Фукоксантин - это ксантофилл с формулой C 42 H 58 O 6 . Установлено , как дополнительный пигмент в хлоропластах из бурых водорослей и большинство других heterokonts , придавая им коричневый или оливково-зеленый цвет. Фукоксантин поглощает свет в основном в сине-зеленой и желто-зеленой части видимого спектра , достигая максимума в области 510-525 нм по разным оценкам и значительно поглощая в диапазоне от 450 до 540 нм.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (1 S , 3 R , 4 M ) -3-Гидрокси-4 - {(3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -18 - [(1 S , 4 С , 6 П) -4-гидрокси-2,2,6-триметил-7-оксабицикло [4.1.0] гептан-1-ил] -3,7,12,16-тетраметил-17-оксооктадека-1,3,5,7 , 9,11,13,15,17-нонаен-1-илиден} -3,5,5-триметилциклогексилацетат | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
3DMet | |
6580822 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.212.315 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
С 42 Н 58 О 6 | |
Молярная масса | 658,920 г · моль -1 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Функция
Каротиноиды - это пигменты, вырабатываемые растениями и водорослями, которые играют роль в сборе света как часть процесса фотосинтеза. Ксантофиллы - это подмножество каротиноидов, идентифицируемых по тому факту, что они оксигенированы либо как гидроксильные группы, либо как эпоксидные мостики. Это делает их более растворимыми в воде, чем каротины, такие как бета-каротин. Фукоксантин - это ксантофилл, на который приходится более 10% расчетного общего производства каротиноидов в природе. [1] Это дополнительный пигмент, обнаруженный в хлоропластах многих коричневых макроводорослей, таких как Fucus spp ., И золотисто-коричневых одноклеточных микроводорослей, диатомовых водорослей. Он поглощает синий и зеленый свет с полосой пропускания 450-540 нм, придавая водорослям коричневато-оливковый цвет. Фукоксантин имеет уникальную структуру, которая содержит как эпоксидную связь, так и гидроксильные группы, а также алленовую связь (двойная связь углерод-углерод) и сопряженная карбонильная группа (двойная связь углерод-кислород) в полиеновой цепи. Все эти свойства придают фукоксантину мощную антиоксидантную активность. [2]
В пластидах макроводорослей фукоксантин действует как антенна для сбора света и передачи энергии в светособирающих комплексах фотосистемы. [3] У диатомовых водорослей, таких как Phaeodactylum tricornutum , фукоксантин связывается с белками вместе с хлорофиллом, образуя светособирающий белковый комплекс. [4] Фукоксантин является доминирующим каротиноидом, ответственным за до 60% передачи энергии хлорофиллу а у диатомовых водорослей [5] При связывании с белком спектр поглощения фукоксантина расширяется с 450-540 нм до 390-580 нм, a диапазон, который полезен в водной среде. [6]
Источники
Фукоксантин присутствует в бурых водорослях и диатомовых водорослях и был впервые выделен из Fucus , Dictyota и Laminaria Вильштеттером и Пейджем в 1914 году. [7] Водоросли обычно потребляются в Юго-Восточной Азии и некоторых странах Европы, тогда как диатомовые водоросли одноклеточные. планктонные микроводоросли имеют золотисто-коричневый цвет из-за высокого содержания фукоксантина. Как правило, диатомовые водоросли содержат до 4 раз больше фукоксантина, чем морские водоросли, что делает диатомовые водоросли жизнеспособным источником фукоксантина в промышленных масштабах. [8] Диатомовые водоросли можно выращивать в контролируемой среде (например, в фотобиореакторах ). Бурые водоросли в основном выращивают в открытом море, часто подвергаются воздействию металлов и металлоидов. [9]
