 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трихлорметил карбонохлоридат | |
| Другие имена Трихлорметил хлорформиат | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.242  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 Cl 4 O 2 | |
| Молярная масса | 197,82 г / моль |
| Внешность | жидкость комнатной температуры |
| Плотность | 1,65 г / см 3 |
| Температура плавления | -57 ° С (-71 ° F, 216 К) |
| Точка кипения | 128 ° С (262 ° F, 401 К) |
| нерастворимый | |
| Опасности | |
| Основные опасности | токсичный |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H300 , H314 , H330 | |
| Р260 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р284 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P320 , P321 , P330 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 32 ° С (90 ° F, 305 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | COCl 2 , Cl 2 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дифосген - это химическое соединение с формулой ClCO 2 CCl 3 . Эта бесцветная жидкость - ценный реагент при синтезе органических соединений. Дифосген связан с фосгеном и имеет сопоставимую токсичность, но с ним удобнее обращаться, поскольку он представляет собой жидкость, а фосген - газ.
Производство и использование [ править ]
Дифосген получают радикальным хлорированием метилхлорформиата под УФ-светом : [1]
- Cl-CO-OCH 3 + 3 Cl 2 - (hv) → Cl-CO-OCCl 3 + 3 HCl
Другой метод - радикальное хлорирование метилформиата: [2]
- H-CO-OCH 3 + 4 Cl 2 - (hv) → Cl-CO-OCCl 3 + 4 HCl
Дифосген обращенных в фосген при нагревании или Upon катализа с углем . Таким образом, он полезен для реакций, традиционно основанных на фосгене. Например, он превращает амины в изоцианаты , вторичные амины в карбамоилхлориды , карбоновые кислоты в хлорангидриды и формамиды в изоцианиды . Дифосген служит источником двух эквивалентов фосгена:
- 2 RNH 2 + ClCO 2 CCl 3 → 2 RNCO + 4 HCl
С α- аминокислотами дифосген дает изоцианаты хлорангидрида, OCNCHRCOCl или ангидриды N - карбоксиаминокислот в зависимости от условий. [3]
Он гидролизуется с выделением HCl во влажном воздухе.
Дифосген используется в некоторых лабораторных препаратах, потому что с ним легче обращаться, чем с фосгеном.
Роль в войне [ править ]
Первоначально дифосген был разработан как легочный агент для химической войны , через несколько месяцев после первого применения фосгена. Он использовался в качестве отравляющего газа в артиллерийских снарядах Германией во время Первой мировой войны . Первое зарегистрированное использование на поле боя было в мае 1916 года. [4] Дифосген был разработан, потому что пары могли разрушить фильтры в противогазах, которые использовались в то время.
Безопасность [ править ]
Дифосген имеет относительно высокое давление пара 10 мм рт. Ст. (1,3 кПа) при 20 ° C и разлагается до фосгена при температуре около 300 ° C. Воздействие дифосгена аналогично фосгену.
См. Также [ править ]
- Фосген
- Трифосген
- Карбонилдиимидазол
Ссылки [ править ]
- ↑ Кейсуке Курита и Ёсио Ивакура (1979). «Трихлорметилхлорформиат в качестве эквивалента фосгена: 3-изоцианатопропаноилхлорид» . Органический синтез . 59 : 195.; Коллективный том , 6 , с. 715
- ^ Lohs, KH: Synthetische Gifte ; Берлин (восток), 1974 (нем.).
- ^ Курита, К. «Трихлорметилхлорформиат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. DOI : 10.1002 / 047084289X .
- ^ Джонс, Саймон; Крюк, Ричард (2007). Тактика и оборудование газовой войны Первой мировой войны . Osprey Publishing. ISBN 1-84603-151-6.
Внешние ссылки [ править ]
- руководство по медицинскому обслуживанию .
- Руководство НАТО , включает рекомендации по лечению
- паспорт безопасности материала (PDF, для фосгена и дифосгена, рассматриваемых как одно целое).
- MSDS специально для дифосгена
