Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Hexogen )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Для использования в других целях, см RDX (значения) .

Гексоген
RDX.svg
RDX 3D BallStick.png
RDX crystal.jpg
Кристалл гексоген
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,3,5-тринитро-1,3,5-триазинан
Другие названия
1,3,5-Тринитропергидро-1,3,5-триазин
RDX
циклонит, гексоген
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазациклогексан
1,3,5-Тринитрогексагидро- s- триазин
Циклотриметилентринитрамин
Гексагидро-1, 3,5-тринитро- s- триазин
Триметилентринитрамин
гексолит [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.092 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Номер ООН0072 , 0391 , 0483
  • InChI = 1S / C3H6N6O6 / c10-7 (11) 4-1-5 (8 (12) 13) 3-6 (2-4) 9 (14) 15 / h1-3H2 проверятьY
    Ключ: XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C3H6N6O6 / c10-7 (11) 4-9-5 (8 (12) 13) 3-6 (2-4) 9 (14) 15 / h1-3H2
    Ключ: XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYAY
  • C1N (CN (CN1 [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O -]) [N +] (= O) [O-]
Характеристики
C 3 H 6 N 6 O 6
Молярная масса222,117  г · моль -1
ПоявлениеБесцветные или желтоватые кристаллы
Плотность1,858 г / см 3
Температура плавления 205,5 ° С (401,9 ° F, 478,6 К)
Точка кипения 234 ° С (453 ° F, 507 К)
нерастворимый [2]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНизкий
Чувствительность к трениюНизкий
Скорость детонации8750 м / с
RE фактор1,60
Опасности
Основные опасностиВзрывчатое вещество, детонирует при контакте с гремучей ртутью , [2] высокотоксично
Пиктограммы GHSGHS01: Взрывоопасный
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H201 , H301 , H370 , H373
Меры предосторожности GHS
P210 , P250 , P280 , P370 , P372 , P373 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
2
точка возгоранияВзрывоопасно [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
100 мг / кг
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [2]
REL (рекомендуется)
TWA 1,5 мг / м 3 ST 3 мг / м 3 [кожа] [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

RDX представляет собой органическое соединение с формулой (O 2 N 2 CH 2 ) 3 . Это белое твердое вещество без запаха и вкуса, широко используемое в качестве взрывчатого вещества . [3] По химическому составу он классифицируется как нитрамид наряду с октогеном , который является более энергичным взрывчатым веществом, чем тротил . Он широко использовался во время Второй мировой войны и по-прежнему широко используется в военных целях.

RDX часто используется в смесях с другими взрывчатыми веществами и пластификаторами или флегматизаторами (десенсибилизаторами); это взрывчатое вещество в пластическом взрывчатом веществе С-4 . Он стабилен при хранении и считается одним из наиболее энергичных и бризантных военных взрывчатых веществ , [4] с относительным коэффициентом эффективности 1,60.

Имя [ редактировать ]

RDX также известен, но реже, как циклонит, гексоген (особенно на русском, французском, немецком и немецком языках), T4 и, химически, как циклотриметилентринитрамин. [5] В 1930-х годах Королевский арсенал , Вулвич, начал исследования циклонита для использования против немецких подводных лодок , которые строились с более толстыми корпусами. Целью было разработать взрывчатое вещество более энергичное, чем тротил. По соображениям безопасности Великобритания назвала циклонит "взрывчатым веществом исследовательского отдела" (RDX). [6] Термин RDX появился в США в 1946 году. [7] Первое публичное упоминание в Соединенном Королевстве названия RDX , или RDX., если использовать официальное название, появился в 1948 году; его авторами были управляющий химик РОФ Бриджуотер , отдел химических исследований и разработок Вулвич и директор Royal Ordnance Factories , Explosives; опять же, это называлось просто RDX. [8]

Использование [ править ]

Оружейники готовятся к загрузке 1000 фунтов бомб средней мощности в бомб бухте в Avro Lancaster B Mark III в № 106 эскадрильи RAF в RAF Metheringham до крупного ночного налета на Франкфурт . Трафаретная надпись по окружности каждой бомбы гласит: «RDX / TNT».

RDX широко использовался во время Второй мировой войны , часто во взрывоопасных смесях с тротилом, таких как Torpex , Composition B , Cyclotols и H6. Гексоген был использован в одном из первых пластических взрывчатых веществ . В подпрыгивая бомбы глубинные бомбы , используемые в « Dambusters Набеге » каждый содержал 6,600 фунтов (3,000 кг) торпекс; [9] В бомбах Tallboy и Grand Slam, разработанных Уоллисом, также использовался Torpex.

Считается, что гексоген использовался во многих заговорах с бомбами, включая террористические .

RDX является базой для ряда обычных военных взрывчатых веществ:

