Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Peganum harmala , широко известная как сирийская рута

Несколько алкалоиды , которые функционируют как ингибиторы моноаминоксидазы (МАО) , которые найдены в семенах из гармали обыкновенного (также известный как Хармале или сирийские Rue ), а также табачные листьев [1] , включая гармин , гармалин и harmalol , которые являются членами группа веществ с похожей химической структурой, известная как алкалоиды гармалы . Эти алкалоиды представляют интерес из-за их использования в амазонском шаманизме, где они получены из других растений. Алкалоид гармала гармин, когда-то известный как телепатин.и банистерин - это встречающийся в природе алкалоид бета-карболина, который структурно родственен гармалину , а также содержится в виноградной лозе Banisteriopsis caapi . Тетрагидрогармин также содержится в B. caapi и P. harmala . Доктор Александр Шульгин предположил, что гармин может быть продуктом распада гармалина. [2] Хармин и гармалин являются обратимыми ИМАО о МАО-А изоформы фермента , и может стимулировать центральную нервную систему путем ингибирования метаболизма из моноаминовтакие соединения, как серотонин и норадреналин .

Алкалоиды гармалы присутствуют в Peganum harmala в концентрациях примерно 3%, хотя испытания показали, что они составляют от 2 до 7% или даже выше [3], поскольку природные источники имеют тенденцию к широкому различию по химическому составу. Алкалоиды гармалы также содержатся в виноградной лозе Banisteriopsis caapi , ключевом растительном ингредиенте в сакраментальном напитке Аяуаска , в концентрациях от 0,31 до 8,43% для гармина, 0,03-0,83% для гармалина и 0,05-2,94% для тетрагидрогармина. [4] Хотя другие психоактивные растения иногда добавляют к аяхуаске для достижения визионерских состояний сознания, рецепты сильно различаются, и нет единой комбинации. Peganum harmala, обычно употребляемый в виде чая или ладана, упоминается в классической персидской литературе как священное таинство и как лекарство. Алкалоиды гармалы не являются особенно психоделическими, даже в более высоких дозах, когда главным эффектом становятся гипнагогические видения, наряду с рвотой и диареей.

Алкалоиды гармалы также содержатся во многих других растениях, например в цветке пассифлоры . По разным данным, листья P. incarnata дают 0,005%, 0,12 мг% и ноль алкалоидов гармана. [5]

Телепатин [ править ]

Первоначально считалось, что телепатин является активным химическим компонентом Banisteriopsis caapi , ключевого растительного ингредиента при приготовлении аяхуаски ; священный напиток из Амазонки. [6] Это изолированное химическое вещество было названо так из-за сообщений о воздействии аяуаски на местных потребителей, включая: коллективный контакт и / или видения ягуаров, змей, украшенных драгоценностями птиц и духов предков; умение видеть будущие события; и, как следует из названия, телепатическое общение между членами племени. [7] В то время предполагалось, что это новое химическое вещество, однако вскоре стало ясно, что Телепатин уже был более широко известен как « гармин»."от его предыдущего открытия в Peganum harmala (Сирийская улица). [8]

Использует [ редактировать ]

Гармалин и гармин флуоресцируют в ультрафиолетовом свете . Эти три экстракта показывают, что средний имеет более высокую концентрацию двух соединений.

Как упоминалось выше, некоторые алкалоиды гармалы можно использовать в качестве ингибитора моноаминоксидазы (MAOI) для облегчения приема ДМТ и других триптаминов; хотя обычно не используется в качестве одного галлюциногена, есть сообщения о таком использовании. [9] В высоких дозах действует как слабительное . Härmälä алкалоиды из лозы духов были использованы для лечения болезни Паркинсона [ править ] . В качестве обратного агониста бензодиазепинового сайта алкалоиды гармалы используются в качестве модели эссенциального тремора.(ET) при введении животным. Крысы, получавшие гармалин, проявляют сильную дрожь через 5-7 минут. Было обнаружено, что у людей с диагнозом эссенциальный тремор повышен уровень алкалоидов гармалы в крови. [10]

В отличие от ИМАО, таких как фенелзин , гармин обратим и селективен, что означает, что он не имеет почти такого высокого риска « сырного синдрома », вызванного употреблением тираминсодержащих продуктов, что связано с ингибиторами моноаминоксидазы А , но не с моноаминоксидазой. Ингибиторы B. [11] И МАО-А, и МАО-В расщепляют тирамин, но большие дозы алкалоидов гармалы также начинают влиять на МАО-В.

Противораковое средство [ править ]

Было обнаружено, что выделенный гармин проявляет цитотоксический эффект в отношении линий лейкозных клеток HL60 и K562 . Это действие может объяснить ранее наблюдаемый цитотоксический эффект P. harmala на эти раковые клетки » [12].

Правовой статус [ править ]

Австралия [ править ]

Алкалоиды гармалы считаются запрещенными веществами Списка 9 в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [13] Вещество из Списка 9 - это вещество, которым можно злоупотреблять или злоупотреблять, производство, владение, продажа или использование которого должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований, или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрение органов здравоохранения Содружества и / или штата или территории. [13]

Исключения составляют травы или препараты для терапевтического использования, такие как: (а) содержащие 0,1 процента или менее алкалоидов гармалы; или (б) в разделенных препаратах, содержащих 2 мг или меньше алкалоидов гармалы на рекомендуемую суточную дозу. [13]

Химические формы [ править ]

