Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Динитрат этиленгликоля
Скелетная формула динитрата этиленгликоля
Шаровидная модель молекулы динитрата этиленгликоля
Имена
Название ИЮПАК
1,2-динитроксиэтан
Другие имена
Динитрат этиленгликоля, динитрат гликоля, динитрат этилена, нитрат этилена, 1,2-бис (нитроокси) этан, нитрогликоль (NGc), 1,2-этандиол динитрат, динитрогликоль, EGDN, этан-1,2-диилдинитрат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.058 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C 2 H 4 N 2 O 6
Молярная масса152,1 г / моль
ВнешностьМаслянистая жидкость от бесцветной до светло-желтой
Запахбез запаха [1]
Плотность1,4918 г / см 3
Температура плавления -22,0 ° С (-7,6 ° F, 251,2 К)
Точка кипения 197,5 ° С (387,5 ° F, 470,6 К)
5 г / л
Давление газа0,05 мм рт. Ст. (При 20 ° C) [1]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам0,02 кП · м = 0,2 Н · м
Чувствительность к трению36 kp = 353 N нагрузка на пестик нет реакции
Скорость детонации7300  м / с [2]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS01: Взрывоопасный
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания215 ° С; 419 ° F; 488 К [1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
C 0,2 частей на миллион (1 мг / м 3 ) [кожа] [1]
REL (рекомендуется)
ST 0,1 мг / м 3 [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
75 мг / м 3 [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Динитрат этиленгликоля , сокращенно EGDN и NGc , также известный как нитрогликоль , представляет собой химическое соединение, бесцветную маслянистую взрывоопасную жидкость, получаемую нитрованием этиленгликоля . Он похож на нитроглицерин как по изготовлению, так и по свойствам, но более летуч и менее вязок . В отличие от нитроглицерина, это химическое вещество имеет идеальный кислородный баланс (0) , что означает, что его идеальное экзотермическое разложение полностью преобразует его в низкоэнергетические CO 2 , H 2 O и N 2 без избытка непрореагировавших O 2 , H2 , C или другие высокоэнергетические вещества без необходимости вступать в реакцию с чем-либо еще.

История и производство [ править ]

Чистый EGDN был впервые получен бельгийским химиком Луи Генри (1834–1913) в 1870 году путем добавления небольшого количества этиленгликоля в смесь азотной и серной кислот, охлажденную до 0 ° C. [3] В прошлом году Август Кекуле произвел EGDN нитрованием этилена , но на самом деле он был загрязнен бета-нитроэтилнитратом . [4] [5] [6]

Другие исследователи, готовившие NGc перед публикацией в 1926 году работы Ринкенбаха, включали: Чемпиона (1871), Неффа (1899) и Виланда и Сакеллариоса (1920), Даутриче, Хоу и Эхме.

Американский химик Уильям Генри Ринкенбах (1894–1965) получил EGDN путем нитрования очищенного гликоля, полученного фракционированием коммерческого продукта под давлением 40 мм рт. Ст. И при температуре 120 °. Для этого 20 г средней фракции очищенного гликоля постепенно добавляли к смеси 70 г азотной кислоты и 130 г серной кислоты, поддерживая температуру на уровне 23 °. Полученные 49 г сырого продукта промывали 300 мл воды с получением 39,6 г очищенного продукта. Полученный таким образом низкий выход можно улучшить, поддерживая более низкую температуру и используя другую смесь нитрующих кислот. [5]

1) Прямое нитрование гликоля проводится точно так же, на том же аппарате и с теми же смешанными кислотами, что и нитрование глицерина. В тесте нитрование безводного гликоля (100 г) 625 г смешанной кислоты HNO
340% и H
2ТАК
460% при 10-12 °, выход составил 222 г, а при повышении температуры до 29-30 ° он упал до 218 г. Когда 500 г смешанной кислоты HNO
350% и H
2ТАК
450% использовали при 10-12 °, выход увеличился до 229 г. При коммерческом нитровании выходы, полученные из 100 кг безводного гликоля и 625 кг смешанной кислоты, содержащей HNO.
341%, H
2ТАК
458% и вода 1% составили 222,2 кг NGc при температуре нитрования 10-12 ° и только 218,3 кг при 29-30 °. Это означает 90,6% от теории по сравнению с 93,6% от NG.