  • Состав A : Гранулированное взрывчатое вещество, состоящее из гексогена и пластифицирующего воска, такое как состав A-3 (91% гексоген, покрытый 9% воска) [10] и состав A-5 (98,5-99,1% гексоген, покрытый 0,95-1,54% стеариновой кислоты. ). [11]
  • Состав B : литьевые смеси 59,5% гексогена и 39,4% тротила с 1% парафина в качестве десенсибилизатора . [12]
  • Композиция C : исходная композиция C использовалась во время Второй мировой войны, но были и последующие вариации, включая C-2, C-3 и C-4 . C-4 состоит из гексогена (91%); пластификатор, диоктилсебацинат (5,3%); связующее, которым обычно является полиизобутилен (2,1%); и масло (1,6%). [13]
  • Состав CH-6 : 97,5% гексоген, 1,5% стеарата кальция , 0,5% полиизобутилена и 0,5% графита [14]
  • DBX (взрывчатое вещество для глубинной бомбы): литейная смесь, состоящая из 21% гексогена, 21% нитрата аммония , 40% тротила и 18% порошкового алюминия, разработанная во время Второй мировой войны, она должна была использоваться в подводных боеприпасах вместо Torpex, использующего только половина количества дефицитного гексогена [4] [15], поскольку поставки гексогена стали более адекватными, однако смесь была отложена
  • Циклотол : заливочная смесь гексогена (50–80%) с тротилом (20–50%), обозначенного количеством гексогена / тротила, например, циклотол 70/30.
  • HBX : литьевые смеси RDX, TNT, порошкового алюминия и воска D-2 с хлоридом кальция.
  • H-6 : Литейная смесь RDX, TNT, порошкового алюминия и парафинового воска (используется в качестве флегматизирующего агента ).
  • PBX : RDX также используется в качестве основного компонента многих полимерных взрывчатых веществ (PBX); УАТС на основе гексогена обычно состоят из гексогена и как минимум тринадцати различных связующих полимеров / сополимеров. [16] Примеры составов УАТС на основе RDX включают, но не ограничиваются: PBX-9007, PBX-9010, PBX-9205, PBX-9407, PBX-9604, PBXN-106, PBXN-3, PBXN-6, PBXN-10, PBXN-201, PBX-0280, PBX Type I, PBXC-116, PBXAF-108 и т. Д. [ Необходима цитата ]
  • Semtex (торговое название): взрывчатое вещество для взрывных работ, содержащее гексоген и тэн в качестве основных энергетических компонентов [17]
  • Torpex : 42% гексоген, 40% тротил и 18% порошкообразный алюминий; смесь была разработана во время Второй мировой войны и использовалась в основном в подводных боеприпасах [18]

Помимо военных применений, гексоген также используется при контролируемом сносе для сноса строений. [19] Снос Джеймстаунского моста в американском штате Род-Айленд был одним из случаев, когда кумулятивные заряды из гексогена использовались для снятия пролета. [20]

Синтез [ править ]

Химики классифицируют гексоген как производное гексагидро-1,3,5-триазина . Его получают путем обработки уротропина с белой дымящей азотной кислотой . [21]

В этой реакции нитролиза также образуются динитрат метилена , нитрат аммония и вода в качестве побочных продуктов. Общая реакция: [22]

C 6 H 12 N 4 + 10 HNO 3 → C 3 H 6 N 6 O 6 + 3 CH 2 (ONO 2 ) 2 + NH 4 NO 3 + 3 H 2 O

В современных синтезах используется гексагидротриацилтриазин, поскольку он позволяет избежать образования октогена. [23]

История [ править ]

RDX использовался обеими сторонами во Второй мировой войне . Во время Второй мировой войны США производили около 15 000 длинных тонн в месяц, а Германия - около 7 000 длинных тонн в месяц. [24] Гексоген имел основные преимущества: он обладал большей взрывной силой, чем тротил , использовавшийся во время Первой мировой войны, и не требовал дополнительного сырья для его производства. [24]

Германия [ править ]

О RDX сообщил в 1898 году Георг Фридрих Хеннинг, который получил немецкий патент (патент № 104280) на его производство путем нитролиза гексамина ( гексаметилентетрамина ) концентрированной азотной кислотой. [25] [26] В этом патенте упоминаются медицинские свойства RDX; однако еще три немецких патента, полученных Хеннингом в 1916 году, предлагали его использование в бездымных порохах . [25] Немецкие военные начали расследование его использования в 1920 году, называя его гексогеном. [27] Результаты исследований и разработок не публиковались до Эдмунда фон Герца, [28]описанный как австриец, а затем гражданин Германии, получил британский патент в 1921 году [29] и патент США в 1922 году. [30] Обе патентные заявки были поданы в Австрии; и описано производство RDX путем нитрования гексаметилентетрамина . [29] [30] Британские патентные притязания включали производство гексогена нитрованием, его использование с другими взрывчатыми веществами или без них, его использование в качестве разрывного заряда и в качестве инициатора. [29] Патент США касался использования полого взрывного устройства, содержащего гексоген, и капсюля-детонатора, содержащего гексоген. [30] В 1930-х годах Германия разработала усовершенствованные методы производства. [27]

Во время Второй мировой войны Германия использовала кодовые названия W Salt, SH Salt, K-метод, E-метод и KA-метод. Эти имена представляют личности разработчиков различных химических путей к гексогену. W-метод был разработан Вольфрамом в 1934 году и дал гексогену кодовое название «W-Salz». Он использовал сульфаминовую кислоту , формальдегид и азотную кислоту. [31] SH-Salz (соль SH) была получена от Schnurr, который в 1937–38 годах разработал периодический процесс, основанный на нитролизе гексамина. [32] K-метод от Knöffler включал добавление нитрата аммония в процесс гексамина / азотной кислоты. [33] Электронный метод, разработанный Эбеле, оказался идентичным процессу Росса и Шисслера, описанному ниже. [34]КА-метод, также разработанный Кнёффлером, оказался идентичным процессу Бахмана, описанному ниже. [35]

Разрывные снаряды, выпущенные пушкой MK 108 и боеголовкой ракеты R4M , оба использовались в истребителях Люфтваффе в качестве наступательного вооружения, оба использовали гексоген в качестве своей взрывной базы. [36]

Великобритания [ править ]

В Соединенном Королевстве (UK) гексоген производился с 1933 года исследовательским отделом на экспериментальном заводе Королевского арсенала в Вулидже , Лондон , более крупный экспериментальный завод строился в 1939 году в Уолтемском аббатстве RGPF недалеко от Лондона [37]. [38] В 1939 году была спроектирована установка промышленного масштаба с двумя блоками для установки на новом участке площадью 700 акров (280 га), в РОФ Бриджуотер , вдали от Лондона, а в августе 1941 года в Бриджуотере началось производство гексогена на одной установке. [37] [39]Завод ROF Bridgwater поставлял аммиак и метанол в качестве сырья: метанол был преобразован в формальдегид, а часть аммиака преобразована в азотную кислоту, которая была сконцентрирована для производства гексогена. [8] Остальной аммиак реагировал с формальдегидом с образованием гексамина. Завод по производству гексамина был поставлен компанией Imperial Chemical Industries . Он включает в себя некоторые функции, основанные на данных, полученных из Соединенных Штатов (США). [8] RDX получали путем непрерывного добавления гексамина и концентрированной азотной кислоты к охлажденной смеси гексамина и азотной кислоты в нитраторе. [8] RDX был очищен и переработан для предполагаемого использования; Также было выполнено восстановление и повторное использование некоторого количества метанола и азотной кислоты. [8]Установки нитрования гексамина и очистки от гексогена были продублированы (т. Е. Сдвоены), чтобы обеспечить некоторую страховку от производственных потерь из-за пожара, взрыва или воздушного нападения. [37]

