Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Скелетная формула из retronecine , A пирролизидиновых алкалоидов найдены в общем крестовнике ( крестовник обыкновенного ) и окопник ( Symphytum SPP.)

Пирролизидиновые алкалоиды ( PA ), иногда называемые нециновыми основаниями , представляют собой группу встречающихся в природе алкалоидов, основанных на структуре пирролизидина . Пирролизидиновые алкалоиды вырабатываются растениями в качестве защитного механизма от насекомых-травоядных. Более 660 PA и N-оксидов PA были идентифицированы у более чем 6000 растений, и около половины из них проявляют гепатотоксичность . [1] Они часто встречаются в растениях семейств Boraginaceae , Asteraceae , Orchidaceae и Fabaceae ; реже у Convolvulaceaeи Poaceae и по крайней мере у одного вида Lamiaceae . Было подсчитано, что 3% цветковых растений в мире содержат пирролизидиновые алкалоиды. [2] Мед может содержать пирролизидиновые алкалоиды [3] [4], а также зерно, молоко, субпродукты и яйца. [5] На сегодняшний день (2011 г.) не существует международного регулирования PA в пищевых продуктах, в отличие от трав и лекарств. [6] [7]

Ненасыщенные пирролизидиновые алкалоиды гепатотоксичны, то есть повреждают печень . [8] [9] ОР также причиной печеночной вено-окклюзионной болезни и рак печени . [10] ПА являются онкогенными . [11] Заболевание, связанное с потреблением ПА, известно как пирролизидиновый алкалоидоз .

Вызывает озабоченность риск для здоровья, связанный с использованием лекарственных трав, содержащих ПА, в частности листьев огуречника , окопника и мать- и- мачехи на Западе, а также некоторых китайских лекарственных трав . [11]

У некоторых жвачных животных, например крупного рогатого скота, не наблюдается изменений активности ферментов печени или каких-либо клинических признаков отравления при кормлении низкими концентрациями растений, содержащих алкалоиды пирролизидина. [12] Тем не менее, австралийские исследования продемонстрировали токсичность. [13] Овцы и козы особенно, и в меньшей степени крупный рогатый скот, гораздо более устойчивы и переносят гораздо более высокие дозы ПА, что, как считается, связано с тщательной детоксикацией с помощью разрушающих ПА микробов рубца. [14] Мужчины реагируют более чутко, чем женщины, зародыши и дети. [15]

PA также используется в качестве защитного механизма некоторыми организмами, такими как Utetheisa ornatrix . Гусеницы Utetheisa ornatrix получают эти токсины из пищевых растений и используют их как средство отпугивания хищников. ПА защищают их от большинства естественных врагов. Токсины остаются в этих организмах, даже когда они превращаются во взрослых бабочек, продолжая защищать их на протяжении всей взрослой стадии. [16]

Экология [ править ]

Основная статья: связывание пирролизидиновых алкалоидов

Многие растения содержат пирролизидиновые алкалоиды, и, в свою очередь, есть много насекомых, которые потребляют растения и накапливают алкалоиды в своих телах. [17] Например, самцы бабочек- маток используют пирролизидиновые алкалоиды для производства феромонов, полезных для спаривания . [18] Бабочка Danaus chrysippus, как известно, содержит пирролизидиновые алкалоиды в своем рационе и хранит эти химические вещества, что делает их токсичными и неприятными для хищников. [19] Грета ото , бабочка-стекляннокрылая, использует пирролизидиновые алкалоиды как для токсичности у взрослых бабочек, так и для выработки феромонов у самцов бабочки. Сад тигра молитакже хранит эти соединения в виде гусениц, используя их для защиты личинок (с помощью шипов) и взрослых особей (в виде спрея и неприятного вкуса). [20]

Виды растений, содержащие пирролизидиновые алкалоиды [ править ]

