Идентификаторы | |
---|---|
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,985 |
MeSH | фруктозо-1,6-дифосфат |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 14 O 12 P 2 | |
Молярная масса | 340,116 |
Фармакология | |
C01EB07 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
1,6-бисфосфат фруктозы , также известный как сложный эфир Хардена-Янга , представляет собой сахар фруктозы, фосфорилированный по атомам углерода 1 и 6 (т.е. представляет собой фруктозофосфат ). Β- D- форма этого соединения распространена в клетках . [1] Попадая в клетку, большая часть глюкозы и фруктозы превращается в 1,6-бисфосфат фруктозы. [2] [3]
В гликолизе [ править ]
Фруктозо-1,6-бисфосфат входит в метаболический путь гликолиза и вырабатывается фосфорилированием фруктозо-6-фосфата . Он, в свою очередь, разбивается на два соединения: глицеральдегид-3-фосфат и дигидроксиацетонфосфат . Это аллостерический активатор пируваткиназы за счет различных взаимодействий связывания и аллостеризации на каталитическом сайте фермента [4]
β- D - фруктозо-6-фосфат | 6-фосфофрукто-1-киназа | β- D- фруктозо-1,6-бисфосфат | Фруктозо-бисфосфат альдолаза | D - глицеральдегид-3-фосфат | дигидроксиацетонфосфат | |||
+ | ||||||||
АТФ | ADP | |||||||
P i | H 2 O | |||||||
Фруктозо-1,6-бисфосфатаза | Фруктозо-бисфосфат альдолаза |
Соединение C05345 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 2.7.1.11 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 3.1.3.11 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C05378 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 4.1.2.13 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00111 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00118 в базе данных KEGG Pathway.
Нумерация атомов углерода указывает на судьбу атомов углерода в соответствии с их положением во фруктозо-6-фосфате.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .
Изомерия [ править ]
Фруктозо-1,6-бисфосфат имеет только один биологически активный изомер , β- D- форму. Есть много других изомеров, аналогичных изомерам фруктозы.
Хелатирование железа [ править ]
Фруктоза 1,6-бис (фосфат) также участвует в способности связывать и изолировать Fe (II), растворимую форму железа, окисление которой до нерастворимого Fe (III) способно генерировать активные формы кислорода с помощью химии Фентона . Способность фруктозо-1,6-бис (фосфата) связывать Fe (II) может предотвращать такой перенос электронов и, таким образом, действовать как антиоксидант в организме. Определенные нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Альцгеймера и Паркинсона , были связаны с отложениями металлов с высоким содержанием железа, хотя неясно, играет ли химия Фентона существенную роль в этих заболеваниях или способна ли фруктоза 1,6-бис (фосфат) смягчать их последствия. эти эффекты. [5]
См. Также [ править ]
- 2,6-бисфосфат фруктозы
vте Путь метаболизма гликолиза |
---|
Глюкоза Гексокиназа АТФ ADP Глюкозо-6-фосфат Глюкозо-6-фосфат- изомераза Фруктоза 6-фосфат Фосфофруктокиназа-1 АТФ ADP 1,6-бисфосфат фруктозы Фруктозо-бисфосфат альдолаза Дигидроксиацетонфосфат + + Глицеральдегид 3-фосфат Триозофосфат изомераза 2 × Глицеральдегид-3-фосфат 2 × Глицеральдегид-3- фосфатдегидрогеназа НАД + + P i НАДН + Н + НАД + + P i НАДН + Н + 2 × 1,3-бисфосфоглицерат 2 × Фосфоглицераткиназа ADP АТФ ADP АТФ 2 × 3-фосфоглицерат 2 × Фосфоглицерат мутаза 2 × 2-фосфоглицерат 2 × Phosphopyruvate гидратаз ( енолаз ) H 2 O H 2 O 2 × Фосфоенолпируват 2 × Пируваткиназа ADP АТФ 2 × Пируват 2 × |
Ссылки [ править ]
- ^ Alfarouk, Халид O .; Вердуско, Даниэль; Раух, Кирилл; Муддатир, Абдель Халиг; Башир, Адиль Х.Х .; Elhassan, Gamal O .; Ибрагим, Мунтасер Э .; Ороско, Джулиан Дэвид Поло; Кардоне, Роза Анджела; Решкин, Стефан Дж .; Харгинди, Сальвадор (18 декабря 2014 г.). «Гликолиз, метаболизм опухоли, рост и распространение рака. Новая этиопатогенная перспектива на основе pH и терапевтический подход к старому вопросу рака» . Онкология . 1 (12): 777–802. DOI : 10.18632 / oncoscience.109 . PMC 4303887 . PMID 25621294 .
- ^ Берг, Джереми М .; Тимочко, Страйер (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. "Ленингер, принципы биохимии", 3-е изд. Стоит опубликовать : Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Ishwar, Arjun (2015). «Различение взаимодействий в сайте связывания фруктозо-1,6-бисфосфата пируваткиназы печени человека, которые способствуют аллостерии» . Биохимия . 54 (7): 1516–1524. DOI : 10.1021 / bi501426w . PMC 5286843 . PMID 25629396 .
- ^ Баич, Александар; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Джонс ДР; Spasic M; Спасоевич I (2011). «Актуальность способности 1,6-бис (фосфата) фруктозы связывать ионы двухвалентного железа, но не ионы трехвалентного железа». Исследование углеводов . 346 (3): 416–420. DOI : 10.1016 / j.carres.2010.12.008 . PMID 21232735 .
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с 1,6-бисфосфатом фруктозы на Викискладе?