Соединенное Королевство и Британская империя воевали без союзников против нацистской Германии до середины 1941 года и должны были быть самодостаточными . В то время (1941 г.) Великобритания могла производить 70 длинных тонн (71 т) (160 000 фунтов) гексогена в неделю; и Канада , союзная страна и самоуправляемый доминион в Британской империи, и США были заинтересованы в поставках боеприпасов и взрывчатых веществ, включая гексоген. [40] К 1942 году прогнозировалось, что годовая потребность Королевских ВВС составит 52 000 длинных тонн (53 000 т) гексогена, большая часть которого поступает из Северной Америки (Канада и США). [39]

Канада [ править ]

Метод производства, отличный от процесса Вулиджа, был найден и использован в Канаде, возможно, на химическом факультете Университета Макгилла . Это было основано на реакции параформальдегида и нитрата аммония в уксусном ангидриде . [41] Заявка на патент в Великобритании была подана Робертом Уолтером Шисслером (Университет штата Пенсильвания) и Джеймсом Гамильтоном Россом (МакГилл, Канада) в мае 1942 года; патент Великобритании был выдан в декабре 1947 года. [42] Гилман заявляет, что тот же метод производства был независимо открыт Эбеле в Германии до Шисслера и Росса, но союзники об этом не знали. [25] [41]Урбанский подробно описывает пять методов производства и называет этот метод (немецким) электронным методом. [34]

Производство и разработка в Великобритании, США и Канаде [ править ]

В начале 1940-х годов основные производители взрывчатых веществ в США, EI du Pont de Nemours & Company и Hercules , обладали многолетним опытом производства тринитротолуола (TNT) и не хотели экспериментировать с новыми взрывчатыми веществами. Артиллерийское вооружение армии США придерживалось той же точки зрения и хотело продолжать использовать TNT. [43] RDX был протестирован Пикатинни Арсеналом в 1929 году и был сочтен слишком дорогим и слишком чувствительным. [40] ВМС предложили продолжить использование пикрата аммония . [43] Напротив, Национальный комитет оборонных исследований(NDRC), посетивший Королевский арсенал в Вулидже, решил, что необходимы новые взрывчатые вещества. [43] Джеймс Б. Конант , председатель Подразделения B, пожелал провести академические исследования в этой области. Поэтому Конант создал экспериментальную лабораторию по исследованию взрывчатых веществ в Горном бюро , Брюстон, Пенсильвания , используя финансирование Управления научных исследований и разработок (OSRD). [40]

Метод Вулиджа [ править ]

В 1941 году британская миссия Тизард посетила департаменты армии и флота США, и часть переданной информации включала детали метода производства гексогена и его стабилизации путем смешивания с пчелиным воском "Вулвичем" . [40] Великобритания просила США и Канаду вместе поставлять 220 коротких тонн (200 т) (440 000 фунтов) гексогена в день. [40] Решение было принято Уильямом HP Блэнди , начальник бюро боеприпасов , принять RDX для использования в шахтах и торпедах . [40]Учитывая неотложную потребность в гексогене, артиллерийское вооружение армии США по просьбе Бленди построило завод, который копировал оборудование и процессы, используемые в Вулидже. Результатом стал артиллерийский завод на реке Вабаш, управляемый EI du Pont de Nemours & Company. [44] В то время на этом заводе был крупнейший в мире завод по производству азотной кислоты. [40] Процесс Вулиджа был дорогостоящим: для каждого фунта гексогена требовалось 11 фунтов (5,0 кг) сильной азотной кислоты . [45]

К началу 1941 года NDRC исследовал новые процессы. [45] Вулвич или процесс прямого нитрования имеет по крайней мере два серьезных недостатка: (1) он использует большое количество азотной кислоты и (2) теряется по крайней мере половина формальдегида. Один моль гексаметилентетрамина может производить не более одного моля гексоген. [46] По крайней мере, трем лабораториям, ранее не имевшим опыта взрывных работ, было поручено разработать более совершенные методы производства гексогена; они базировались в университетах штатов Корнелл , Мичиган и Пенсильвания . [40] [47] Вернер Эммануэль Бахманниз Мичигана успешно разработала «комбинированный процесс», объединив канадский процесс с прямым нитрованием. [35] [40] Комбинированный процесс требовал больших количеств уксусного ангидрида вместо азотной кислоты в старом британском «процессе Вулвича». В идеале процесс комбинирования мог бы производить два моля гексогена из каждого моля гексаметилентетрамина. [46]

Огромное производство RDX не могло и дальше полагаться на использование натурального пчелиного воска для снижения чувствительности к RDX. Стабилизатор-заменитель на основе нефти был разработан в Исследовательской лаборатории взрывчатых веществ Bruceton. [40]

Процесс Бахмана [ править ]