Это динамический список, который, возможно, никогда не сможет удовлетворить определенные стандарты полноты. Вы можете помочь, добавив недостающие элементы из надежных источников .
  • Аденостили аллиарные
  • Аденостили глабры
  • Агератум конизоидес
  • Ageratum houstonianum [21]
  • Anchusa officinalis [22]
  • Arnebia euchroma
  • Borago officinalis (<10 частей на миллион, нетоксичен)
  • Cacalia hastata
  • Cacalia hupehensis
  • Chromolaena odorata
  • Кордия микса
  • Crassocephalum crepidioides
  • Crotalaria albida
  • Crotalaria assamica
  • Crotalaria crispat
  • Crotalaria dura
  • Crotalaria globifera
  • Crotalaria mucronata
  • Crotalaria sesseliflora
  • Crotalaria Spectabilis
  • Crotalaria tetragona
  • Crotalaria retusa
  • Cynoglossum amabile
  • Cynoglossum lanceolatum
  • Cynoglossum officinale
  • Cynoglossum zeylanicum
  • Echium plantagineum [23]
  • Echium vulgare
  • Эмилия сонхифолия
  • Евпаторий каннабинум
  • Eupatorium chinense
  • Eupatorium fortunei
  • Eupatorium japonicum
  • Eupatorium purpureum [24]
  • Farfugium japonicum
  • Гинура двухцветная
  • Gynura divaricata
  • Gynura segetum
  • Гелиотропий амплексикаул [23]
  • Heliotropium europaeum [23]
  • Гелиотропиум индика
  • Heliotropium popovii [25]
  • Lappula intermedia
  • Ligularia cymbulifera
  • Ligularia dentata
  • Ligularia duiformis
  • Ligularia heterophylla
  • Ligularia hodgsonii
  • Ligularia intermedia
  • Лигулярия лапатифолистная
  • Ligularia lidjiangensis
  • Ligularia platyglossa
  • Лигулярия тонголенская
  • Ligularia tsanchanensis
  • Ligularia vellerea
  • Нервный липарис
  • Lithospermum erythrorhizon
  • Neurolaena lobata
  • Petasites japonicus
  • Senecio alpinus
  • Senecio argunensis
  • Senecio brasiliensis [26]
  • Senecio chrysanthemoides
  • Senecio cineraria
  • Senecio glabellus
  • Senecio integrifolius var. фаурири
  • Senecio interggerrimus
  • Senecio jacobaea [23]
  • Senecio lautus [23]
  • Сенесио линеарифолиус [23]
  • Senecio madagascariensis [23]
  • Senecio nemorensis
  • Senecio quadridentatus [23]
  • Сенесио Ридделли
  • Senecio Scandens
  • Senecio vulgaris
  • Syneilesis aconitifolia
  • Симфитум лекарственный [27]
  • Туссилаго фарфара

Эффект PA у людей, то есть PAILD (болезни печени, индуцированные пирролизидиновыми алкалоидами) [28], в масштабе эпидемии был зарегистрирован после длительного эпидемиологического исследования на местах в северном регионе Эфиопия-Тигрей.

Классификация [ править ]

Одна классификация основана на схеме замещения пирролизидинового кольца. Эта часть структуры обычно называется нециновыми основаниями .

  • Платиницин

  • Гелиотридин

  • Ретронецин

Три самые большие группы основаны на трех основаниях нецина - платинецине, гелиотридине и ретронецине.


Ссылки [ править ]

