 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,2,2-трихлор-1,1-бис (4-хлорфенил) этанол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,003,711  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 14 H 9 Cl 5 O | |
| Молярная масса | 370,48566 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дикофол - хлорорганический пестицид , химически связанный с ДДТ . Дикофол является майтицидом , который очень эффективен против паутинного клеща .
Одним из промежуточных продуктов, используемых в его производстве, является ДДТ. Это вызвало критику со стороны многих защитников окружающей среды ; однако Всемирная организация здравоохранения классифицирует дикофол как пестицид уровня II, «умеренно опасный». [1] Известно, что он вреден для водных животных и может вызывать истончение яичной скорлупы у различных видов птиц . [2] [3] [4] [5]
Разница между дикофолом и ДДТ [ править ]
Дикофол структурно похож на ДДТ. Он отличается от ДДТ заменой водорода (H) на C-1 гидроксильной (OH) функциональной группой. Одним из промежуточных продуктов, используемых в его производстве, является ДДТ.
Химия [ править ]
Дикофол обычно синтезируют из технического ДДТ. Во время синтеза ДДТ сначала хлорируется до промежуточного соединения, Cl-DDT, с последующим гидролизом до дикофола. После реакции синтеза ДДТ и Cl-ДДТ могут оставаться в продукте дикофола в виде примесей.
- Формула: C 14 H 9 Cl 5 O
- Химические названия: 2,2,2-Трихлор-1,1-бис (4-хлорфенил) этанол.
- Внешний вид: чистый дикофол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество. Технический дикофол представляет собой вязкую жидкость красно-коричневого или янтарного цвета с запахом свежескошенного сена.
- Растворимость: он стабилен в прохладных и сухих условиях, практически не растворим в воде, но растворим в органических растворителях. Растворимость: 0,8 мг / л (25 ° C) в воде.
- Точка плавления: 78,5 - 79,5 ° C для чистого дикофола, 50 ° C для технического дикофола.
- Давление пара: незначительное при комнатной температуре.
- Молекулярный вес: 370,49 г / моль
- Коэффициент разделения: 4,2788
- Коэффициент адсорбции: 5000 (расчетный)
Примеси [ править ]
Продукты дикофола промышленного назначения содержат ряд аналогов ДДТ в качестве производственных примесей. К ним относятся o, p 'и p, p' изомеры ДДТ, DDE, DDD и вещество, называемое экстрахлорным ДДТ или Cl-DDT.
Использование и составы [ править ]
Опрыскивание листьев сельскохозяйственных культур и декоративных растений, а также внутри или вокруг сельскохозяйственных и бытовых построек для борьбы с клещами. Он сформулирован в виде эмульгируемых концентратов, смачиваемых порошков, дустов, готовых к использованию жидкостей и аэрозольных спреев . Во многих странах дикофол также используется в сочетании с другими пестицидами, такими как органофосфаты , метилпаратион и диметоат .
Продюсеры [ править ]
Дикофол впервые появился в научной литературе в 1956 году и был представлен на рынке транснациональной компанией Rohm & Haas, базирующейся в США, в 1957 году. Среди других нынешних производителей - Hindustan Insecticides Limited (Индия), Lainco (Испания) и ADAMA Agricultural Solutions ( Ранее Махтешим-Аган) (Израиль). Он продается под несколькими торговыми марками, включая Hilfol , Kelthane и Acarin .
В 1986 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) временно отменило использование дикофола, поскольку конечный продукт попадал в относительно высокий уровень загрязнения ДДТ. Современные процессы позволяют производить дикофол технической чистоты, содержащий менее 0,1% ДДТ.
Предполагаемое использование в качестве пестицида [ править ]
Исследование пестицидов, США с 1987 по 1996 год, сообщает, что общее годовое использование дикофола в сельском хозяйстве в домашних условиях составляло в среднем около 860 000 фунтов активного ингредиента (ai) на площади около 720 000 акров (2 900 км 2).) обрабатывали. Большую часть площади обрабатывают 2 фунтами действующего вещества или меньше за одно применение, а средний акр обрабатывают примерно 1,2 фунтами действующего вещества в год (1,3 кг / (га · год)). Фрукты, как правило, имеют самые высокие нормы внесения. Крупнейшими рынками дикофола с точки зрения общего количества активного ингредиента в фунтах являются хлопок (более 50%) и цитрусовые (почти 30%). Хотя только около 4% посевных площадей под хлопок обрабатываются дикофолом, более 60% всех посевных площадей, обработанных дикофолом, составляют площади под хлопком. Остальное употребление в основном относится к другим фруктам и овощам. Большая часть использования в США находится в Калифорнии и Флориде.
Эффекты [ править ]
Калифорния Департамент продовольствия и сельского хозяйства имеет один из самых в мире обширных систем представления данных об инцидентах. В период с 1982 по 1992 год было зарегистрировано 38 случаев, связанных только с дикофолом: системные 19 (50%); кожа 10 (26%); глаз 8 (21%); и глаз / кожа 1 (3%). Количество инцидентов на 1000 обращений по всем заболеваниям колебалось от 0,11 до 0,21.