NDRC поручил трем компаниям разработать пилотные установки. Это были Western Cartridge Company, EI du Pont de Nemours & Company и Tennessee Eastman Company , входящая в состав Eastman Kodak. [40] В компании Eastman Chemical Company (TEC), ведущем производителе уксусного ангидрида, Вернер Эммануэль Бахманн разработал непрерывный процесс получения гексогена. RDX имел решающее значение для военных действий, а текущий процесс серийного производства был слишком медленным. В феврале 1942 года TEC начала производить небольшие количества гексогена на своем экспериментальном заводе в Векслер-Бенд, в результате чего правительство США разрешило TEC спроектировать и построить Holston Ordnance Works (HOW) в июне 1942 года. К апрелю 1943 года там производился гексоген. [48]В конце 1944 года завод в Холстоне и артиллерийский завод в Вабаш-Ривер , которые использовали процесс Вулвича, производили 25 000 коротких тонн (23 000 т) (50 миллионов фунтов) состава B в месяц. [49]

Было обнаружено, что процесс Бахмана в США для получения гексогеном богаче октогеном, чем гексоген в Соединенном Королевстве. [ необходима цитата ] Позже это привело к созданию завода по производству гексогена, использующего процесс Бахмана, в компании ROF Bridgwater в 1955 году для производства гексогена и октогена. [ необходима цитата ]

Военные композиции [ править ]

Во время Второй мировой войны Великобритания намеревалась использовать «десенсибилизированный» гексоген. В первоначальном процессе Woolwich RDX флегматизировался пчелиным воском, но позже был использован парафиновый воск , основанный на работе, проведенной в Bruceton. В случае, если Великобритания не смогла получить достаточное количество гексогена для удовлетворения своих потребностей, часть дефицита была восполнена за счет замены аматола , смеси нитрата аммония и тротила. [39]

Считается, что Карл Дёниц утверждал, что «самолет может убить подводную лодку не больше, чем ворона может убить крота ». [50] Тем не менее, к маю 1942 года бомбардировщики Веллингтона начали развертывать глубинные бомбы, содержащие торпекс , смесь гексогена, тротила и алюминия, который имел на 50 процентов больше разрушительной силы, чем глубинные бомбы, наполненные тротилом. [50] Значительные количества смеси гексогена и тротила были произведены на Holston Ordnance Works, а Теннесси Истман разработал автоматизированный процесс смешивания и охлаждения, основанный на использовании конвейерных лент из нержавеющей стали . [51]

Терроризм [ править ]

Семтекс бомба была использована в Pan Am Flight 103 (известный также как Lockerbie) бомбардировки в 1988 году [52] Ремень нагруженные 700 г (1,5 фунта) RDX взрывчатых веществ заправлены под платье убийцы был использован в убийстве бывшего премьер-министра Индии Раджива Ганди в 1991 году. [53] При взрывах в Бомбее 1993 года в качестве бомб использовался гексоген, заложенный в несколько транспортных средств. Гексоген был основным компонентом, использованным при взрывах поездов в Мумбаи в 2006 году и взрывах в Джайпуре в 2008 году. [54] [55] Также считается, что это взрывчатое вещество, использованное во время взрывов в московском метро в 2010 году .[56]

Следы гексогена были обнаружены на куски обломков от 1999 российских взрывов жилых домов [57] [58] и 2004 российских авиационных бомбардировок . [59] Дальнейшие сообщения о бомбах, использованных во время взрывов жилых домов в 1999 г., показали, что хотя гексоген не был частью основного заряда, каждая бомба содержала пластиковую взрывчатку, использованную в качестве разгонного заряда . [60] [61]

Ахмед Рессам , бомбардировщик "Тысячелетия" Аль-Каиды , использовал небольшое количество гексогена в качестве одного из компонентов бомбы, которую он приготовил для взрыва в международном аэропорту Лос-Анджелеса в канун Нового года 1999-2000; бомба могла произвести взрыв в сорок раз сильнее, чем разрушительный заминированный автомобиль . [62] [63]

В июле 2012 года правительство Кении арестовало двух иранских граждан и предъявило им обвинение в незаконном хранении 15 килограммов (33 фунтов) гексогена. По данным кенийской полиции , иранцы планировали использовать гексоген для «атак на цели в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии». [64]

Гексоген был использован при убийстве премьер-министра Ливана Рафика Харири 14 февраля 2005 г. [65]

Во время атаки на Пулвама в 2019 году Джейш-и-Мохаммед использовал 250 кг высокосортного гексогена . В результате нападения погибли 44 сотрудника Центральных резервных полицейских сил (CRPF), а также нападавший. [66]

Стабильность [ править ]

RDX имеет высокое содержание азота и высокое соотношение O: C, что указывает на его взрывоопасный потенциал для образования N 2 и CO 2 . [ необходима цитата ]

Гексоген подвергается переходу от дефлаграции к детонации (ДДТ) в замкнутом пространстве и при определенных обстоятельствах. [67]

Скорость детонации гексогена при плотности 1,76 г / см 3 составляет 8750 м / с. [ необходима цитата ]

Он начинает разлагаться примерно при 170 ° C и плавится при 204 ° C. При комнатной температуре очень устойчив. Он скорее горит, чем взрывается. Он взрывается только детонатором , на него не действует даже огонь из стрелкового оружия . Это свойство делает его полезным военным взрывчатым веществом. Он менее чувствителен, чем тетранитрат пентаэритрита ( ТЭН ). В нормальных условиях показатель нечувствительности гексогена составляет ровно 80 (гексоген определяет точку отсчета). [ необходима цитата ]

RDX возвышается в вакууме , что ограничивает или предотвращает его использование в некоторых приложениях. [ необходима цитата ]

Гексоген при взрыве в воздухе имеет примерно в 1,5 раза больше энергии взрыва, чем тротил на единицу веса, и примерно в 2,0 раза на единицу объема. [51] [68]

RDX не растворяется в воде, его растворимость 0,05975 г / л при температуре 25 ° C. [69]

Токсичность [ править ]

Токсичность вещества изучается много лет. [70] Гексоген вызывает судороги (судороги) у военнослужащих, принимающих его внутрь, и у рабочих, занятых в производстве боеприпасов, вдыхающих его пыль во время производства. По крайней мере один смертельный случай был связан с токсичностью гексогена на заводе по производству боеприпасов в Европе. [71]

