Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диметил дисульфид
Диметилдисульфид расширенный.svg
Диметилдисульфид skeletal.svg
Диметилдисульфид из-xtal-Mercury-3D-bs.png
Диметил-дисульфид-из-xtal-Mercury-3D-sf.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(Метилдисульфанил) метан [1]
Другие имена
Диметил дисульфид [1]
метил дисульфид
Methyldisulfide
диметилдисульфида
Methyldithiomethane
2,3-Dithiabutane
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияDMDS
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,009,883 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C2H6S2 / c1-3-4-2 / ​​h1-2H3 проверитьY
    Ключ: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1S / C2H6S2 / c1-3-4-2 / ​​h1-2H3
  • S (SC) C
Характеристики
С 2 Н 6 S 2
Молярная масса94,19  г · моль -1
ВнешностьОт бесцветной до желтоватой жидкости [2]
Плотность1,06 г / см 3 [2]
Температура плавления-85 ° С (-121 ° F, 188 К) [2]
Точка кипения110 ° C (230 ° F, 383 K) [2]
2,5 г / л (20 ° C) [2]
Давление газа3,8 кПа (при 25 ° C) Технические данные Arkema
Опасности
точка возгорания15 ° С (59 ° F, 288 К) [2]
370 ° С (698 ° F, 643 К) [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
190 мг / кг (перорально, крыса) [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диметилдисульфид ( DMDS ) - это органическое химическое соединение с молекулярной формулой CH 3 SSCH 3, которое представляет собой простейший дисульфид . Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным запахом чеснока .

Происшествие [ править ]

Диметилдисульфид - широко распространенное природное пахнущее соединение, выделяемое многими источниками, такими как бактерии, грибы, растения и животные. Это продукт окисления метантиола на воздухе. Наряду с диметилсульфидом и диметилтрисульфидом он был подтвержден как летучие соединения, выделяемые привлекающим мух растением, известным как арум мертвой лошади ( Helicodiceros muscivorus ). Этих мух привлекает запах зловонного мяса, и они помогают опылять это растение. [4]

DMDS может быть получен путем окисления метантиола , например, йодом :

2 CH 3 SH + I 2 → CH 3 SSCH 3 + 2 HI

Химические реакции [ править ]

Важные реакции включают хлорирование, дающее метансульфенилхлорид (CH 3 SCl), метансульфинилхлорид (CH 3 S (O) Cl), [5] и метансульфонилхлорид (CH 3 SO 2 Cl), а также окисление пероксидом водорода или надуксусной кислотой, дающее тиосульфинат метилметантиосульфинат (CH 3 S (O) SCH 3 ). [6]

Использует [ редактировать ]

DMDS используется в качестве пищевой добавки в луке, чесноке, сыре, мясе, супах, пикантных и фруктовых ароматизаторах. [7] В промышленности DMDS используется на нефтеперерабатывающих заводах в качестве сульфидирующего агента. [8] DMDS также является эффективным фумигантом почвы в сельском хозяйстве, зарегистрированным во многих штатах США, а также во всем мире. В этом качестве DMDS является важной альтернативой замене бромистого метила , использование которого постепенно прекращается, хотя и менее эффективно, чем первое. Этот пестицид продается компанией Arkema как «Паладин» . [9] [10]

Использование еды [ править ]

DMDS используется для альфа-замещения 2-метилфуран-акролеина для производства пищевых продуктов, используемых в концентрациях от 0,02 ppm до 50 ppm. [ требуется разъяснение ]

Промышленное использование [ править ]

DMDS представляет собой стабильную бледно-желтую жидкость, которая работает как эффективный продукт для сульфидирования катализаторов гидрообработки из-за высокого содержания серы и низкой температуры разложения. Большинство нефтеперерабатывающих заводов используют DMDS вместо других добавок серы для сульфидирования катализатора, поскольку он содержит больше серы на фунт, чем диметилсульфид (DMS) или дитретичный бутилполисульфид (TBPS). [11] После закачки в установку гидроочистки или гидрокрекинга DMDS разлагается с образованием H2S. H2S реагирует с оксидами металлов на катализаторе, превращая их в активную форму сульфида металла.

DMDS также является эффективным продуктом для операторов нефтехимической промышленности, которые должны защищать свои змеевики парового крекинга от образования кокса и окиси углерода.

DMDS используется для получения 4- (метилтио) фенола, который используется в производстве различных пестицидов. DMDS и хлор реагируют с феноксидом трифторида бора с образованием 4- (метилтио) фенола. Тиофен и DMDS смешиваются с горючим углеводородным топливным газом для придания газообразному запаху топливному газу.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 708. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда
  3. ^ [1] , Информационный бюллетень EPA DMDS
  4. ^ Маркус С. Стенсмир; Изабелла Урру; Игнацио Коллу; Малин Селандер; Билл С. Ханссон; Анна-Мария Ангиой (2002). «Гниющий запах цветков арум мертвой лошади». Природа . 420 (6916): 625–626. DOI : 10.1038 / 420625a . PMID 12478279 . 
  5. ^ Ирвин Б. Дуглас и Ричард В. Нортон " Органический синтез метансульфинилхлорида", Coll. Vol. 5. С. 709-712 (1973).
  6. ^ Блок, Эрик; О'Коннор, Джон (1974). «Химия алкилтиосульфинатных эфиров. VI. Получение и спектральные исследования». Журнал Американского химического общества . 96 (12): 3921. DOI : 10.1021 / ja00819a033 .
  7. ^ [2] , OSHA
  8. ↑ Диметилдисульфид (DMDS). Архивировано 29 сентября 2011 г.в Wayback Machine , Arkema, Inc.
  9. ^ "DMDS для фумигации сельскохозяйственных земель" . Аркема . Проверено 6 сентября 2013 .
  10. ^ «Регистрация Паладина и Паладина EC, содержащих новый активный ингредиент диметилдисульфид» (PDF) . Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк. 9 марта 2012 г. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  11. ^ Диметилдисульфид (DMDS)

ООО «Реактор Ресорсиз»