База данных Национальной телекоммуникационной сети США по пестицидам собрала отчеты за период с 1984 по 1991 год, показывающие 91 случай отравления среди людей, 9 животных и 31 другой случай отравления, в общей сложности 131 случай с участием дикофола из 571 телефонного звонка на горячую линию.
Оценка дикофола, проведенная Управлением безопасности пестицидов Великобритании в 1996 году, показала, что его остаточные количества в яблоках, грушах, черной смородине и клубнике были выше, чем ожидалось.
В США не существует установленного максимального уровня загрязнения (MCL) или рекомендуемых для здоровья уровней остатков дикофола в питьевой воде. В Европейском Союзе максимальный уровень одинаков для всех активных ингредиентов 0,1 мг / л.
В 1990 году использование дикофола было приостановлено в Швеции по экологическим причинам. В Швейцарии его использование разрешено только в исследовательских целях. Во всем Европейском союзе нельзя использовать дикофол, содержащий более 1 г / кг (0,1%) ДДТ или родственных ему соединений.
Обзор дикофола, проведенный Агентством по охране окружающей среды США в 1998 г., рекомендовал внести ряд изменений в целях защиты окружающей среды и дикой природы. Применение дикофола ограничено до одного раза в год. В Великобритании максимальное разрешенное количество обработок составляет две обработки в год для яблок и хмеля и две на урожай для клубники, защищенных культур и томатов.
В 1980 году авария в американской компании Tower Chemical Company привела к выбросу дикофола в озеро Апопка во Флориде. Десять лет спустя доктор Гийетт из Университета Флориды связал этот инцидент с последующим снижением плодовитости аллигаторов в озере. Агентство по охране окружающей среды США до сих пор не ясно, участвует ли дикофол в репродуктивной недостаточности популяции аллигаторов после случайного разлива.
Токсичность [ править ]
Всемирная организация здравоохранения классифицирует его как «умеренно опасный» пестицид II класса. [6]
Острая пероральная ЛД 50 для дикофола составляет 587 мг / кг для крыс.
Дикофол - нервно-паралитический яд. Точный способ действия неизвестен, хотя у млекопитающих он вызывает гиперстимуляцию нервной передачи по нервным аксонам (клеткам). Считается, что этот эффект связан с ингибированием определенных ферментов центральной нервной системы.
Симптомы проглатывания и / или воздействия на органы дыхания включают тошноту, головокружение, слабость и рвоту; воздействие на кожу может вызвать раздражение кожи или сыпь; зрительный контакт может вызвать конъюнктивит. Отравление может повлиять на печень, почки или центральную нервную систему. В очень тяжелых случаях могут развиться судороги, кому или смерть от дыхательной недостаточности.
Дикофол может накапливаться в жировой ткани. Интенсивная активность или голод могут активировать химическое вещество, что приведет к повторному появлению токсических симптомов спустя долгое время после фактического воздействия.
Хронические эффекты [ править ]
Испытания на лабораторных животных показывают, что основные эффекты после длительного воздействия дикофола включают увеличение веса печени и индукцию ферментов у крыс, мышей и собак.
Есть также эффекты, связанные с изменением метаболизма адренокортикоидов (часть гормональной системы). У крыс гормональные изменения сопровождались гистологическим наблюдением вакуолизации (пустых полостей) клеток коры надпочечников.
Канцерогенность [ править ]
Агентство по охране окружающей среды США отнесло дикофол к группе C, возможный канцероген для человека. Имеются ограниченные доказательства того, что он может вызывать рак у лабораторных животных, но нет никаких доказательств того, что он вызывает рак у людей. Эта классификация была основана на данных испытаний на животных, которые показали увеличение частоты аденом печени (доброкачественная опухоль) и комбинированных аденом и карцином печени у самцов мышей.
Репродуктивные эффекты [ править ]
Репродуктивные эффекты у потомства крыс наблюдались только при дозах, достаточно высоких, чтобы оказывать токсическое воздействие на печень, яичники и пищевое поведение родителей. Крысы, получавшие диеты, содержащие дикофол, в течение двух поколений проявляли неблагоприятное влияние на выживаемость и / или рост новорожденных в дозах 6,25 и 12,5 мг / кг / день.
- Тератогенные эффекты: тератогенных эффектов не наблюдается, когда крысам давали до 25 мг / кг / день на 6-15 дни беременности.
- Мутагенные эффекты: лабораторные испытания показали, что дикофол не обладает мутагенными свойствами.
- Эндокринные нарушения: данные о том, что дикофол вызывает эндокринные нарушения, наводят на размышления, но не являются окончательными.
Исследование 2007 года, проведенное Министерством здравоохранения Калифорнии, показало, что женщины в первые восемь недель беременности, живущие рядом с полями фермы, обработанными дикофолом и связанным с ним хлорорганическим пестицидом эндосульфаном , в несколько раз чаще рожают детей с аутизмом . Эти результаты являются предварительными из-за небольшого числа вовлеченных женщин и детей и отсутствия доказательств из других исследований. [7]
Метаболизм [ править ]
У крыс дикофол превращается в метаболиты 4,4'-дихлорбензофенон и 4,4'-дихлордикофол.