Во время войны во Вьетнаме с декабря 1968 по декабрь 1969 года по меньшей мере 40 американских солдат были госпитализированы с отравлением составом C-4 (который на 91% состоит из гексогена). C-4 часто использовался солдатами в качестве топлива для разогрева пищи и еды. обычно смешивался тем же ножом, который использовался для разрезания C-4 на мелкие кусочки перед сжиганием. Солдаты подверглись воздействию C-4 либо из-за вдыхания паров, либо из-за проглатывания, что стало возможным из-за того, что многие мелкие частицы, прилипшие к ножу, попали в приготовленную пищу. Симптомный комплекс включал тошноту, рвоту, генерализованные судороги и длительную постиктальную спутанность сознания и амнезию; что указывало на токсическую энцефалопатию . [72]

Оральная токсичность RDX зависит от его физической формы; у крыс LD50 составила 100 мг / кг для тонкоизмельченного RDX и 300 мг / кг для грубого гранулированного RDX. [71] Сообщалось о случае госпитализации ребенка-человека с эпилептическим статусом после приема гексогена в дозе 84,82 мг / кг (или 1,23 г для веса тела пациента 14,5 кг) в форме «пластического взрывчатого вещества». [73]

Вещество обладает токсичностью от низкой до умеренной с возможной классификацией канцерогенов для человека . [74] [75] [76] Однако дальнейшие исследования продолжаются, и эта классификация может быть пересмотрена Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [77] [78] Восстановление источников воды, загрязненных гексогеном, оказалось успешным. [79] Известно, что он является токсином почек для человека и очень токсичен для дождевых червей и растений, поэтому на полигонах, где в значительной степени использовался гексоген, может потребоваться очистка окружающей среды. [80]Опасения были вызваны исследованием, опубликованным в конце 2017 года, которое показало, что официальные лица США не рассмотрели этот вопрос должным образом. [81]

Гражданское использование [ править ]

RDX имеет ограниченное использование в гражданских целях в качестве крысиного яда. [82]

Биоразложение [ править ]

RDX разлагается организмами, содержащимися в иле сточных вод, а также грибком Phanaerocheate chrysosporium . [83] Как дикие, так и трансгенные растения могут содержать фиторемедиаты взрывчатых веществ из почвы и воды. [84] [85]

Альтернативы [ править ]

FOX-7 считается примерно 1 к 1 заменой RDX почти во всех приложениях. [86] [87]

Ссылки [ править ]