  • Гармин : C 13 H 12 N 2 O
7-Метокси-1-метил-9 H- пиридо [3,4- b ] индол
Гармин - обратимый ингибитор моноаминоксидазы A (RIMA). [14]
  • Гармалин : C 13 H 14 N 2 O
4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3 H- пиридо [3,4- b ] индол
Хармалин - это RIMA. [15]
  • Гармалол : C 12 H 12 N 2 O
1-Метил-4,9-дигидро-3 H- пиридо [3,4- b ] индол-7-ол
  • Тетрагидрогармин : C 13 H 16 N 2 O
1,2,3,4-тетрагидрогармин
  • Гармалан: C 12 H 10 N 2
1-метил-3,4 - дигидро - бета - карболин. Хармалан встречается в продуктах питания. [16]
  • Изогармин: C 13 H 12 N 2 O [17]
  • Метиловый эфир гарминовой кислоты:
Метил 7- метокси- бета- карболин-1-карбоксилат
  • Гармилиновая кислота:
7-метокси-3,4-дигидро- бета- карболин-1-карбоновая кислота
  • Харманамид:
1-карбамоил-7-метокси - бета - карболин
  • Ацетилноргармин:
1-Ацетил-7-метокси - бета - карболин

См. Также [ править ]

  • Harmane
  • Бета-карболин (норхарман)
  • Ингибитор моноаминоксидазы
  • Обратимый ингибитор моноаминоксидазы A (RIMA)

Ссылки [ править ]

  1. ^ Kivell БМ, Дэниелсон К (2016). Невропатология наркозависимости и злоупотребления психоактивными веществами . Эльзевир.
  2. ^ Шульгин А., Шульгин А. "№ 13. ГАРМАЛИН" . Триптамины, которые я знал и любил: химия продолжается . Эровид .
  3. ^ Herraiz Т, Д Гонсалеса, Ancín-Аспиликуэта С, АРАН В.Я., Гильен Н (март 2010 г.). «Алкалоиды бета-карболина в Peganum harmala и ингибирование моноаминоксидазы человека (МАО)». Пищевая и химическая токсикология . 48 (3): 839–45. DOI : 10.1016 / j.fct.2009.12.019 . ЛВП : 10261/77694 . PMID 20036304 . 
  4. ^ Callaway JC, Брит GS & Невиш ES (2005). Фитохимический анализ Banisteriopsis caapi и Psychotria viridis. Журнал психоактивных препаратов 37 (2): 145-150.
  5. ^ Dhawan K, Dhawan S, Шарма A (сентябрь 2004). «Пассифлора: обзор обновления». Журнал этнофармакологии . 94 (1): 1-23. DOI : 10.1016 / j.jep.2004.02.023 . PMID 15261959 . 
  6. ^ Djamshidian, Atbin; Берншнайдер-Райф, Сабина; Поэве, Вернер; Лис, Эндрю Дж. (Январь 2016 г.). "Banisteriopsis caapi, забытая потенциальная терапия болезни Паркинсона?" . Клиническая практика двигательных расстройств . 3 (1): 19–26. DOI : 10.1002 / mdc3.12242 . ISSN 2330-1619 . PMC 6353393 . PMID 30713897 .   
  7. ^ «Телепатия (аяхуаска) и экстрасенсорные способности: полевые исследования в Южной Америке» . Скарборо, Великобритания. 2009-09-20. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  8. ^ "NCATS Inxight: Наркотики" . наркотики.ncats.io . Проверено 28 января 2020 .
  9. ↑ Шульгин, Александр. "# 13 Harmaline" , Erowid Online Texts: TiHKAL # 13 HARMALINE, получено 26 ноября 2006 г.
  10. ^ Луи ЭД, Чжэн В., Юревич ЕС, Уотнер Д., Чен Дж., Фактор-Литвак П., Паридес М. (декабрь 2002 г.). «Повышение уровня бета-карболиновых алкалоидов в крови при эссенциальном треморе» . Неврология . 59 (12): 1940–4. DOI : 10.1212 / 01.wnl.0000038385.60538.19 . PMC 4992345 . PMID 12499487 .  
  11. Перейти ↑ McKenna DJ, Callaway JC, Grob CS (1998). «Научное исследование Аяуаски: обзор прошлых и текущих исследований» . Обзор психоделических исследований Хеффтера . 1 (65–77): 195–223. Архивировано из оригинала на 2007-10-08 . Проверено 4 июня 2007 .
  12. ^ Jahaniani F, Ebrahimi SA, Rahbar-Рошандел N, Mahmoudian M (июль 2005). «Ксантомикрол является основным цитотоксическим компонентом Dracocephalum kotschyii и потенциальным противораковым средством». Фитохимия . 66 (13): 1581–92. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2005.04.035 . PMID 15949825 . 
  13. ^ a b c Стандарт ядовитых веществ, октябрь 2015 г. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  14. ^ Herraiz Т, Гильен Н (2018). «Ингибирование моноаминоксидазы-А и связанная с ним антиоксидантная активность в растительных экстрактах с потенциальными антидепрессивными действиями» . BioMed Research International . 2018 : 4810394. дои : 10,1155 / 2018/4810394 . PMC 5820675 . PMID 29568754 .  
  15. ^ Массаро, Эдвард Дж. (2002). Эдвард Дж. Массаро, Справочник по нейротоксикологии . ISBN 9780896037960. Дата обращения 4 июня 2020 .
  16. ^ Herraiz T (ноябрь 2004). «Относительное воздействие бета-карболинов norharman и harman от пищевых продуктов и табачного дыма». Пищевые добавки и загрязнители . 21 (11): 1041–50. DOI : 10.1080 / 02652030400019844 . PMID 15764332 . 
  17. ^ Аюб Mikdad Т., Рашан LJ (1991). «Изохармин, β-карболиновый алкалоид из семян Peganum harmala». Фитохимия . 30 (3): 1046–1047. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (91) 85312-N .

Внешние ссылки [ править ]

  • Запись тетрагидрогармина в TiHKAL • информация
  • Хармала Алкалоид - Обзор