Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этил бромацетат
Скелетная формула этилбромацетата
Шариковая модель этилбромацетата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Этил бромацетат
Другие имена
Этил 2-бромацетат
Бромуксусная кислота, этиловый эфир
Антол
Этоксикарбонилметил бромид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,002,992 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • AF6000000
UNII
  • InChI = 1S / C4H7BrO2 / c1-2-7-4 (6) 3-5 / h2-3H2,1H3 проверитьY
    Ключ: PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H7BrO2 / c1-2-7-4 (6) 3-5 / h2-3H2,1H3
    Ключ: PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYAE
  • BrCC (= O) OCC
Характеристики
С 4 Н 7 Br O 2
Молярная масса167,002  г · моль -1
ВнешностьОт бесцветной до желтой жидкости [1]
Плотность1,51 г / см 3
Температура плавления-38 ° С (-36 ° F, 235 К) [1]
Точка кипения158 ° C (316 ° F, 431 K) [1]
Нерастворимый
-82,8 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Очень токсичен ( T + ), Сильный слезотечение, Чрезвычайно вреден,
R-фразы (устаревшие)R26 / 27/28
S-фразы (устарели)(S1 / 2) , S7 / 9 , S26 , S45
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания47 ° С (117 ° F, 320 К) [1]
Родственные соединения
Другие анионы
Этилацетоацетат
Этил йодацетат
Связанные эфиры
Метил бромацетат
Родственные соединения
Перцовый спрей
Хлорпикрин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Этилбромацетат представляет собой химическое соединение с формулой CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Это этиловый эфир из бромуксусной кислоты и получает в две стадиях из уксусной кислоты . [2] Это слезотечение с фруктовым резким запахом. [3] Это также высокотоксичный алкилирующий агент, который может быть смертельным при вдыхании.

Приложения [ править ]

Этилбромацетат внесен в список Всемирной организацией здравоохранения как средство борьбы с беспорядками и впервые был использован для этой цели французской полицией в 1912 году. [4] Французская армия использовала винтовочные гранаты «лакримогенные гранаты» [5], наполненные этим газом, против Немцы начали с августа 1914 года, но оружие было в значительной степени неэффективным, хотя этилбромацетат в два раза токсичнее хлора. [6] В первые месяцы войны британцы также использовали в качестве оружия слезоточивый газ и более токсичные газы, включая диоксид серы. [7] Затем немецкая армия использовала эти атаки, чтобы оправдать их последующее использование его в качестве одоранта.или предупреждающий агент в токсичных газах без запаха и химическом оружии в 1915 году под немецким кодексом Weisskreuz (Белый крест). [8]

В органическом синтезе это универсальный алкилирующий агент . Его основное применение включает реакцию Реформатского , в которой он реагирует с цинком с образованием енолята цинка . Образовавшийся BrZnCH 2 CO 2 Et конденсируется с карбонильными соединениями с образованием β-гидроксиэфиров.

Это также отправная точка для приготовления нескольких других реагентов. Например, родственный реагент Виттига (полученный реакцией с трифенилфосфином ) обычно используется для получения альфа, бета- ненасыщенных сложных эфиров из карбонильных соединений, таких как бензальдегид : [9]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d База данных свойств Chemicalland (мертвая ссылка 13 сентября 2018 г.)
  2. ^ Natelson, S .; Готфрид, С. (1955). «Этилбромацетат» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 381
  3. ^ Criswell, DW; МакКлюр, Флорида; Schaefer, R; Брауэр, KR (1980). «Боевые газы как обонятельные зонды». Наука . 210 (4468): 425–6. DOI : 10.1126 / science.6968976 . PMID 6968976 . 
  4. ^ Ответ общественного здравоохранения на биологическое и химическое оружие , Глава 3, Биологические и химические агенты, Руководство ВОЗ]
  5. ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
  6. ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
  7. ^ http://www.historylearningsite.co.uk/world-war-one/the-western-front-in-world-war-one/poison-gas-and-world-war-one/
  8. ^ Хеллер, Чарльз Э. (сентябрь 1984). «Химическая война в Первой мировой войне: американский опыт, 1917-1918» . Институт боевых исследований. Архивировано из оригинала на 2007-07-04 . Проверено 2 августа 2007 .
  9. ^ Показана процедура студенческой лаборатории для последовательности Виттига, только с использованием родственного метилового эфира.

Внешние ссылки [ править ]

  • Отделение гигиены окружающей среды и безопасности Северо-Восточного университета