  1. ^ http://www.chemindustry.com/chemicals/0264750.html
  2. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0169» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ↑ Филд, Саймон Квеллен (1 июля 2017 г.). Бум !: Химия и история взрывчатых веществ . Чикаго Ревью Пресс. С. 89–94. ISBN 978-1613738054.
  4. ^ a b Управление армии Техническое руководство TM 9-1300-214: Военные взрывчатые вещества . Штаб, Департамент армии (США). 1989 г.
  5. ^ Дэвис, Тенни Л. (1943), Химия пороха и взрывчатых веществ , II , Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., стр. 396
  6. ^ Макдональд и Mack Partnership (1984 , стр. 18)
  7. ↑ Baxter III 1968 , стр. 27, 42, 255–259
  8. ^ а б в г д Симмонс, WH; Forster, A .; Bowden, RC (август 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть II - Сырье и вспомогательные процессы», The Industrial Chemist , 24 : 530–545.;Симмонс, WH; Forster, A .; Bowden, RC (сентябрь 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть III - Производство взрывчатого вещества», The Industrial Chemist , 24 : 593–601.
  9. ^ Sweetman, Джон (2002) Разрушители плотин Raid . Лондон: военные книги в мягкой обложке Cassell. п. 144.
  10. ^ Pichtel, Джон (2012). «Распространение и судьба боевых взрывчатых веществ и ракетного топлива в почве: обзор» . Прикладное и экологическое почвоведение . Хиндави. 2012 (идентификатор статьи 617236): 3. doi : 10.1155 / 2012/617236 .
  11. ^ Ричи, Роберт (март 1984). Tech. Отчет ARLCD-TR-84004, Повышение качества и эффективности потенциальных клиентов, загруженных композицией A-5 (PDF) . Довер, Нью-Джерси: Лаборатория систем оружия большого калибра, ARDC армии США. п. 7 . Проверено 9 ноября 2018 года .
  12. ↑ DOD (13 марта 1974 г.). «MIL-C-401E, состав B, ред. C» . EverySpec . п. 3 . Проверено 9 ноября 2018 года .
  13. ^ Рирдон, Мишель Р .; Бендер, Эдвард С. (2005). «Дифференциация состава C4 на основе анализа технологической нефти» . Журнал судебной медицины . Аммендейл, Мэриленд: Бюро по алкоголю, табаку, огнестрельному оружию и взрывчатым веществам, Лаборатория судебной экспертизы. 50 (3): 1–7. DOI : 10,1520 / JFS2004307 . ISSN 0022-1198 . 
  14. ^ Hampton, LD (15 июня 1960), Развитие RDX Состав CH-6 (PDF) , белый дуб, MD: US Naval Ordnance Laboratory, NavOrd Report 680
  15. ^ Взрывоопасные боеприпасы США; Брошюра о боеприпасах OP 1664 . 1 . Вашингтон, округ Колумбия: Военно-морское ведомство, Бюро боеприпасов. 28 мая 1947 г. С. 3–4. В OP 1664 говорится, что 21% «нитрата алюминия», но следующий текст относится к нитрату аммония.
  16. ^ Akhavan, Жаклин (2011). Химия взрывчатых веществ (3-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. п. 14. ISBN 978-1-84973-330-4. Проверено 15 ноября 2018 года .
  17. ^ "Семтекс" . Открытая химическая база данных PubChem . Nat. Центр биотехнологической информации, Медицинская библиотека США . Проверено 15 ноября 2018 года .
  18. ^ Пекелни, Ричард. «Взрывоопасные боеприпасы США (1947 г.)» . Морской национальный парк Сан-Франциско . Проверено 24 апреля 2017 года .
  19. ^ Биби, С. М.; Ферсон, Р.Х. (2011). Примеры в аналитическом анализе: структурированные аналитические методы в действии . Публикации SAGE. п. 182. ISBN. 978-1-4833-0517-2. Проверено 24 апреля 2017 года .
  20. ^ "Снос моста озера Шамплейн" (PDF) . Департамент транспорта штата Нью-Йорк . 12 декабря 2009 г. с. 13 . Проверено 1 мая 2018 года .
  21. ^ Ло, К.-М .; Lin, S.-H .; Chang, J.-G .; Хуанг, Т.-Х. (2002), «Оценка кинетических параметров и критических условий разгона в реакционной системе гексамин-азотная кислота для производства гексамина в неизотермическом реакторе периодического действия», Journal of Loss Prevention in the Process Industries , 15 (2): 119– 127, DOI : 10.1016 / S0950-4230 (01) 00027-4 .
  22. ^ Ло, К.-М .; Lin, S.-H .; Chang, J.-G .; Хуанг, Т.-Х. (2002), «Оценка кинетических параметров и критических условий разгона в реакционной системе гексамин-азотная кислота для производства гексамина в неизотермическом реакторе периодического действия», Journal of Loss Prevention in the Process Industries , 15 (2): 119– 127, DOI : 10.1016 / S0950-4230 (01) 00027-4 .
  23. ^ Гилберт, EE; Leccacorvi, JR; Варман М. (1 июня 1976 г.). «23. Получение гексогена из 1,3,5-триацилгексагидро- s- триазинов». В Олбрайт, Лайл Ф .; Хэнсон, Карл (ред.). Промышленное и лабораторное нитрование . Серия симпозиумов ACS. 22 . С. 327–340. DOI : 10.1021 / Б.К.-1976-0022.ch023 .
  24. ^ a b Урбанский (1967 , с. 78)
  25. ^ a b c Урбанский (1967 , стр. 77–119)
  26. ^ DE 104280 , Henning, Георг Фридрих, выпущенный 14 июня 1899 
  27. ^ a b Hexogen Архивировано 26 июля 2011 года в Wayback Machine . Economypoint.org, цитируется Гарц, Йохен (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [ От греческого огня к динамиту: культурная история взрывчатых веществ ] (на немецком языке), Гамбург: ES Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2
  28. ^ Urbanski (1967 , стр. 125) кредитов «GCV Herz» для патента, но патентообладатель является Эдмунд фон Герц.
  29. ^ a b c GB 145791 , фон Герц, Эдмунд, «Усовершенствования, касающиеся взрывчатых веществ», выпущенный 17 марта 1921 г. 
  30. ^ a b c US 1402693 , фон Герц, Эдмунд, "Explosive", выпущенный 3 января 1922 г. 
  31. ^ Урбанский (1967 , стр. 107-109)
  32. ^ Урбанский (1967 , стр. 104-105)
  33. ^ Урбанский (1967 , стр. 105-107)
  34. ^ a b Урбанский (1967 , стр. 109–110)
  35. ^ a b Урбанский (1967 , стр. 111–113)
  36. ↑ Press, Merriam (2017). Вторая мировая война в обзоре № 23: Boeing B-17 Flying Fortress . Лулу Пресс. п. 17. ISBN 9781387322572.
  37. ^ a b c Кокрофт, Уэйн Д. (2000), Опасная энергия: археология производства пороха и военных взрывчатых веществ , Суиндон: Английское наследие , стр. 210–211, ISBN 1-85074-718-0
  38. ^ Ахаван, Жаклин (2004), Химия взрывчатых веществ , Кембридж, Великобритания: Королевское химическое общество , ISBN 0-85404-640-2
  39. ^ a b c Хорнби, Уильям (1958), « Фабрики и завод» , « История Второй мировой войны: Гражданская серия Соединенного Королевства» , Лондон: Канцелярия Ее Величества ; Longmans, Green and Co., стр. 112–114.
  40. ^ a b c d e f g h i j k Baxter III (1968 , стр. 253–239)
  41. ^ a b Гилман, Генри (1953), «Химия взрывчатых веществ», « Органическая химия - продвинутый трактат» , III , Wiley; Чепмен и Холл, стр. 985
  42. ^ GB 595354 , Шисслер, Роберт Уолтер и Джеймс Гамильтон Росс, "Метод подготовки 1.3.5. Trinitro Hexahydro S -Triazine", выпущенный 3 декабря 1947 г. 
  43. ^ a b c Бакстер III (1968 , стр. 253–254)
  44. ^ Макдональд и Mack Partnership (1984 , стр. 19)
  45. ^ a b MacDonald and Mack Partnership (1984 , стр. 13) Эти страницы необходимо проверить. Страница 13 на самом деле может быть страницей 18.
  46. ^ a b Элдерфилд (1960 , стр. 6)
  47. ^ Это были не единственные лаборатории, работавшие с гексогеном, отчет Гилмана о методе Росс-Шисслера в 1953 г. был основан на неопубликованной работе лабораторий университетов Мичигана, Пенсильвании, Корнелла, Гарварда, Вандербильта, Макгилла (Канада), Бристоля (Великобритания). ), Шеффилд (Великобритания), Государственный колледж Пенсильвании и исследовательский отдел Великобритании.
  48. ^ Бахманн, МЫ ; Sheehan, Джон К. (1949), "Новый способ получения бризантного взрывчатого вещества гексогена", журнал Американского химического общества , 71 (5): 1842-1845 гг, DOI : 10.1021 / ja01173a092