  1. ^ Radominska-Pandya, A (2010). «Приглашенные докладчики». Обзоры метаболизма лекарств . 42 (S1): 1-2. DOI : 10.3109 / 03602532.2010.506057 . PMID  20842800 .
  2. ^ Смит, LW; Калвенор, CCJ (1981). «Растительные источники гепатотоксичных пирролизидиновых алкалоидов». J. Nat. Prod . 44 (2): 129–15. DOI : 10.1021 / np50014a001 . PMID 7017073 . 
  3. ^ Кемпф, М; Рейнхард, А; Beuerle, T. (январь 2010 г.). «Пирролизидиновые алкалоиды (ПА) в меде и пыльце - требуется законодательное регулирование уровней ПА в пищевых продуктах и ​​кормах для животных». Mol Nutr Food Res . 54 (1): 158–68. DOI : 10.1002 / mnfr.200900529 . PMID 20013889 . 
  4. ^ Эдгар, Джон А .; Рёдер, Эрхард; Молинье, Рассел Дж. (2002). «Мед из растений, содержащих пирролизидиновые алкалоиды: потенциальная угроза здоровью». J. Agric. Food Chem . 50 (10): 2719–2730. DOI : 10.1021 / jf0114482 . PMID 11982390 . 
  5. ^ «Пирролизидиновые алкалоиды в продуктах питания» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 14 октября 2009 года.
  6. ^ Coulombe, Роджер А. Jr (2003). Пирролизидиновые алкалоиды в пищевых продуктах . Достижения в исследованиях пищевых продуктов и питания . 45 . С. 61–99. DOI : 10.1016 / S1043-4526 (03) 45003-1 . ISBN 9780120164455. PMID  12402679 .
  7. ^ Немецкие монографии Комиссии E
  8. ^ «Справочник по патогенным микроорганизмам пищевого происхождения и природным токсинам: пирролизидиновые алкалоиды» . Плохая книга ошибок . США пищевых продуктов и медикаментов . Проверено 11 июля 2009 .
  9. ^ Schoental, R .; Келли, Дж. С. (апрель 1959 г.). «Поражения печени у молодых крыс, вскармливаемых грудью матерями, получавших пирролизидиновые (Senecio) алкалоиды, лазиокарпин и реторсин». Журнал патологии и бактериологии . 77 (2): 485–495. DOI : 10.1002 / path.1700770220 . PMID 13642195 . 
  10. ^ Schoental, R (1968). «Токсикология и канцерогенное действие пирролизидиновых алкалоидов» (PDF) . Исследования рака . 28 : 2237–2246.
  11. ^ а б Фу, ПП; Ян, YC; Xia, Q .; Чжоу, MC; Цуй, ГГ; Лин, Г. (2002). «Пирролизидиновые алкалоиды - канцерогенные компоненты в китайских лечебных травах и пищевых добавках» . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  12. ^ Skaanild, MT; Friis, C .; Бример, Л. (2001). «Вариации алкалоидов между растениями и токсичность Senecio vernalis для крупного рогатого скота». Ветеринария и токсикология человека . 43 (3): 147–151.
  13. ^ Благородный, JW; Crossley, J .; Hill, BD; Pierce, RJ; Маккензи, РА; Debritz, M .; Морли, AA (1994). «Пирролизидиновый алкалоидоз крупного рогатого скота, ассоциированный с Senecio lautus». Австралийский ветеринарный журнал . 71 (7): 196–200. DOI : 10.1111 / j.1751-0813.1994.tb03400.x . PMID 7945096 . 
  14. ^ Wiedenfeld, H .; Эдгар, Дж. (2010). «Токсичность пирролизидиновых алкалоидов для человека и жвачных животных». Обзоры фитохимии .
  15. ^ Wiedenfeld, H .; Эдгар, Дж. "Токсичность пирролизидиновых алкалоидов для человека и жвачных животных". Обзоры фитохимии . 2010 : 1–15.
  16. Перейти ↑ Conner, WE (2009). Тигровая ночная бабочка и шерстистые медведи - поведение, экология и эволюция Arctiidae. Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. п. 1-10.
