020.06.010 . ISSN 0039-6060 . 
  11. ^ План восстановления в Калифорнии Condor , США Служба рыбы и дичи, апрель 1996, стр 23
  12. ^ «Концентрация DDE и процент истончения яичной скорлупы в яйцах с двумя гребешками (Северный канал, озеро Гурон, Онтарио)» . Архивировано из оригинала на 2007-06-28 . Проверено 15 апреля 2009 .
  13. ^ Guillette, Louis J., младший (2006). «Загрязняющие вещества, нарушающие эндокринную систему» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 25 марта 2009 года . Проверено 2 февраля 2007 .
  14. ^ Lundholm, CE (1997). «Вызванное DDE истончение яичной скорлупы у птиц». Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol . 118 (2): 113–28. DOI : 10.1016 / S0742-8413 (97) 00105-9 . PMID 9490182 . 
  15. ↑ Подразделение по качеству окружающей среды, заархивировано 3 марта 2008 г.
  16. ^ Химический бюллетень: хлорорганический - The Breast Cancer Fund архивация 2006-10-09 в Wayback Machine
  17. ^ Вопросы об эндокринных разрушителях
  18. ^ Лонгнекер, депутат; Глэйден, Британская Колумбия; Купул-Уйкаб, Луизиана; Романо-Рикер, ИП; Weber, J.P .; Чапин, RE; Эрнандес-Авила, М. (2007). «Внутриутробное воздействие антиандрогена 1,1-дихлор-2,2-бис (п-хлорфенил) этилена (DDE) в зависимости от аногенитальной дистанции у новорожденных мужского пола из Чьяпаса, Мексика» . Американский журнал эпидемиологии . 165 (9): 1015–22. DOI : 10.1093 / AJE / kwk109 . PMC 1852527 . PMID 17272288 .