  49. ^ Макдональд и Mack Partnership (1984 , стр. 32)
  50. ^ a b Бакстер III (1968 , стр. 42)
  51. ^ a b Бакстер III (1968 , стр 257 и 259)
  52. ^ Больц, Ф. (младший); Дудонис, KJ; Шульц, Д.П. (2012). Справочник по борьбе с терроризмом: тактика, процедуры и методы (4-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 340–341. ISBN 978-1439846704.
  53. ↑ Рамеш Винаяк (1 февраля 1999 г.). «Нация: терроризм: файлы RDX» . India-today.com. Архивировано из оригинала 9 октября 2010 года . Проверено 7 марта 2010 года .
  54. ↑ Сингх, Анил (2 октября 2006 г.). «Мумбаи» . Таймс оф Индия . Архивировано из оригинального 18 октября 2012 года .
  55. ^ "Взрывы в Джайпуре: использовался гексоген, подозревал ХуДжи" . Таймс оф Индия . 14 мая 2008. Архивировано из оригинала на 11 августа 2011 года . Проверено 13 мая 2011 года .
  56. ^ «Московский метрополитен бомбардировки вдохновители„будут уничтожены “ » . BBC News . 29 марта 2010 . Проверено 2 апреля 2010 года .
  57. ^ "Дебаты по поводу московского взрыва накаляются" . Нью-Йорк Таймс . 10 сентября 1999 . Проверено 14 ноября 2011 года .
  58. ^ "Сенатор США Бен Кардин публикует отчет, в котором подробно описываются атаки Путина на демократию за два десятилетия с призывом к изменениям политики для противодействия угрозе Кремля в преддверии выборов 2018 и 2020 годов | Сенатор США Бен Кардин из Мэриленда" . cardin.senate.gov . Архивировано 14 февраля 2018 года . Проверено 17 января 2018 года ., страницы 165-171.
  59. ^ "Взрывное устройство предлагает террористам сбитый самолет, говорит Россия" . Нью-Йорк Таймс . 28 августа 2004 . Проверено 14 ноября 2011 года .
  60. ^ Миронов, Иван (9 сентября 2002). "Кто и как взрывал Москву" . Российская газета . ФСБ .
  61. ^ «О результатах расследования ряда актов терроризма» . Федеральная служба безопасности . 14 марта 2002 г.
  62. ↑ Апелляционный суд США девятого округа (2 февраля 2010 г.). "США против Рессама" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 4 октября 2012 года . Проверено 27 февраля 2010 года .
  63. ^ "Жалоба; США против Рессама" (PDF) . Фонд НЕФА. Декабрь 1999. Архивировано из оригинального (PDF) 1 марта 2012 года . Проверено 26 февраля 2010 года .
  64. ^ «Иранские агенты в Кении планировали атаки на цели в Израиле, США, Великобритании, Саудовской Аравии» . Вашингтон Пост . 2 июля 2012 . Проверено 2 июля 2012 года .
  65. ↑ Ронен Бергман (10 февраля 2015 г.). «Связь с Хезболлой» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 16 февраля 2015 года .
  66. ^ «Атака Pulwama 2019: используется RDX» . The Economic Times . 15 февраля 2019 . Проверено 15 февраля 2019 года .
  67. ^ Цена, D .; Бернекер, Р. (1977). «Поведение восковых смесей RDX, HMX и Tetryl при ДДТ» (PDF) . Центр надводного вооружения ВМФ .
  68. ^ Elderfield (1960 , стр. 8)
  69. ^ Ялковский, SH; Привет.; Джайн, П. (2010). Справочник данных о растворимости в воде (PDF) (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 61. ISBN  9781439802458.
  70. ^ Аннотированный справочный план токсикологического обзора гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) . Агентство по охране окружающей среды США (23 ноября 2010 г.)
  71. ^ a b Schneider, NR; Брэдли, SL; Андерсен, Мэн (март 1977 г.). «Токсикология циклотриметилентринитрамина: распределение и метаболизм у крыс и миниатюрных свиней». Токсикология и прикладная фармакология . 39 (3): 531–41. DOI : 10.1016 / 0041-008X (77) 90144-2 . PMID 854927 . 
  72. ^ Кетель, ВБ; Хьюз, младший (1 августа 1972 г.). «Токсическая энцефалопатия с судорогами, вызванными приемом композиции C-4: клиническое и электроэнцефалографическое исследование». Неврология . 22 (8): 871–6. DOI : 10,1212 / WNL.22.8.870 . PMID 4673417 . S2CID 38403787 .  
  73. ^ Вуди, RC; Кирнс, Г.Л .; Брюстер, Массачусетс; Терли, CP; Sharp, ГБ; Лейк, RS (1986). «Нейротоксичность циклотриметилентринитрамина (RDX) у ребенка: клиническая и фармакокинетическая оценка». Журнал токсикологии: клиническая токсикология . 24 (4): 305–319. DOI : 10.3109 / 15563658608992595 . PMID 3746987 . 
  74. ^ Фауст, Розмари А. (декабрь 1994 г.) Сводка по токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) . Национальная лаборатория Окриджа
  75. ^ Смит, Джордан N .; Лю, Цзюнь; Эспино, Марина А .; Кобб, Джордж П. (2007). «Возрастная зависимость острой пероральной токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) и двух анаэробных метаболитов N- нитрозо у мышей-оленей ( Peromyscus maniculatus )». Chemosphere . 67 (11): 2267–73. Bibcode : 2007Chmsp..67.2267S . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2006.12.005 . PMID 17275885 . 
  76. ^ Пан, Сяопин; Сан-Франциско, Майкл Дж .; Ли, Кристалл; Очоа, Келли М .; Сюй, Сяочжэн; Лю, Цзюнь; Чжан, Баохун; Кокс, Стивен Б .; Кобб, Джордж П. (2007). «Исследование мутагенности RDX и его метаболитов N- нитрозо с использованием анализа обратной мутации Salmonella ». Мутационные исследования / Генетическая токсикология и мутагенез в окружающей среде . 629 (1): 64–9. DOI : 10.1016 / j.mrgentox.2007.01.006 . PMID 17360228 . 
  77. ^ Мухли, Роберт Л. (декабрь 2001 г.) Обновление переоценки канцерогенного потенциала RDX . "Белая книга" Центра укрепления здоровья и профилактической медицины армии США (CHPPM)
  78. ^ «Гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазин (RDX) (CASRN 121-82-4)» . epa.gov . Проверено 1 января 2014 года .
  79. ^ Ньюэлл, Чарльз (август 2008 г.). Обработка шлейфов RDX и HMX с помощью мульчированных биостен . GSI Environmental, Inc.
  80. ^ Klapötke, Томас М. (2012). Химия высокоэнергетических материалов (Второе изд.). Берлин [ua]: Де Грюйтер. ISBN 978-311027358-8.
  81. ^ Lustgarten, Abrahm, Canadian Research добавляет беспокойства по поводу экологической угрозы, которую Пентагон преуменьшал на протяжении десятилетий, исследование, опубликованное в конце прошлого года, дает экспертам по окружающей среде способ количественно оценить, сколько гексогена, химического вещества, используемого в военных взрывчатых веществах, распространяется в окружающие сообщества , Propublica, 9 января 2018 г.
  82. ^ Бодо, Дональд Т. (2000). «Глава 9. Энергетические материалы военного назначения: взрывчатые вещества и топливо». Болезни и окружающая среда . Государственная типография. CiteSeerX 10.1.1.222.8866 . 
  83. ^ Хавари, J .; Beaudet, S .; Halasz, A .; Thiboutot, S .; Амплеман, Г. (2000). «Микробная деградация взрывчатых веществ: биотрансформация против минерализации». Прикладная микробиология и биотехнология . 54 (5): 605–618. DOI : 10.1007 / s002530000445 . PMID 11131384 . S2CID 22362850 .  
  84. ^ Panz, K .; Микш, К. (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (TNT, RDX, HMX) дикими и трансгенными растениями». Журнал экологического менеджмента . 113 : 85–92. DOI : 10.1016 / j.jenvman.2012.08.016 . PMID 22996005 . 
  85. ↑ Низкий, Дэррил; Тан, Куи; Андерсон, Тодд; Кобб, Джордж П .; Лю, Цзюнь; Джексон, У. Эндрю (2008). «Обработка гексогеном с использованием мезокосмов заболоченных территорий, построенных нисходящим потоком». Экологическая инженерия . 32 (1): 72–80. DOI : 10.1016 / j.ecoleng.2007.09.005 .
  86. ^ FOX-7 для нечувствительных ускорителей Мерран А. Дэниэл, Фил Дж. Дэвис и Ян Дж. Локерт
  87. ^ Fox-7 EURENCO Действительно, было показано, что DADNE (FOX-7) увеличивает скорость горения в порохах больше, чем RDX, что очень интересно для высокоэффективных порохов.