  17. ^ Nishida, R; Шульц, S; Kim, C. S; Фуками, H; Кувахара, Й; Хонда, К; Хаяси, Н. (1996). «Мужской половой феромон гигантской бабочки данаин, Idea leuconoe». Журнал химической экологии . 22 (5): 949–72. DOI : 10.1007 / BF02029947 . PMID 24227617 . 
  18. ^ Скотт, Джеймс А. (1997). Бабочки Северной Америки . Стэнфорд, Калифорния: Издательство Стэнфордского университета. С. 228–232.
  19. ^ Эдгар, JA; Cockrum, PA; Frahn, JL (1976-12-01). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Experientia . 32 (12): 1535–1537. DOI : 10.1007 / bf01924437 . ISSN 0014-4754 . 
  20. ^ Macel, Мирка (2011-03-01). «Привлечь и отпугнуть: пирролизидиновые алкалоиды играют двойную роль во взаимодействиях растений и насекомых» . Обзоры фитохимии . 10 (1): 75–82. DOI : 10.1007 / s11101-010-9181-1 . ISSN 1568-7767 . PMC 3047672 . PMID 21475391 .   
  21. ^ Виденфельд, H; Андраде-Четто, А (2001). «Пирролизидиновые алкалоиды из Ageratum houstonianum Mill». Фитохимия . 57 (8): 1269–71. CiteSeerX 10.1.1.576.4086 . DOI : 10.1016 / S0031-9422 (01) 00192-3 . PMID 11454357 .  
  22. ^ Broch-Due, Å. Я.; Aasen, AJ (1980). «Алкалоиды Anchusa officinalis L. Идентификация пирролизидинового алкалоида ликопсамина» . Acta Chem. Сканд . B34 : 75–77. DOI : 10.3891 / acta.chem.scand.34b-0075 .
  23. ^ Б с д е е г ч Мерк Ветеринарное Руководство, Таблица 5 архивации 2010-11-17 в Wayback Machine
  24. ^ Вуд, Мэтью. «Книга мудрости о травах: использование растений в качестве лекарств». Беркли, Калифорния. Североатлантические книги. 1997 г.
  25. ^ Какар, Файзулла и др. «Вспышка веноокклюзионной болезни печени в Западном Афганистане, связанная с воздействием пшеничной муки, загрязненной пирролизидиновыми алкалоидами». Журнал токсикологии, т. 2010 (2010): 313280. DOI: 10.1155 / 2010/313280
  26. ^ Ризк AM Природные алкалоиды пирролизидина . CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, США. 1990 г.
  27. ^ Йонг ML; и другие. (1990). «Веноокклюзионное заболевание печени, связанное с проглатыванием окопника». Журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 5 (2): 211–214. DOI : 10.1111 / j.1440-1746.1990.tb01827.x . PMID 2103401 . 
  28. ^ "Пирролизидиновые алкалоидные заболевания печени", цитируется в Chiu, C; Buttke, D; Welde, G; Люс, Р. Дебела, А; Bitew, A; Bayleyegn, T; Ваги, S; Мерфи, М; Woldemichael, D; Себокса, Т; Libanos, G.G; Бейене, Z; Hawaria, Y.G; Джимма, D; Тареке, я; Ренц, Д; Мартин, К. (2013). «Оценка системы активного надзора за пирролизидиновым алкалоидным заболеванием печени (PAILD) в Тигре, Эфиопия» . Интернет-журнал информатики общественного здравоохранения . 5 (1): e167. DOI : 10.5210 / ojphi.v5i1.4560 . PMC 3692817 . 

23. https://www.cdc.gov/nceh/stories/Ethiopia.html , Исследование болезни печени в Эфиопии.

Внешние ссылки [ править ]

  • Субхути Дхармананда. «Вопросы безопасности, влияющие на травы: алкалоиды пирролизидина» . Институт традиционной медицины, Портленд, Орегон.
  • Э. Рёдер (1995). «Лекарственные растения Европы, содержащие пирролизидиновые алкалоиды» . Die Pharmazie . 50 : 83–98.
  • Пирролизидиновые алкалоиды в KEGG
  • msn.com/de Новостной репортаж: Затронутые известные бренды: количество яда в этих травяных и ромашковых чаях. 6 из 13 марок травяных чаев, доступных в Германии, содержат яд.