Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гидроксиданаид
Hydroxydanaidal.svg
Hydroxydanaidal-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
7-гидрокси-6,7-дигидро-5 H- пирролизин-1-карбоксальдегид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C8H9NO2 / c10-5-6-1-3-9-4-2-7 (11) 8 (6) 9 / h1,3,5,7,11H, 2,4H2
    Ключ: QJXKHTIRIREIAG-UHFFFAOYSA-N
  • O = Cc1ccn2CC [C @@ H] (O) c12
Характеристики
C 8 H 9 N O 2
Молярная масса151,165  г · моль -1
ВнешностьТвердый
Температура плавления55 ° С (131 ° F, 328 К) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гидроксиданаидал - это феромон насекомых, синтезируемый некоторыми видами моли из пирролизидиновых алкалоидов, содержащихся в их рационе.

Использование насекомыми [ править ]

Гусеницы нескольких видов моли-моли поглощают пирролизидиновые алкалоиды - вещества, вырабатываемые растениями для отпугивания травоядных, - и используют их в качестве защиты от насекомоядных. Личинка превращает алкалоид в N- оксид для хранения; при метаморфозе алкалоид сохраняется и используется взрослым. Это было обнаружено после наблюдения, что бабочки Utetheisa ornatrix, пойманные в паутину, были отрезаны пауком.

Многие насекомые, являющиеся переносчиками пирролизидиновых алкалоидов, ярко окрашены, что сигнализирует об их токсичности.

Самцы тигровой бабочки превращают алкалоид на различных промежуточных стадиях [2] в феромон- гидроксиданаидный; [3] самки бабочки предпочитают самцов с большим количеством феромонов, поскольку самец переносит алкалоид в ее яйца и защищает их от хищников.

Ссылки [ править ]

  1. ^ RÖMPP Lexikon Naturstoffe . Штутгарт: Verlag Thieme. 1997. стр. 170. ISBN 978-3137499015.
  2. ^ S Schulz; W Francke; М. Боппре; Т. Эйснер; Дж. Майнвальд (15 июля 1993 г.). «Биосинтез феромонов насекомых: стереохимический путь производства гидроксиданаидов из предшественников алкалоидов в Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)» . PNAS . 90 (14): 6834–6838. Bibcode : 1993PNAS ... 90.6834S . DOI : 10.1073 / pnas.90.14.6834 . PMC 47027 . PMID 11607415 .  
  3. ^ JA Эдгар, М. Бопре, Э. Кауфманн; Бопре; Кауфманн (2007). "Синтезированные насекомыми алкалоиды сложного эфира ретронецина: предшественники феромона гидроксиданаида обыкновенного арктиина (Lepidoptera)". J Chem Ecol . 33 (12): 2266–2280. DOI : 10.1007 / s10886-007-9378-у . PMID 18030534 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )