Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
IMes
1,3-бис (2,4,6-триметилфенил) имидазол-2-илиден (также известный как IMes) .png
Имена
Другие имена
1,3-Димезитилимидазол-2-илиден, 1,3-бис (2,4,6-триметилфенил) имидазолий, 1,3-бис (2,4,6-триметилфенил) имидазол-2-илиден
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.154.201 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C21H24N2 / c1-14-9-16 (3) 20 (17 (4) 10-14) 22-7-8-23 (13-22) 21-18 (5) 11-15 (2) 12-19 (21) 6 / ч 7-12H, 1-6H3
    Ключ: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C21H24N2 / c1-14-9-16 (3) 20 (17 (4) 10-14) 22-7-8-23 (13-22) 21-18 (5) 11-15 (2) 12-19 (21) 6 / ч 7-12H, 1-6H3
    Ключ: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYAJ
  • Cc1cc (c (c (c1) C) N2C = CN ([C] 2) c3c (cc (cc3C) C) C) C
Характеристики
C 21 H 24 N 2
Молярная масса304,43
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавления От 150 до 155 ° C (от 302 до 311 ° F, от 423 до 428 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

IMes - это аббревиатура от органического соединения, которое является обычным лигандом в металлоорганической химии . Это N-гетероциклический карбен (NHC). Соединение, белое твердое вещество, часто не выделяется, а вместо этого образуется при прикреплении к металлическому центру. [1]

Во- первых , подготовленный Arduengo , [2] гетероцикл синтезируют путем конденсации 2,4,6-триметиланилин и глиоксаль , чтобы дать дииминных . В присутствии кислоты, это диимин конденсируется с формальдегидом с получением dimesityl имидазолии катиона. Этот катион представляет собой сопряженную кислоту NHC. [3] [4]

Родственные соединения [ править ]

Более объемным, чем IMes, является лиганд NHC IPr (CAS RN 244187-81-3). IPr содержит диизопропилфенил вместо мезитильных заместителей. [5]

Некоторые варианты IM и IPr имеют насыщенные скелеты, двумя такими лигандами являются SIM и SIPr. [1] Их получают алкилированием замещенных анилинов дибромэтаном с последующим замыканием цикла и дегидрогалогенированием дигидроимидазолиевой соли. [6]

SIMes - это популярный лиганд NHC с более гибким каркасом по сравнению с IM

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Стивен П. Нолан «N-Гетероциклические карбены в синтезе» Wiley-VCH, 2006. ISBN  978-3-527-60940-6 .
  2. ^ Ардуенго, Энтони Дж., III; Диас, HV Rasika; Харлоу, Ричард Л .; Клайн, Майкл "Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов", журнал Американского химического общества, 1992 г., том 114, стр. 5530-4. DOI : 10.1021 / ja00040a007
  3. ^ Илон А. Изон, Ана Изон «Синтез четко определенных комплексов N-гетероциклического карбена меди и их использование в качестве катализаторов для« реакции щелчка »: многоступенчатый эксперимент, который подчеркивает роль катализа в зеленой химии» J. Chem. Образов., 2012, том 89, стр. 1575–1577. DOI : 10.1021 / ed300243s
  4. ^ Чен, Джунтинг; Риттер, Тобиас (2019). «Поздняя стадия дезоксифторирования фенолов с помощью PhenoFluorMix» . Орг. Synth . 96 : 16. DOI : 10,15227 / orgsyn.096.0016 .
  5. ^ Морган Ханс; Лайонел Делод (2010). «Микроволновой синтез хлорида 1,3-димезитилимидазолия» . Орг. Synth . 87 : 77. DOI : 10,15227 / orgsyn.087.0077 .
  6. ^ Арно Готье, Федерико Сиснетти, Сильвия Диес-Гонсалес, Клементин Гибард «Синтез 1,3-бис (2,4,6-триметилфенил) -имидазолиниевых солей: SIMes.HCl, SIMes.HBr, SIMes.HBF 4 и SIMes. HPF 6 "Протокол обмена 2012. DOI : 10.1038 / protex.2012.048 . http://www.nature.com/protocolexchange/protocols/2488#/procedure

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Ксавье Бантрейл и Стивен П. Нолан «Синтез N-гетероциклических карбеновых лигандов и производных катализаторов метатезиса рутениевых олефинов» Nature Protocols 2011, volume 6, 69–77. DOI : 10.1038 / nprot.2010.177 .