Библиография [ править ]

  • Бакстер III, Джеймс Финни (1968) [1946], Ученые против времени (изд. В мягкой обложке MIT), Кембридж, Массачусетс: MIT Press, ISBN 978-0-262-52012-6, OCLC  476611116
  • Элдерфилд, Роберт К. (1960), Вернер Эмануал Бахманн: 1901–1951 (PDF) , Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академия наук
  • Партнерство Макдональда и Мака (август 1984 г.), Заключительный отчет о свойствах: Завод по производству боеприпасов в Ньюпорте (PDF) , Служба национальных парков, AD-A175 818
  • Урбанский, Тадеуш (1967), Лавертон, Сильвия (редактор), Химия и технология взрывчатых веществ , III , перевод Юрек, Мариан (первое английское издание), Варшава: PWN - Польские научные издательства и Pergamon Press, OCLC  499857211. См. Также ISBN 978-0-08-010401-0 . 
  • Перевод Урбанского https://openlibrary.org/books/OL3160546M/Chemistry_and_technology_of_explosives , Macmillan, NY, 1964, ISBN 0-08-026206-6 . 

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Агравал, Джай Пракхаш; Ходжсон, Роберт Дейл (2007), Органическая химия взрывчатых веществ , Wiley, ISBN 978-0-470-02967-1
  • US 2680671 , Bachmann, Werner E. , «Способ обработки циклонитовых смесей», опубликовано 16 июля 1943 г., выпущено 8 июня 1954 г. 
  • US 2798870 , Бахманн, Вернер Э. , «Метод приготовления взрывчатых веществ», опубликовано 16 июля 1943 г., выпущено 9 июля 1957 г. 
  • Бакстер, Колин Ф. (2018), Секретная история гексогена: супервзрывчатое вещество, которое помогло выиграть Вторую мировую войну. , Лексингтон: Университет Кентукки Пресс, ISBN 978-0-8131-7528-7
  • Купер, Пол В. (1996), Разработка взрывчатых веществ , Нью-Йорк: Wiley-VCH, ISBN 0-471-18636-8
  • Hale, Джордж К. (1925), "Нитрование гексаметилентетраминового", журнал Американского химического общества , 47 (11): 2754-2763, DOI : 10.1021 / ja01688a017
  • Мейер, Рудольф (1987), Взрывчатые вещества (3-е изд.), VCH Publishers, ISBN 0-89573-600-4

Внешние ссылки [ править ]

  • ADI Limited (Австралия) . Archive.org ведет на страницу продуктов группы Thales, на которой показаны некоторые военные спецификации.
  • Банк данных по опасным веществам NLM (США) - Циклонит (гексоген)
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • GlobalSecurity.org, Explosives - Compositions , Александрия, Вирджиния: GlobalSecurity.org , получено 1 сентября 2010 г.
  • http://nla.gov.au/nla.news-article38338874 , Army News (Дарвин, Северная Каролина), 2 октября 1943 г., стр. 3. «Британские новые взрывчатые вещества: эксперты, убитые в результате сильнейшего взрыва», использует «формулу X отдела исследований. "
  • http://nla.gov.au/nla.news-article42015565 , The Courier-Mail (Брисбен, Квинсленд), 27 сентября 1943 г., стр. 1.