Исследования метаболизма дикофола у крыс, мышей и кроликов показали, что принятый внутрь дикофол быстро всасывается, распределяется главным образом в жиры и легко выводится с фекалиями. Когда мышам вводили однократную пероральную дозу дикофола 25 мг / кг, примерно 60% дозы выводилось в течение 96 часов, 20% - с мочой и 40% - с фекалиями. Концентрации в тканях тела достигли пика между 24 и 48 часами после введения дозы, при этом 10% дозы было обнаружено в жире, затем в печени и других тканях. После пика уровни в других тканях, кроме жира, резко снизились.
Экологические эффекты [ править ]
Воздействие на птиц: Дикофол слабо токсичен для птиц. ЛК50 при 8-дневном рационе составляет 3010 частей на миллион у боб-белого перепела, 1418 частей на миллион у японских перепелов и 2126 частей на миллион у фазана с кольцевой шеей. Истончение яичной скорлупы и снижение выживаемости потомства были отмечены у кряквы, американской пустельги, кольчатого голубя и визжащей совы. [ необходима цитата ]
Воздействие на водные организмы: Дикофол очень токсичен для рыб, водных беспозвоночных и водорослей. LC50 составляет 0,12 мг / л для радужной форели, 0,37 мг / л для гольяна, 0,06 мг / л для креветок-мизид, 0,015 мг / л для устриц и 0,075 мг / л для водорослей. [ необходима цитата ]
Воздействие на другие организмы: Дикофол не токсичен для пчел . [ необходима цитата ]
Деградация [ править ]
Разложение в почве и грунтовых водах: Дикофол умеренно стойкий в почве с периодом полураспада 60 дней. Дикофол подвержен химическому распаду во влажных почвах. Он также подвержен разложению под действием ультрафиолетового излучения. В илистой суглинистой почве период полураспада при фотодеградации составлял 30 дней. В анаэробных почвенных условиях период полураспада дикофола составлял 15,9 дня.
Дикофол практически не растворяется в воде и очень сильно адсорбируется на частицах почвы. Поэтому он почти неподвижен в почвах и вряд ли будет проникать в грунтовые воды. Даже в песчаной почве дикофол не был обнаружен ниже верхних 3 дюймов (76 мм) в стандартных тестах на столбик почвы. Дикофол может попадать в поверхностные воды при эрозии почвы.
Разложение в воде: Дикофол разлагается в воде или под воздействием ультрафиолетового света при уровне pH выше 7. Его период полураспада в растворе при pH 5 составляет от 47 до 85 дней. Ожидается, что из-за очень высокого коэффициента абсорбции (Koc) дикофол адсорбируется донными отложениями при попадании в открытые воды.
Распад растительности: в ряде исследований было показано, что остатки дикофола на обработанных тканях растений остаются неизменными в течение 2 лет.
См. Также [ править ]
- ДДТ
- Метоксихлор
Ссылки [ править ]
- ^ «ВОЗ | Рекомендуемая ВОЗ классификация пестицидов по степени опасности» .
- Перейти ↑ Schwarzbach, SE (1991). «Роль метаболитов дикофола в реакции истончения яичной скорлупы кольчатых голубей» . Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии . 20 (2): 200–205. DOI : 10.1007 / BF01055904 . ISSN 0090-4341 .
- ^ Кларк, Дональд Р .; Спанн, Джеймс У .; Банк, Кристин М. (1990). «Вызванное дикофолом (kelthane®) истончение яичной скорлупы у американских пустельг в неволе» . Экологическая токсикология и химия . 9 (8): 1063–1069. DOI : 10.1002 / etc.5620090813 .
- ^ Bennett, Jewel K .; Домингес, Стивен Э .; Гриффис, Уильям Л. (1990). «Влияние дикофола на качество яичной скорлупы кряквы» . Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии . 19 (6): 907–912. DOI : 10.1007 / BF01055059 . ISSN 0090-4341 .
- ^ Шварцбах, SE; Shull, L .; Грау, CR (1988). «Истончение яичной скорлупы у кольчатых голубей, обнаженная вершина, п? -Дикофол» . Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии . 17 (2): 219–227. DOI : 10.1007 / BF01056028 . ISSN 0090-4341 .
- ^ «ВОЗ | Рекомендуемая ВОЗ классификация пестицидов по степени опасности» .
- ^ Робертс Е. М., английский РВ, Гретер Ю.К., Windham ГЙ, Somberg л, Вольф С (2007). «Место проживания матери рядом с применением сельскохозяйственных пестицидов и расстройствами аутистического спектра среди детей в Центральной долине Калифорнии» (PDF) . Перспектива здоровья окружающей среды . 115 (10): 1482–9. DOI : 10.1289 / ehp.10168 . PMC 2022638 . PMID 17938740 . Архивировано из оригинального (PDF) 10 октября 2007 года. Краткое содержание - Los Angeles Times (30 июля 2007 г.).
Внешние ссылки [ править ]
- Химическая информация о дикофоле
