Гомогентизиновая кислота

Гомогентизиновая кислота
Имена


Название ИЮПАК (2,5-дигидроксифенил) уксусная кислота
Другие имена Мелановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	451-13-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 44747^Y
ChemSpider	759^Y
DrugBank	DB08327^Y
ECHA InfoCard	100,006,540
КЕГГ	C00544^Y
MeSH	Гомогентизин + кислота
PubChem CID	780
UNII	NP8UE6VF08^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1060005
ИнЧИ InChI = 1S / C8H8O4 / c9-6-1-2-7 (10) 5 (3-6) 4-8 (11) 12 / h1-3,9-10H, 4H2, (H, 11,12)^Y Ключ: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C8H8O4 / c9-6-1-2-7 (10) 5 (3-6) 4-8 (11) 12 / h1-3,9-10H, 4H2, (H, 11,12) Ключ: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
Улыбки О = C (O) Cc1cc (O) ccc1O
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₈О ₄
Молярная масса	168,148 г · моль ^-1
Температура плавления	От 150 до 152 ° C (от 302 до 306 ° F, от 423 до 425 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота) представляет собой фенольные кислоты обычно находится в земляничном дереве крупноплодного (клубнично-дерево) мед. ^[1] Он также присутствует в бактериальном возбудителе растений Xanthomonas campestris pv. phaseoli ^[2], а также в дрожжах Yarrowia lipolytica ^[3], где он связан с образованием коричневых пигментов. Он окислительно димеризуется с образованием гиппосудоровой кислоты , одного из основных компонентов «кровяного пота» бегемотов .

Она менее известна как мелановая кислота , имя, выбранное Уильямом Праутом .

Патология человека [ править ]

Накопление избытка гомогентизиновой кислоты и ее оксида, называемого алкаптоном , является результатом сбоя фермента 1,2-диоксигеназы гомогентизиновой кислоты (обычно из-за мутации) в пути разложения тирозина , что, следовательно, связано с алкаптонурией . ^[4]

Средний [ править ]

Это промежуточный продукт в катаболизме ароматических аминокислот, таких как фенилаланин и тирозин .

На п- гидроксифенилпируват (продуцируемый переаминированием тирозина) действует фермент п- гидроксифенилпируватоксидаза с образованием гомогентизата. Затем он разлагается ферментом гомогентизатоксидазой с образованием малеилацетоацетата.

Ссылки [ править ]

^ Паоло Кабрас; Альберто Анджони; Карло Туберозо; Игнацио Флорис; Фабиано Рениеро; Клод Гийу; Стефано Гелли (1999). «Гомогентизиновая кислота: фенольная кислота в качестве маркера меда земляничного дерева ( земляничное дерево )». J. Agric. Food Chem . 47 (10): 4064–4067. DOI : 10.1021 / jf990141o . PMID 10552766 .
^ Гудвин PH, Sopher CR (1994). «Коричневая пигментация Xanthomonas campestris pv. Phaseoli, связанная с гомогентизиновой кислотой» . Канадский журнал микробиологии . 40 (1): 28–34. DOI : 10.1139 / m94-005 .
^ Александра Каррейра; Луиза М. Феррейра; Вирджилио Лоурейро (2001). «Коричневые пигменты, производимые Yarrowia lipolytica в результате внеклеточного накопления гомогентизовой кислоты» . Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . DOI : 10,1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001 . PMC 93044 . PMID 11472920 .
^ Форнпхуткул C, Introne WJ, Перри МБ и др. (2002). «Естественная история алкаптонурии». Медицинский журнал Новой Англии . 347 (26): 2111–21. DOI : 10.1056 / NEJMoa021736 . PMID 12501223 .

[1] Паоло Кабрас; Альберто Анджони; Карло Туберозо; Игнацио Флорис; Фабиано Рениеро; Клод Гийу; Стефано Гелли (1999). «Гомогентизиновая кислота: фенольная кислота в качестве маркера меда земляничного дерева ( земляничное дерево )». J. Agric. Food Chem . 47 (10): 4064–4067. DOI : 10.1021 / jf990141o . PMID 10552766 .

[2] Гудвин PH, Sopher CR (1994). «Коричневая пигментация Xanthomonas campestris pv. Phaseoli, связанная с гомогентизиновой кислотой» . Канадский журнал микробиологии . 40 (1): 28–34. DOI : 10.1139 / m94-005 .

[3] Александра Каррейра; Луиза М. Феррейра; Вирджилио Лоурейро (2001). «Коричневые пигменты, производимые Yarrowia lipolytica в результате внеклеточного накопления гомогентизовой кислоты» . Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . DOI : 10,1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001 . PMC 93044 . PMID 11472920 .

[Phornphutkul-4] Форнпхуткул C, Introne WJ, Перри МБ и др. (2002). «Естественная история алкаптонурии». Медицинский журнал Новой Англии . 347 (26): 2111–21. DOI : 10.1056 / NEJMoa021736 . PMID 12501223 .

[1]