Гексафенилкарбодифосфоран представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой C (PPh 3 ) 2 (где Ph = C 6 H 5 ). Это желтое, чувствительное к влаге твердое вещество. Соединение классифицируется как илид и как таковое несет значительный отрицательный заряд на углероде. Он изоэлектронен с бис (трифенилфосфин) иминием . Угол наклона PCP составляет 131 °. [1] Соединение привлекло внимание как необычный лиганд в металлоорганической химии. [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Метандиилиденбис (трифенил-λ 5 -фосфан) | |
Другие названия бис (трифенилфосфоранилиден) метан | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Характеристики | |
C 37 H 30 P 2 | |
Молярная масса | 536,595 г · моль -1 |
Появление | желтое твердое вещество |
Плотность | 1,205 г / см 3 |
Температура плавления | 198–201 ° С (388–394 ° F, 471–474 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка
Первоначально соединение получали депротонированием фосфониевой соли [HC (PPh 3 ) 2 ] Br с использованием калия. [3]
Усовершенствованная методика влечет за собой получение такой же двойной соли фосфония из метиленбромида. Двойное депротонирование осуществляется амидом калия . [4]
Родственные соединения
- Метилентрифенилфосфоран (CH 2 = PPh 3 ), исходный реагент Виттига
Рекомендации
- ^ Тоннер, Ральф; Экслер, Флориан; Ноймюллер, Бернхард; Петц, Вольфганг; Френкинг, Гернот (2006). "Карбодифосфораны: химия двухвалентного углерода (0)". Angewandte Chemie International Edition . 45 (47): 8038–8042. DOI : 10.1002 / anie.200602552 . PMID 17075933 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Petz, W .; Френкинг, Г. (2010). Карбодифосфораны и родственные лиганды . Вершина. Органомет. Chem . Разделы металлоорганической химии. 30 . С. 49–92. Bibcode : 2010tmcn.book ... 49P . DOI : 10.1007 / 978-3-642-04722-0_3 . ISBN 978-3-642-04721-3.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Рамирес, Фаусто; Desai, NB; Hansen, B .; Маккелви, Н. (1961). «Гексафенилкарбодифосфоран, (C 6 H 5 ) 3 P: C: P (C 6 H 5 ) 3 ». Журнал Американского химического общества . 83 (16): 3539–40. DOI : 10.1021 / ja01477a052 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Грубер, Марко; Бауэр, Вальтер; Горничная, Харальд; Шёлль, Килиан; Тыквински, Рик Р. (2017). «Синтетические и ЯМР исследования гексафенилкарбодифосфорана (Ph 3 P = C = PPh 3 )». Inorganica Chimica Acta . 468 : 152–158. DOI : 10.1016 / j.ica.2017.04.018 .