Возможные терапевтические применения
Было показано, что фукоксантин вызывает остановку клеточного цикла G1 и апоптоз в различных линиях раковых клеток и рост опухоли на животных моделях рака. [10] [11] Фукоксантин также снижает вес, улучшает липидный профиль крови и снижает инсулинорезистентность в моделях ожирения на животных . [12] [13] [14] В клинических испытаниях на людях было показано, что фукоксантин улучшает параметры веса у японцев с легким ожирением. [15] В доклинических исследованиях фукоксантин показал способность заметно подавлять рост Mycobacterium tuberculosis. Было обнаружено, что его механизм действия коррелирует со способностью инактивировать два жизненно важных фермента, которые играют значительную роль в биосинтезе клеточной стенки микобактерий, а именно UDP-галактопиранозная мутаза (UGM) и ариламин-N-ацетилтрансфераза (TBNAT). [16]
Биодоступность и безопасность
Ограниченные исследования биодоступности фукоксантина у людей показывают, что она низкая, но ее можно улучшить с помощью рецептуры . [17] У грызунов фукоксантин проявляет низкую токсичность при пероральном введении. [17] Хотя данные о безопасности человека ограничены, FDA признало использование фукоксантина в качестве пищевой добавки и заполнило уведомление о новых диетических ингредиентах (NDI) о фукоксантине, полученном из микроводорослей Phaeodactylum tricornutum . [18]
Смотрите также
- Хлорофилл
Рекомендации
- ^ Dembitsky В.М., Маока T (ноябрь 2007). «Алленовые и кумуленовые липиды». Прогресс в исследованиях липидов . 46 (6): 328–75. DOI : 10.1016 / j.plipres.2007.07.001 . PMID 17765976 .
- ^ Ху Т, Лю Д., Чен И, Ву Дж, Ван С. (март 2010 г.). «Антиоксидантная активность фракций сульфатированных полисахаридов, экстрагированных из Undaria pinnitafida in vitro». Международный журнал биологических макромолекул . 46 (2): 193–8. DOI : 10.1016 / j.ijbiomac.2009.12.004 . PMID 20025899 .
- ^ Оуэнс Т.Г., Уолд ER (март 1986 г.). "Функция сбора света у диатомовых водорослей Phaeodactylum tricornutum: I. Выделение и характеристика пигмент-белковых комплексов" . Физиология растений . 80 (3): 732–8. DOI : 10.1104 / pp.80.3.732 . PMC 1075192 . PMID 16664694 .
- ^ Guglielmi G, Lavaud J, Rousseau B, Etienne AL, Houmard J, Ruban AV (сентябрь 2005 г.). "Светособирающая антенна диатомовых Phaeodactylum tricornutum. Доказательства наличия подкомплекса связывания диадиноксантина" (PDF) . Журнал FEBS . 272 (17): 4339–48. DOI : 10.1111 / j.1742-4658.2005.04846.x . PMID 16128804 .
- ^ Папагианнакис Э., ван Стоккум И. Х., Фей Х., Бюхель С., ван Гронделле Р. (ноябрь 2005 г.). «Спектроскопическая характеристика переноса энергии возбуждения в белке фукоксантин-хлорофилл диатомовых водорослей». Фотосинтез Исследования . 86 (1–2): 241–50. DOI : 10.1007 / s11120-005-1003-8 . PMID 16172942 .
- ^ Premvardhan L, Sandberg DJ, Fey H, Birge RR, Büchel C, van Grondelle R (сентябрь 2008 г.). «Свойства переноса заряда состояния S2 фукоксантина в растворе и в белке фукоксантина хлорофилла-a / c2 (FCP) на основе строгой спектроскопии и теории молекулярных орбиталей» . Журнал физической химии B . 112 (37): 11838–53. DOI : 10.1021 / jp802689p . PMC 2844098 . PMID 18722413 .
- ^ Пэн Дж., Юань Дж. П., Ву К.Ф., Ван Дж. Х. (10.10.2011). «Фукоксантин, морской каротиноид, содержащийся в бурых водорослях и диатомовых водорослях: метаболизм и биоактивность, имеющие отношение к здоровью человека» . Морские препараты . 9 (10): 1806–28. DOI : 10.3390 / md9101806 . PMC 3210606 . PMID 22072997 .