C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O

или посредством реакции оксида этилена и пятиокиси азота :

С 2 Н 4 О + N 2 О 5 → С 2 Н 4 (ONO 2 ) 2

2) Прямое производство NGc из газообразного этилена . 3) Получение NGc из оксида этилена . 4) Получение NGc методом Мессинга из этилена через хлоргидрин и оксид этилена. 5) Приготовление НГК по методу Дюпон .

Свойства [ править ]

Физические свойства [ править ]

Динитрат этиленгликоля представляет собой бесцветную летучую жидкость в чистом виде, но желтоватую в случае загрязнения.

Молярная масса 152,07, N 18,42%, OB в CO 2 0%, OB в CO + 21%; бесцветная летучая жидкость в чистом виде; желтоватая жидкость в сыром виде; уд. гр 1.488 при 20/4 ° или 1.480 при 25 °; n_D 1,4452 при 25 ° или 1,4472 при 20 °; точка замерзания -22,75 ° (против + 13,1 ° для НГ); точка замерзания, приведенная в [7], составляет -22,3 °; точка кипения 199 ° при 760 мм рт. ст. (с разложением).

Бризантность при сжатии свинцового блока (испытание на дробилке Гесса) составляет 30,0 мм по сравнению с 18,5 мм для NG и 16 мм для TNT (вводит в заблуждение, необходимо указать точную плотность и массу взрывчатого вещества (25 или 50 г). Бризантность при испытании на песке, определена смеси с 40% кизельгура дали для смесей NGc несколько более высокие результаты, чем для смесей, содержащих NG.

Химические свойства [ править ]

Когда динитрат этиленгликоля быстро нагревается до 215 ° C, он взрывается; этому предшествует частичное разложение, аналогичное разложению нитроглицерина. EGDN имеет немного более высокую бризантность, чем нитроглицерин.

Динитрат этиленгликоля бурно реагирует с гидроксидом калия с образованием этиленгликоля и нитрата калия :

C 2 H 2 (ONO 2 ) 2 + 2 KOH → C 2 H 2 (OH) 2 + 2 KNO 3

Другое [ править ]

EGDN использовался в производстве взрывчатых веществ, чтобы снизить температуру замерзания нитроглицерина, чтобы произвести динамит для использования в более холодную погоду. Из-за своей летучести он использовался в качестве метки обнаружения в некоторых пластических взрывчатых веществах , например Semtex , чтобы обеспечить более надежное обнаружение взрывчатых веществ , до 1995 года, когда он был заменен диметилдинитробутаном . Он значительно более стабилен, чем тринитрат глицерина, из-за отсутствия вторичных гидроксильных групп в полиоле- предшественнике .

Как и другие органические нитраты, динитрат этиленгликоля является сосудорасширяющим средством .

См. Также [ править ]

  • Метилнитрат
  • Нитроглицерин
  • Эритритол тетранитрат
  • Пентанитрат ксилита
  • Гексанитрат маннита
  • RE фактор

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0273» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Мейер, М .; Köhler, J .; Хомбург, А. (2007). Взрывчатые вещества (6-е изд.). ВИЛИ-ВЧ. п. 227. ISBN 978-3-527-31656-4.
  3. ^ Л. Генри (1870) "Untersuchungen über die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Säuren (Vierter Theil.)" (Исследования эфирных производных многоосновных спиртов и полипротонных кислот (четвертая часть)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 3  : 529– 533.
  4. ^ Wieland, H .; Сакеллариос, Э. (1920). "Die Nitrierung des Äthylens" [ Нитрование этилена]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 53 (2): 201–210. DOI : 10.1002 / cber.19200530211 .
  5. ^ а б Ринкенбах, WH (1926). «Свойства динитрата гликоля». Промышленная и инженерная химия . 18 (11): 1195–1197. DOI : 10.1021 / ie50203a027 .
  6. ^ А. Кекуле (1869) "Ueber Verbindung де сделайте Aethylens мит Salpetersäure" (на соединении этилена с азотной кислотой), Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen , 2  : 329-330.
  7. ^ Curme, GO; Джонстон, Ф., ред. (1952). Гликоли . Монография Американского химического общества. 114 . Рейнхольд. pp. 65–7, 130–134, 312. OCLC 558186858 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Страница веб-книги по динитрату этиленгликоля
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности