Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

В химии синтеза расходящимся представляет собой стратегию с целью повышения эффективности химического синтеза . Часто это альтернатива конвергентному синтезу или линейному синтезу.

В одной стратегии синтеза расходящихся цели , чтобы генерировать библиотеку из химических соединений сначала взаимодействия молекулы с набором реагентов. Следующее поколение соединений генерируется в результате дальнейших реакций с каждым соединением в поколении 1. Эта методология быстро расходится с большим количеством новых соединений.

  • A генерирует A1, A2, A3, A4, A5 в поколении 1
  • A1 генерирует A11, A12, A13 в поколении 2 и так далее.

Целая библиотека новых химических соединений, например сахаров , может быть проверена на предмет желаемых свойств. В другой стратегии дивергентный синтез начинается с молекулы как центрального ядра, из которого добавляются последовательные поколения строительных блоков. Хорошим примером является дивергентный синтез дендримеров , например, где в каждом поколении новый мономер реагирует на растущую поверхность сферы.

Синтез, ориентированный на разнообразие [ править ]

Синтез, ориентированный на разнообразие, или DOS - это стратегия быстрого доступа к библиотекам молекул с упором на разнообразие скелета. [1] В одном из таких приложений продукт реакции Петазиса ( 1 ) функционализирован пропаргилбромидом, что приводит к исходному соединению ( 2 ), имеющему 5 функциональных групп. [2] Эта молекула может быть подвергнута воздействию ряда реагентов, в результате чего образуются уникальные молекулярные скелеты за одно поколение. [3]

Короткий синтез скелетно и стереохимически разнообразных малых молекул путем связывания реакций петазовой конденсации с реакциями циклизации

Ссылки [ править ]

  1. ^ Берк, Мартин; Шрайбер, Стюарт (2004). «Стратегия планирования для синтеза, ориентированного на разнообразие». Angewandte Chemie International Edition . 43 (1): 46–58. DOI : 10.1002 / anie.200300626 . PMID  14694470 .
  2. ^ Краткий синтез скелетно и стереохимически разнообразных малых молекул путем связывания реакций конденсации петазиса с реакциями циклизации Наоя Кумагаи, Джованни Мунципинто, Стюарт Л. Шрайбер Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 22, Pages 3635 - 3638 2006 Abstract
  3. ^ Путь от b к 3: циклоизомеризация с Pd (PPh 3 ) 2 (OAc) 2 . Путь c к 4: метатезис енина с катализатором Ховейды – Граббса . Путь d к 5: CpRu (CH 3 CN) 3 PF 6 инициировал [5 + 2] циклоприсоединение . Путь е 6: Алкин гидролиз с NaAuCl 4 в MeOH. Путь f к 7: реакция Паусона – Ханда с Co 2 (CO) 8 . Путь г до 8: Esterfication с гидрида натрия . Путь ч до 9: Окисление сmCPBA