- ^ Ван Л.Дж., Фан И., Парсонс Р.Л., Ху Г.Р., Чжан П.Й., Ли Флорида (январь 2018 г.). «Быстрый метод определения фукоксантина в диатомовых водорослях» . Морские препараты . 16 (1): 33. DOI : 10,3390 / md16010033 . PMC 5793081 . PMID 29361768 .
- ^ Ли Х, Джи Х, Ши Ц, Гао И, Чжан И, Сюй Х, Дин Х, Тан Л, Син Y (апрель 2017 г.). «Распределение тяжелых металлов и металлоидов в насыпных и гранулометрических фракциях почв от заброшенных угольных шахт и их влияние на здоровье человека». Chemosphere . 172 : 505–515. DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2017.01.021 . PMID 28104559 .
- ^ Satomi Y (апрель 2017 г.). «Противоопухолевые и противораковые функции фукоксантина: морской каротиноид» . Противораковые исследования . 37 (4): 1557–1562. DOI : 10,21873 / anticanres.11484 . PMID 28373414 .
- ^ Мартин LJ (июль 2015 г.). «Фукоксантин и его метаболиты фукоксантинол в профилактике и лечении рака» . Морские препараты . 13 (8): 4784–98. DOI : 10.3390 / md13084784 . PMC 4557004 . PMID 26264004 .
- ^ Мурадян К., Вайзерман А., Мин К.Дж., Фрайфельд В.Е. (октябрь 2015 г.). «Фукоксантин и липидный обмен: мини-обзор». Питание, обмен веществ и сердечно-сосудистые заболевания . 25 (10): 891–7. DOI : 10.1016 / j.numecd.2015.05.010 . PMID 26141943 .
- ^ Гаммон М.А., Д'Орацио Н. (апрель 2015 г.). «Активность морского каротиноида фукоксантина против ожирения» . Морские препараты . 13 (4): 2196–214. DOI : 10.3390 / md13042196 . PMC 4413207 . PMID 25871295 .
- ^ Маэда Х (2015). «Нутрицевтические эффекты фукоксантина при лечении ожирения и диабета: обзор» . Журнал Oleo Science . 64 (2): 125–32. DOI : 10,5650 / jos.ess14226 . PMID 25748372 .
- ^ Хитоэ, Сёкэцу; Симода, Хироши (30 апреля 2017 г.). «Добавка фукоксантина из морских водорослей улучшает параметры ожирения у японских субъектов с умеренным ожирением» . Функциональные продукты питания в здоровье и болезнях . 7 (4): 246. DOI : 10,31989 / ffhd.v7i4.333 .
- ^ Шудомова, Мирослава; Шариати, Мохаммад; Эчеверрия, Хавьер; Бериндан-Ньяго, Иоана; Набави, Сейед; Хасан, Шериф (14 ноября 2019 г.). «Микробиологическое, токсикологическое и биохимическое исследование эффектов фукоксантина, морского каротиноида, на Mycobacterium tuberculosis и ферменты, задействованные в его клеточной стенке: связь между микобактериальной инфекцией и аутоиммунными заболеваниями» . Морские препараты . 17 (11): 641. DOI : 10,3390 / md17110641 . PMID 31739453 .
- ^ а б Пэн Дж., Юань Дж. П., Ву К. Ф., Ван Дж. Х. (2011). «Фукоксантин, морской каротиноид, содержащийся в бурых водорослях и диатомовых водорослях: метаболизм и биоактивность, имеющие отношение к здоровью человека» . Морские препараты . 9 (10): 1806–28. DOI : 10.3390 / md9101806 . PMC 3210606 . PMID 22072997 .
- ^ «NDI 1048 - Фукоксантин от Algatechnologies» . www.regulations.gov . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 25 мая 2018.
Другие исследования
- Хауган, Дж (1994). «Выделение и характеристика четырех алленовых (6'S) -изомеров фукоксантина». Буквы тетраэдра . 35 (14): 2245–2248. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 76810-9 .