Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Глюкуронолактон [1]
Формула скелета
Модель заполнения пространства
Имена
Название ИЮПАК
D- глюкуроно-6,3-лактон
Систематическое название ИЮПАК
(2 R ) -2 - [(2 S , 3 R , 4 S ) -3,4-дигидрокси-5-оксо-тетрагидрофуран-2-ил] -2-гидроксиацетальдегид
Другие имена
Лактон глюкуроновой кислоты; Глюкурон; Глюкуролактон; D-глюкуроно-гамма-лактон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.046.397 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h1-5,8-10H / t2-, 3 +, 4-, 5 + / m0 / s1 ☒N
    Ключ: UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h1-5,8-10H / t2-, 3 +, 4-, 5 + / m0 / s1
    Ключ: UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLBS
  • O = C [C @ H] (O) [C @ H] 1OC (= O) [C @@ H] (O) [C @ H] 1O
Характеристики
С 6 Н 8 О 6
Молярная масса176,124  г · моль -1
Плотность1,76 г / см 3 (30 ° С)
Температура плавления От 176 до 178 ° C (от 349 до 352 ° F, от 449 до 451 K)
26,9 г / 100 мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Глюкуронолактон - это вещество природного происхождения, которое является важным структурным компонентом почти всех соединительных тканей . [1] Он часто используется в энергетических напитках для повышения уровня энергии и улучшения внимания [2], а также может использоваться для уменьшения «мозгового тумана», вызываемого различными заболеваниями. [3] Глюкуронолактон также содержится во многих камедях растений. [1]

Физические и химические свойства [ править ]

Глюкуронолактон - белое твердое вещество без запаха, растворимое в горячей и холодной воде. Его температура плавления составляет от 176 до 178 ° C. [1] Соединение может существовать в форме моноциклического альдегида или в форме бициклического полуацеталя ( лактола ).

Лактольная форма глюкуронолактона

История [ править ]

Глюкуронолактон получил известность из-за городской легенды о том, что это был препарат времен войны во Вьетнаме, произведенный американским правительством и с тех пор запрещенный из-за смертей, связанных с опухолью мозга . Однако это утверждение полностью ложно, и цитируемой статьи British Medical Journal не существует; более того, глюкуронолактон неоднократно подтверждался как полностью безопасный, и на веб-сайте Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов не появляется никаких предупреждений относительно его способности вызывать опухоли головного мозга или другие заболевания. [4] Кроме того, глюкуронолактон гидролизуется в организме (как бутиролактон) до глюкуроновой кислоты, которая может быть окислена до глюкариновой кислоты или изомеризована до другой гексуроновой кислоты, поэтому разумного механизма токсичности не существует.

Использует [ редактировать ]

Глюкуронолактон - популярный ингредиент в энергетических напитках, поскольку было показано, что он эффективен для повышения уровня энергии и улучшения внимания. [2] [5] Добавки глюкуронолактона также значительно уменьшают «мозговой туман», вызываемый различными заболеваниями. [3] [6] Хотя уровни глюкуронолактона в энергетических напитках могут намного превышать уровни, содержащиеся в остальной диете, глюкуронолактон чрезвычайно безопасен и хорошо переносится. [7] Европейский орган по безопасности пищевых продуктов (EFSA) пришел к выводу , что воздействие глюкуроголактона от регулярного потребления энергетических напитков не является проблема безопасности. [2]Уровень отсутствия наблюдаемых побочных эффектов глюкуронолактона составляет 1000 мг / кг / день. [8]

Кроме того, согласно индексу Merck , глюкуронолактон используется как детоксикант . [9] Печень использует глюкозу для создания глюкуронолактона, который ингибирует фермент B-глюкуронидазу (метаболизирует глюкурониды ), что должно вызывать повышение уровня глюкуронидов в крови. Глюкурониды соединяются с токсичными веществами, такими как морфин и депо ацетат медроксипрогестерона , превращая их в водорастворимые глюкуронидные конъюгаты, которые выводятся с мочой. [10] Повышенное содержание глюкуронидов в крови помогает выводить токсины из организма, что позволяет утверждать, что энергетические напитки выводят токсины. [11]Свободная глюкуроновая кислота (или ее сложный эфир с собственным глюкуронолактон) оказывает меньшее влияние на детоксикации , чем глюкоза, [ править ] , потому что тело синтезирует UDP-глюкуроновую кислоту из глюкозы. Таким образом, достаточное потребление углеводов обеспечивает достаточное количество UDP-глюкуроновой кислоты для дезинтоксикации, [ править ] и продукты , богатые глюкозой обычно являются обильные в развитых странах.

Глюкуронолактон также метаболизируется до глюкариновой кислоты, ксилита и L-ксилулозы, и люди также могут использовать глюкуронолактон в качестве предшественника для синтеза аскорбиновой кислоты . [12]

См. Также [ править ]

  • Глюкуроновая кислота
  • Глюконо дельта-лактон
  • Международная программа химической безопасности

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d Индекс Мерк , 11-е издание, 4362
  2. ^ a b c «Глюкуронолактон - обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 23 октября 2020 .
  3. ^ a b «Преимущества и безопасность глюкуронолактона в энергетических напитках Red Bull» . Nootriment - Обзоры и исследования пищевых добавок . 2015-12-10 . Проверено 23 октября 2020 .
  4. ^ "Бык на рынке" . Сноупс .
  5. ^ Куигли, Райан (2020-01-28). «D-глюкуронолактон: преимущества, дозировка и побочные эффекты» . BulkSupplements.com . Проверено 23 октября 2020 .
  6. ^ «Повышает ли глюкуронолактон энергию? Преимущества против опасностей» . SelfHacked . 2019-12-05 . Проверено 23 октября 2020 .
  7. ^ «Глюкуронолактон: использование, побочные эффекты, взаимодействия, дозировка и предупреждения» . www.webmd.com . Проверено 23 октября 2020 .
  8. ^ «EFSA - Мнение Научного комитета / Научной группы: Использование таурина и D-глюкуроно-гамма-лактон в качестве компонентов так называемых« энергетических »напитков» . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов . Проверено 4 мая 2012 .
  9. ^ Индекс Мерк , 14-е изд., 4467
  10. ^ «Информация о лекарстве Депо-Провера (Медроксипрогестерон): Клиническая фармакология - Информация о назначении в RxList» . RxList . Проверено 25 августа 2015 года .
  11. ^ http://pilarmartinescudero.es/pdf/dopaje/Microgramredbull.pdf
  12. ^ Бэйкер Е.М., Биерман Е.Л., Плуг IC (1960). «Влияние D-глюкуроновой кислоты и D-глюкуронолактона на уровни аскорбиновой кислоты в крови и моче человека и собаки». Am J Clin Nutr . 8 : 369–73. PMID 13795987 .