Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диметилбензиламин
Бензилдиметиламин.svg
Диметилбензиламин 3D ball.png
Имена
Название ИЮПАК
N , N- диметил-1-фенилметанамин
Другие названия
N , N -Dimethylbenzenemethanamine, N , N -Dimethylbenzylamine, N -Benzyldimethylamine, диметилбензиламин, бензил- N , N диметиламин, N - (фенилметил) диметиламина, БДМА, Sumine 2015, бензолметанамина, Dabco В-16, Araldite ускоритель 062, N , N- Диметил (фенил) метанамин, DMBA [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,002,863 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-149-1
UNII
  • InChI = 1S / C9H13N / c1-10 (2) 8-9-6-4-3-5-7-9 / h3-7H, 8H2,1-2H3 проверятьY
    Ключ: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C9H13N / c1-10 (2) 8-9-6-4-3-5-7-9 / h3-7H, 8H2,1-2H3
    Ключ: XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYAQ
  • N (C) (Cc1ccccc1) С
Характеристики
C 9 H 13 N
Молярная масса135,210  г · моль -1
Появлениебесцветная жидкость
Плотность0,91 г / см 3 при 20 ° C
Температура плавления -75 ° С (-103 ° F, 198 К)
Точка кипения От 180 до 183 ° C (от 356 до 361 ° F, от 453 до 456 K)
1,2 г / 100 мл
Опасности
R-фразы (устаревшие)R10 , R20 , R21 , R22 , R34 , R52 , R53
S-фразы (устаревшие)S26 , S36 , S45 , S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
0
точка возгорания 55 ° С (131 ° F, 328 К)
самовоспламенения температуру
 410 ° С (770 ° F, 683 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диметилбензиламин представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 . Молекула состоит из бензилового группы, С 6 Н 5 СН 2 , прикрепленный к диметил амино функциональной группы . Это бесцветная жидкость. Он используется как катализатор образования пенополиуретана и эпоксидных смол.

Синтез [ править ]

N , N -Dimethylbenzylamine могут быть синтезированы с помощью реакции Эшвайлера-Кларка из бензиламина [2] [3]

Реакции [ править ]

Она подвергается направлено орто металлированию с бутиллитием :

[C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 + BuLi → 2-LiC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2
LiC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2 + E + → 2-EC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2

Благодаря этим реакциям многие производные известны с формулой 2-XC 6 H 4 CH 2 N (CH 3 ) 2 (E = SR, PR 2 и т. Д.).

Амин является основным и подвергается кватернизации с алкилгалогенидами (например , гексил бромида ) с получением соли четвертичного аммония: [4]

[C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 + RX → [C 6 H 5 CH 2 N (CH 3 ) 2 R] + X -

Такие соли являются полезными катализаторами межфазного переноса .

Ссылки [ править ]

  1. ^ "N, N-диметилбензиламин" . Компания "Хорошие ароматы" . Дата обращения 1 ноября 2020 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  2. ^ Icke, RN; Wisegarver, BB; Аллес, Джорджия (1945). «β-Фенилэтилдиметиламин». Органический синтез . 25 : 89. DOI : 10,15227 / orgsyn.025.0089 .
  3. ^ Кларк, HT ; Гиллеспи, HB; Weisshaus, SZ (1933). «Действие формальдегида на амины и аминокислоты». Варенье. Chem. Soc. 55 (11): 4571. DOI : 10.1021 / ja01338a041 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  4. ^ WR медное, CR Hauser (1954). «О-Метилэтилбензиловый спирт». Орг. Synth . 34 : 58. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0058 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

  • Данные MSDS безопасности