Диполярное соединение

{\ce {[R-{\overset {\oplus }{N}}{\equiv }{\overset {\ominus }{C}}{:}<->R-{\ddot {N}}=C{:}]}}

Пример диполярного соединения, представленного резонансной структурой ( изоцианид )

В области органической химии , A диполярный соединение или просто диполь является электрически нейтральной молекулой , несущие положительный и отрицательный заряд по меньшей мере в одном каноническому описании. В большинстве диполярных соединений заряды делокализованы . ^[1] В отличие от солей , диполярные соединения имеют заряды на отдельных атомах, а не на положительных и отрицательных ионах , составляющих соединение. Диполярные соединения обладают дипольным моментом .

Диполярные соединения могут быть представлены резонансной структурой . Включающие структуры, содержащие заряженные атомы, обозначены как цвиттерионы . ^[2]^[3]^[4]^[5]^[6] Некоторые диполярные соединения могут иметь незаряженную каноническую форму.

Типы диполярных соединений [ править ]

1,2-диполярные соединения имеют противоположные заряды на соседних атомах.
1,3-диполярные соединения имеют заряды, разделенные более чем тремя атомами. ^[1] Они являются реагентами в 1,3-диполярных циклоприсоединениях .
Также существуют 1,4-диполяры, ^[4] 1,5-диполяры и так далее.

Примеры [ править ]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

^ ^a ^b ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « диполярные соединения ». DOI : 10,1351 / goldbook.D01753
^ Брайда и др.: Четкая корреляция между бирадикальным характером 1,3-диполей и их реакционной способностью по отношению к этилену или ацетилену. ; Варенье. Chem. Soc .; 9 июня 2010 г .; 132 (22): 7631-7
^ Хартманн и Хойшманн: выделение цвиттер- иона в реакции Дильса-Альдера с обратным электронным запросом ; Angewandte Chemie; сентябрь 1989 г .; Том 28, выпуск 9, страницы 1267–1268
^ a b MacHiguchi, Takahisa; Окамото, Дзюнко; Такачи, Дзюнпей; Хасэгава, Тосио; Ямабе, Шиничи; Минато, Цутому (2003). «Исключительное образование α-метиленоксетанов в кетен-алкеновых циклоприсоединениях. Доказательства вмешательства как α-метиленоксетана, так и последующего 1,4-цвиттер-иона». Журнал Американского химического общества . 125 (47): 14446–8. DOI : 10.1021 / ja030191g . PMID 14624592 .
^ ИЮПАК: предпочтительные имена ИЮПАК ; Глава 7, сентябрь 2004 г., стр. 56–70
^ Rolf Huisgen (IUPAC): Механизм циклоприсоединения и зависимость скорости от растворителя ; Pure Appl. Chem .; 1980, Vol.52, pp.2283-2302.

[dipolar_compounds-1] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « диполярные соединения ». DOI : 10,1351 / goldbook.D01753

[2] Брайда и др.: Четкая корреляция между бирадикальным характером 1,3-диполей и их реакционной способностью по отношению к этилену или ацетилену. ; Варенье. Chem. Soc .; 9 июня 2010 г .; 132 (22): 7631-7

[3] Хартманн и Хойшманн: выделение цвиттер- иона в реакции Дильса-Альдера с обратным электронным запросом ; Angewandte Chemie; сентябрь 1989 г .; Том 28, выпуск 9, страницы 1267–1268

[Takahisa-4] MacHiguchi, Takahisa; Окамото, Дзюнко; Такачи, Дзюнпей; Хасэгава, Тосио; Ямабе, Шиничи; Минато, Цутому (2003). «Исключительное образование α-метиленоксетанов в кетен-алкеновых циклоприсоединениях. Доказательства вмешательства как α-метиленоксетана, так и последующего 1,4-цвиттер-иона». Журнал Американского химического общества . 125 (47): 14446–8. DOI : 10.1021 / ja030191g . PMID 14624592 .

[PIN-5] ИЮПАК: предпочтительные имена ИЮПАК ; Глава 7, сентябрь 2004 г., стр. 56–70

[6] Rolf Huisgen (IUPAC): Механизм циклоприсоединения и зависимость скорости от растворителя ; Pure Appl. Chem .; 1980, Vol.52, pp.2283-2302.

[1]